Synthese und pharmakologische Prüfung von Vorstufen potentieller Radiodiagnostika und steroidaler Antiandrogene
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1993
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SYNTHESE UND PHARMAKOLOGISCHE PRUEFUNG
VON VORSTUFEN POTENTIELLER RADIODIAGNOSTIKA
UND STEROIDALER ANTIANDROGENE
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.)
DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET IV
- CHEMIE UND PHARMAZIE - DER UNIVERSITAET REGENSBURG
VORGELEGT VON
CHRISTIAN GRUETZNER
AUS SCHNAITTENBACH
1993
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
A EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG
1. EINFUEHRUNG 1
2. ENDOKRINE ABHAENGIGKEIT DES PROSTATACARCINOMS 1
3. ENDOKRINE THERAPIE DES PROSTATACARCINOMS 2
3.1. ORCHIEKTOMIE 3
3.2. ESTROGENEUND GESTAGENE 3
3.3. LHRH-AGONISTEN UND-ANTAGONISTEN 4
3.4. ANTIANDROGENE 5
3.5. RELAPSE NACH EINER ENDOKRINEN THERAPIE 7
3.6. DIE TOTALE ANDROGENBLOCKADE ALS THERAPIEANSATZ 8
3.7. WEITERE THERAPIEMOEGLICHKEITEN *. 8
3.7.1. 5A-REDUKTASEINHIBITOREN 8
3.7.2. HEMMSTOFFE DER STEROIDBIOSYNTHESE 9
3.7.3. CYTOSTATICA 10
4. RADIOAKTIV MARKIERTE STEROIDHORMONREZEPTORLIGANDEN . . 11 4.1.
STRUKTUR UND FUNKTION VON STEROIDHORMONREZEPTOREN 11
4.2. ALLGEMEINE EINFUEHRUNG 12
4.3. STEROIDALE ANDROGENREZEPTORLIGANDEN 12
4.4. STEROIDALE ESTROGEN- UND PROGESTERONREZEPTORLIGANDEN 15
5. PROBLEMSTELLUNG 17
B BIOCHEMISCHES UND PHARMAKOLOGISCB.ES TESTSYSTEM
1. EINFUEHRUNG 20
2. IN VITRO-TESTSYSTEME 21
2.1. RELATIVE BINDUNGSAFFINITAET ZU STEROIDHORMONREZEPTOREN 21 2.2.
HORMONUNABHAENGIGE MDA-MB-231-MAMMACARCINOMZELLINIE 22 2.3.
HORMONABHAENGIGE MCF-7-MAMMACARCINOMZELLINIE 22
2.4. ANDROGENREZEPTORPOSITIVE LNCAP/FGC-PROSTATACARCINOMZELLINIE 22 2.5.
DER LUCIFERASE-ASSAY 23
3. IN VIVO-TESTMETHODEN 24
3.1. UTEROTROPHER UND ANTIUTEROTROPHER TEST 24
3.2. ALLGEMEINER UND DIREKTER (ANTI)ANDROGENER TEST 25
IMAGE 3
3.3. EXPERIMENTELLE TIERTUMORMODELLE 26
3.3.1. MAMMACARCINOMMODELLE 26
3.3.2. PROSTATACARCINOMMODELLE 27
SYNTHESE UND TESTUNG EINES 2-PHENYIINDOL-DADT-LIGANDEN
1. EINFUEHRUNG 28
2. SYNTHESEN 28
2.1. SYNTHESE DER 2-PHENYLINDOLVORSTUFEN 28
2.2. SYNTHESE DER DIAMINODITHIOLVORSTUFE 30
2.3. SYNTHESE DES 2-PHENYLINDOL-DIAMINODITHIOLIGANDEN 31
3. BIOCHEMISCHE UND PHARMAKOLOGISCHE TESTUNG 35
3.1. BESTIMMUNG DER RELATIVEN BINDUNGSAFFINITAET ZUM ESTROGENREZEPTOR 35
3.2. TESTUNG AN DER HORMONUNABHAENGIGEN MDA-MB-231- MAMMACARCINOMZELLINIE
36
3.3. TESTUNG AN DER HORMONABHAENGIGEN MCF-7-MAMMACARCINOMZELLINE 36 3.4.
PRUEFUNG AUF UTEROTROPHE UND ANTIUTEROTROPHE WIRKUNG 38
4. ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION :* 39
D STEROIDALE VERBINDUNGEN
1. 7 *-SUBSTITUIERTETESTOSTERONDERIVATE 40
1.1. EINFUEHRUNG 40
1.2. SYNTHESEN 42
1.2.1. SYNTHESE VON 17SS-ACETOXY-ANDROSTA-4,6-DIEN-3-ON 42
1.2.2. KUPFER(I)-KATALYSIERTE GRIGNARDADDITION IN 7-POSITION 44 1.2.3.
SYNTHESE DER 7A-METHANSULFONYLOXYVERBINDUNGEN 46
1.2.4. SYNTHESE DER 7A-AMINOALKYLTESTOSTERONDERIVATE 48
1.2.5. WEITERE SYNTHESEVERSUCHE 50
1.3. BIOCHEMISCHE UND PHARMAKOLOGISCHE PRUEFUNG 52
1.3.1. RELATIVE BINDUNGSAFFINITAET ZU STEROIDHORMONREZEPTOREN 53 1.3.2.
TESTUNG AN DER HORMONUNABHAENGIGEN MDA-MB-231- MAMMACARCINOMZELLINIE 54
1.3.3. TESTUNG AN DER HORMONABHAENGIGEN MCF-7-MAMMACARCINOMZELLINIE 55
1.3.4. PRUEFUNG AUF UTEROTROPHE UND ANTIUTEROTROPHE WIRKUNG 58
IMAGE 4
1.3.5. TESTUNG AN DER AR-POSITIVEN LNCAP/FGC-PROSTATACARCINOMZELLINIE 60
1.4. ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION 61
2. LLSS-SUBSTITUIERTE 19-NORSTEROIDE 63
2.1. EINFUEHRUNG 63
2.2. SYNTHESEN 66
2.2.1. SYNTHESE VON 17SS-HYDROXY-ESTRA-4,9-DIEN-3-ON 66
2.2.2. REGIOSELEKTIVE SYNTHESE DES 5,10-OXIDO-9(LL)-ESTRENGERUESTS 68
2.2.3. SYNTHESE DER LLSS-METHANSULFONYLOXYVERBINDUNGEN 71
2.2.4. SYNTHESE DER LLSS-AMINOALKYL-19-NORSTEROIDE 73
2.2.5. SYNTHESE DER 1 LSS-CARBAMOYLALKYL-19-NORSTEROIDE 73
2.3. MASSENSPEKTROMETRIE 76
2.3.1. VERBINDUNGEN MIT EINER 1,3-DIOXOLANGRUPPE 76
2.3.2. METHANSULFONYLOXYALKYLVERBINDUNGEN 78
2.3.3. AMINOALKYLVERBINDUNGEN 80
2.4. BIOCHEMISCHE UND PHARMAKOLOGISCHE PRUEFUNG 82
2.4.1. RELATIVE BINDUNGSAFFINITAET ZU STEROIDHORMONREZEPTOREN 83 2.4.2.
TESTUNG AN DER HORMONUNABHAENGIGEN MDA-MB-231- MAMMACARCINOMZELLINIE 84
2.4.3. TESTUNG AN DER HORMONABHAENGIGEN MCF-7-MAMMACARCINOMZELLINIE 85
2.4.4. TESTUNG AN DER AR-POSITIVEN LNCAP/FGC-PROSTATACARCINOMZELLINIE 90
2.4.5. PRUEFUNG AUF UTEROTROPHE UND ANTIUTEROTROPHE WIRKUNG 93
2.4.6. WIRKMECHANISTISCHE UNTERSUCHUNGEN MIT HILFE DES LUCIFERASE-ASSAYS
96 2.4.7. PRUEFUNG AUF DIREKTE ANDROGENE UND ANTIANDROGENE WIRKUNG 100
2.4.8. PRUEFUNG AUF GENERELLE ANTIANDROGENE WIRKUNG 102
2.5. ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION 108
E ZUSAMMENFASSUNG
F EXPERIMENTELLER TEIL
1. ALLGEMEINE ANGABEN 115
1.1. SYNTHETISCHER TEIL 115
1.2. BIOCHEMISCHER UND PHARMAKOLOGISCHER TEIL 116
2. SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE DATEN 119
2.1. 2-PHENYLINDOL-DADT-LIGAND 119
2.1.1. SYNTHESE DER 2-PHENYLINDOLVORSTUFEN 119
IMAGE 5
2.1.2. SYNTHESE DER DIAMINODITHIOLVORSTUFE 121
2.1.3. VERKNUEPFUNG VON 2-PHENYLINDOLGERUEST UND DADT-VORSTUFE 122 2.1.4.
REDUKTION DER DIACETOXYVERBINDUNGEN ZUM LIGANDEN 126 2.2.
7A-SUBSTITUIERTETESTOSTERONDERIVATE 127
2.2.1. SYNTHESE VON 17SS-ACETOXY-ANDROSTA-4,6-DIEN-3-ON 127 2.2.2.
SYNTHESE DER 17SS-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-7A-ALKENYLVERBINDUNGEN 129
2.2.3. SYNTHESE DER 7A-HYDROXYALKYLVERBINDUNGEN 135
2.2.4. SYNTHESE DER 7A-METHANSULFONYLOXYALKYLVERBINDUNGEN 138 2.2.5.
SYNTHESE DER 7A-AMINOALKYLTESTOSTERONDERIVATE 140
2.3. LLSS-SUBSTITUIERTE 19-NORSTEROIDE 144
2.3.1. SYNTHESE VON 17SS-HYDROXY-4,9-ESTRADIEN-3-ON 144
2.3.2. SYNTHESE DER 5(10)-OXIDO-9,LL-ESTRENE 147
2.3.3. SYNTHESE DER LLSS-METHANSULFONYLOXYALKYLVERBINDUNGEN 149 2.3.4.
SYNTHESE DER 1 LSS-ALKYLCARBONSAEUREN 155
2.3.5. SYNTHESE DER 1 LSS-AMINOALKYLNORSTEROIDE 155
2.3.6. SYNTHESE DER LLSS-CARBAMOYLALKYLNORSTEROIDE 157
3. BIOCHEMISCHER UND PHARMAKOLOGISCHER TEIL 159
3.1. RBA-WERT-BESTIMMUNGEN 159
3.1.1. CYTOSOLHERSTELLUNG UND ALLGEMEINE DURCHFUEHRUNG * 159
3.1.2. BESTIMMUNG DER AFFINITAET ZUM ESTROGENREZEPTOR 161
3.1.3. BESTIMMUNG DER AFFINITAET ZUM PROGESTERONREZEPTOR 161
3.1.4. BESTIMMUNG DER AFFINITAET ZUM ANDROGENREZEPTOR 162
3.2. ZELLKULTURVERSUCHE 162
3.2.1. ALLGEMEINE KULTURBEDINGUNGEN 162
3.2.2. BESTIMMUNG DES ZELLWACHSTUMS IM MIKROTITER-ASSAY 163 3.2.3.
MDA-MB-231-MAMMACARCINOMZELLINIE 164
3.2.4. MCF-7-MAMMACARCINOMZELLINIE 165
3.2.5. LNCAP/FGC-PROSTATACARCINOMZELLINIE 165
3.3. IN VIVO-TESTMETHODEN 165
3.3.1. UTEROTROPHER UND ANTIUTEROTROPHER TEST 165
3.3.2. GENERELLER (ANTI)ANDROGENER TEST 167
3.3.3. DIREKTER ANDROGENER UND ANTIANDROGENER TEST 167
3.4. I^.TESTOSTERON-RIA 169
3.5. STATISTIK 169
LITERATURVERZEICHNIS
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| author | Grützner, Christian |
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