Die chemische Synthese
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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Leipzig
Brockhaus
1877
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| Ausgabe: | Autoris. Ausg. |
| Schriftenreihe: | Internationale wissenschaftliche Bibliothek
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Vorwort
Seite
V
EINLEITUNG.
Analyse und Synthese.
I. Die Chemie ist nicht nur die Wissenschaft der Ana-
lyse, sondern auch die Wissenschaft der Synthese. . 1
II. Analyse einer Mineralsubstanz. — Analyse einer or-
ganischen Substanz. — Unmittelbare Analyse. — Ele-
mentaranalyse ...................................2
III. Object der Synthese im Allgemeinen. — Anwendung
auf unorganische Substanzen..........................6
IV. Object und Schwierigkeiten der Synthese in der or-
ganischen Chemie.................................. 10
V. Unausführbarkeit der Synthese in der organischen
Chemie bis auf die neueste Zeit. — Zweifel an der
Möglichkeit derselben..........................IS
Die organische Chemie hatte sich anfangs auf dem
Wege der successiven Zerlegungen entwickelt. —
Unterschied in der Entwickelung der unorganischen
Chemie. — Verschiedene DarsteTlungsweisen in bei-
den Theilen der Chemie. — Angeblicher Gegensatz
zwischen der Lebenskraft und den chemischen Kräften 14
VI. Heutiges Verfahren in der Synthese, Befolgung des-
selben Ganges, wie in der unorganischen Chemie . . 20
Erste Methode: Directe Vereinigung der Elemente;
Darstellung des Acetylens, des Aethylens, des Me-
thans, des Benzols und der andern Kohlenwasser-
stoffe ...........................................22
v
x Inhalt.
Seite
Zweite Methode: Reduction des Wassers und der
Kohlensäure. — Synthese der Ameisensäure und dann
der Kohlenwasserstoffe................................24
Darstellung der Alkohole aus den Kohlenwasser-
stoffen ..............................................25
Die aus den Elementen dargestellten Kohlenwasser-
stoffe und Alkohole dienen zur Darstellung der übri-
gen ternären und quaternären Verbindungen. — Zu-
kunft der Synthese....................................26
VII. Umgekehrte Probleme. — Anwendungen auf die bi-
nären Verbindungen des Kohlenstoffs.......................28
VIII. Nutzen einer historischen Uebersicht. — Plan des
Werks........................................... . 31
ERSTES BUCH.
Entwickelungsgeschichte der organischen Chemie.
ERSTES KAPITEL.
Die Elemente und die nähern Bestandtheile.
I. Ansichten im Alterthum: Die Homöomerie, die Atome,
die vier Elemente...................................34
Die Alchemisten. — Untersuchungen über die flüch-
tigen Gele. — Anwendung der Destillation. — Die
Eigenschaften der Körper besondern Wesen zuge-
schrieben ..........................................36
II. Erste Versuche der Analyse organischer Substanzen
durch Destillation..................................40
Die Pflanzen und Thiere bestehen aus denselben Ele-
menten und unterscheiden sich von den Mineralien
durch ihre allgemeinen Zersetzungsproducte. — Das
flüchtige Alkali den thieriscken Substanzen eigen-
thümlich. — Die einfachen Elemente der organischen
Substanzen..........................................41
Schwierigkeiten der organischen Synthese, -r- Unbe-
stimmter Charakter der Ansichten der alten Chemiker
über diesen Punkt...................................43
III. Entdeckung regelmässiger Methoden zur Isolirung
der unmittelbaren Bestandtheile. — Bis zum Anfang
des 19. Jahrhunderts war man nicht im Stande, die-
selben mit Sicherheit zu bestimmen..................44
Inhalt.
XI
Seite
Gesetz der bestimmten Proportionen, der multiplen
Proportionen, der chemischen Aequivalente........47
IV. Anwendung derselben auf die organische Chemie . . 49
Genaue Definition des nähern Bestandteils .... 49
Methode der successiven Waschungen. — Möglich-
keit, die unbegrenzte Mannichfaltigkeit der Körper
zu erklären.........................................51
ZWEITES KAPITEL.
Elementar Constitution, Aequivalent.
I. Elementaranalyse...................................53
Bestimmung des Aequivalents und der Formel der
organischen Substanzen...........................54
II. Das Gay-Lussac’sehe Gesetz der Gasvolume. — An-
wendung desselben auf die organischen Körper. . . 55
DRITTES KAPITEL.
Isomerie.
I. Entdeckung der Isomerie.............................55
II. Neuere Arbeiten....................................62
Chemische und physikalische Isomerie. . . . . . .62
Aequivalente Zusammensetzung; Polymerie; Meta-
merie; Kenomerie; Isomerie im engern Sinne .... 62
VIERTES KAPITEL.
Analyse durch stufemeeise Zerlegung.
I. Notwendigkeit, Object und Gang dieser Analyse. . 68
II. Analyse eines isolirten Grundstoffs. — Analyse der
altem Chemiker. —■ Analyse der neutralen Fettkör-
per. — Arbeiten der letzten vierzig Jahre......72
III. Allgemeine Gesetze der analytischen Reactionen . . 76
1. Wärme.—Wirkung derselben auf organische Säuren 77
Darstellung des Acetons, des Sumpfgases und des
Benzols..........................................78
Pyrogene Kohlenwasserstoffe......................80
2. Elektricität..................................82
3. Contactwirkungen ; Gährungsersekeinungen ... 83
4. Oxydation. — Aeltere Versuche und Ansichten . 86
Moderne Anwendung der Oxydationsmittel. — Bezie-
hungen zwischen einem Grundstoff und seinen Oxy-
dationsproducten. Allgemeine Relationen, welche sich
aus der Oxydation der Fettsäuren und Stickstoff-
verbindungen ergeben................................88
XII
Inhalt.
Seite
Verbrennungsscala. — Homologe Reihen............90
5. Substitutionen.................................93
Einführung verschiedener einfacher Körper unter die
Elemente der organischen Yerbindungen................94
Gechlorte Verbindungen. — Theorie der Substitu-
tionen ..........................................95
Schwefelverbindungen..............................101
Stickstoffverbindungen. — Anwendung der doppel-
ten Zersetzungen................................102
IV. Allgemeine Bemerkungen über diese Reactionen. —
Analytischer Charakter derselben. — Heftige Wir-
kung der angewandten Kräfte.............................103
FÜNFTES KAPITEL.
Chemische Functionen der organischen Verbindungen. —
Klassifikation.
I. Darstellung künstlicher Verbindungen. — Die chemi-
schen Functionen derselben stimmen zum Theil mit
den unorganischen Functionen überein, zum Theil
sind sie von denselben verschieden..........106
II. Säuren...........................................108
Die ersten durch Oxydation dargestellten Säuren . . 108
Die Fettsäuren....................................109
Mehrbasische Säuren...............................110
Säureanhydride....................................112
Saure Chloride und Oxychloride....................112
Gepaarte Säuren...................................113
Säuren mit complexer Function.....................116
Ungesättigte Säuren und Verbindungen..............116
Schwache und starke Säuren........................117
III. Amide und Nitroderivate..........................118
Oxamid. — Oxaminsäure.............................119
Basische Amide....................................120
Complexe Amide. — Albumin.........................120
Aether............................................121
Nitroderivate.....................................122
Azoderivate.......................................123
IV. Organische Basen.................................123
Natürliche Alkaloïde..............................123
Künstliche Alkaloïde. — Erste Resultate...........125
Allgemeine Darstellungsmethode durch dieNitrokörper 127
Phosphorhaltige Basen.............................128
Stickstoffhaltige Alkoholbasen; Darstellung durch die
Cyansäureäther . ...............................128
Inhalt.
xm
Seite
Darstellung durch Bronäthyl.........................129
Secundäre, tertiäre Basen; die vierte sauerstoffhaltige
Basis.............................................129
Polyamine...........................................131
Anwendung dieser Resultate auf die natürlichen Basen 132
Phosphorbasen..................................132
V. Zusammengesetzte Radicale...........................133
Wahre Radicale. — Cyan..............................134
Kakodyl. — Allgemeine Methode der Darstellung. —
Einführung von Metallen in diese zusammengesetzten
Radicale..........................................135
Grenzen der Sättigung; Derivate des Siliciums . . . 137
Symbolische Radicale...........................137
VI. Alkohole und Aether................................140
Besondere Functionen der organischen Chemie. —
Allgemeiner Charakter derselben. — Latente Affi-
nitäten .................................... 140
Gewöhnlicher Alkohol................................142
Gewöhnlicher Aether. — Zusammengesetzte Aether.
— Aeltere Ansichten...............................142
Salzäther^ — Verallgemeinerte Bedeutung des Wortes
Aether............................................144
Beziehungen zwischen Alkohol, Aether, ölbildendem
Gas und Salzäther.................................146
Bedeutung des Wassers bei Bildung und Zersetzung
von Aethern.......................................147
Wahre Constitution und Formel der Aether .... 148
Aether des Holzgeistes; Cetyl.......................148
Das Wort Alkohol wird Gattungsname..................150
Amylalkohol.........................................151
VII. Aldehyde. ■— Definition der Alkohole..............151
VIII. Homologe Reihen. — Verschiedene Klassifikations-
versuche ..........................................154
Reihe der Fettsäuren. — Vorausbestinimung der Exi-
stenz der correspiondirenden Alkohole, Alde-
hyde u. s. w...................................... 155
Säuren durch Oxydation der Oelsäure.................156
Kohlenwasserstoffe durch Destillation der Fettsäuren 157
Reihe der Alkohole C2n H2n+2 O2, der Kohlenwasser-
stoffe C2n H2n, der Säuren C211 Il2n O4........157
Klassifikation begründet auf die Beziehungen zwischen
den Kohlenwasserstoffen und den übrigen orga-
nischen Verbindungen. — Laurenťs Typen. . . . 158
Gerhardt’s homologe Reihen. — Darstellung der Kör-
per auf dem Wege der successiven Verbrennung . 160
XIV
Inhalt.
Seite
Die vier Grundtypen Gerhardt’s...................164
IX. Atomistische Theorie und chemische Symbole . . . 164
Allgemeine Aufnahme der Atome...................164
Constitution der Gase. Gesetz von Gay-Lussac . . . 165
Hypothese von Avogadro und Ampère...............166
Neue Auffassung der chemischen Verbindung als
Substitution...................................... 166
Ein, zwei, drei und mehratomige Elemente .... 169
Symbole. — Zusammengesetzte Radicale. — Begriff
der Sättigung.................................168
Absolute Werthigkeit der Elemente. Atomverbin-
dungen und Molekularverbindungen.............170
Successive Sättigung der Elemente. — Gerade und
ungerade Werthigkeit. — Innere Sättigung der
Elemente......................................172
Relative Werthigkeit. — Schwierigkeiten: Oxyde des
Stickstoff, Quecksilber, Ozon, Phosphor.......178
Atomgewichte aus der specifischen Wärme abgelei-
tet. — Dampfdichte von Quecksilber und Cad-
nium. — Die Atomtheorie steht mit der Erfahrung
in Widerspruch.....................................174
Vortheile und Unzuträglichkeiten der Aequivalente
und der ■ Atombezeichnung..........................176
Wahrer Werth der symbolischen Betrachtungen . . 177
X. Neue Alkohole.— Cerylalkohol, Myricylalkohol, Ca-
prylalkohol, Butylalkohol, Propylalkohol, Homologe
des gemeinen Alkohol...............................183
Alkohole von geringerem Wasserstoffgehalt: Benzyl-
alkohol, Cuminalkohol, Anisalkohol, Zimmtalkohol,
Allylalkohol, Acetylalkohol, Propargylalkohol . . 184
Cholesterin, Camphylalkohol..........................185
Allgemeine Definition der Alkohole. — Statik der
durch die umgekehrten Reactionen begrenzten Zer-
setzungen .........................................186
Allgemeine Formeln der Alkohole mit zwei Aequi-
valenten Sauerstoff................................187
Substituirte Alkohole................................187
Isomere Alkohole; normale Alkohole...................187
Alkohole durch Hydratation...........................188
Primäre, secundare, tertiäre Alkohole ...............189
Primäre und secundare Aldehyde; Acetom...............190
Carbonyle oder Kampher...............................191
Phenole. — Chinone...................................192
XI. Mehratomige Alkohole................................193
Untersuchungen über die Constitution des Glycerins
Inhalt.
xv
Seite
und der neutralen Fettkörper. — Analytische Re-
. sultate .........................................193
Synthese der neutralen Fettkörper...................196
Allgemeine Theorie. — Glycerin ein dreiatomiger
Alkohol. — Glycerin erzeugt mit jeder Säure drei
Reihen neutraler Verbindungen. — Gleichzeitige
Verbindung mit mehrern Säuren. — Verallgemei-
nerung ..............................................196
Die gemischten Functionen. — Allgemeine mathe-
matische Bezeichnung. — Alkoholäther, Alkohol-
aldehyde, Alkoholsäuren, Alkoholbasen................200
Zuckerstoffe, Mannit, Dulcit, Pinit, Quercit, Gly-
cose, Erythrit u. s. w. sind mehratomige Alkohole 203
Beziehungen zwischen Glycerin und den Kohlenwasser-
stoffen .............................................203
Die Glycole. — Aethylenoxyd. — Allgemeine Methode
zur Darstellung der zweiatomigen Alkohole . . . 204
Verschiedene mehratomige Alkohole. — Erythrit. —
Mannit. — Formeln. Beziehung zwischen der
Atomigkeit eines Alkohols und der Höhe seines
Sauerstoffgehalts. — Verschiedene Arbeiten . . . 205
XII. Die Zuckerstoffe. — Allgemeine Eigenschaften dieser
Stoffe. Sie bilden eine ähnliche natürliche Gruppe,
wie die Derivate der Kohlenwasserstoffe. — Ver-
allgemeinerung der Theorie der Alkohole .... 207
Der Mannit ein sechsatomiger Alkohol. — Die Gly-
cosen Aldehyd-Alkohole.............................210
Isomere Reihen des Mannits und Dulcits...............211
Saccharide und Glycoside.............................212
Saccharosen..........................................214
Polysaccharide und Kohlenhydrate.....................214
SECHSTES KAPITEL.
Geschichte der Synthese in der organischen Chemie
bis zum Jahre 1860.
I. Nothwendigkeit der Synthese zum Nachweis der Iden-
tität der Gesetze in den beiden Theilen der Che-
mie. — Wichtigkeit der Synthese derjenigen Ver-
bindungen, welche eigenthümliche, in der unorga-
nischen Chemie unbekannte Functionen besitzen . 216
Drei Methoden zur Darstellung der natürlichen Grund-
stoffe ...............................:.............218
H. Darstellung natürlicher Grundstoffe durch Zerlegung
complicirterer Verbindungen...................218
XVI
Inhalt.
Seite
Aeltere Resultate. — Unvollkommenheit der Ansich-
ten am Anfang dieses Jahrhunderts.............219
Darstellung verschiedener Grundstoffe. —...........220
Gemeinsamer analytischer Charakter aller dieser Dar-
stellungen ...................................220
III. Partielle Synthese. — Sie gründet sich direct auf
die analytischen Untersuchungen..................222
Beispiele dieser Art von Darstellungen.............223
Ueber die Bedeutung dieser Synthesen. — Unitäre
und secundäre Verbindungen....................226
IV. Totale Synthese aus den Elementen.................228
Die Aufgabe beschränkt sich auf die Synthese der
Kohlenwasserstoffe und Alkohole..................228
Zwei frühere Beispiele einer totalen Synthese: Harn-
stoff und Essigsäure. Mangel einer allgemeinen
Methode........................................... 229 ’
ZWEITES BÜCH.
Die organische Chemie auf synthetischer Grundlage.
ERSTES KAPITEL.
՛ Die acht chemischen Functionen.
Kohlenwasserstoffe — Alkohole — Aldehyde — Säu-
ren — Aether. — Organische Basen — Amide —
Zusammengesetzte Metallradicale. — Wahre Typen
der organischen Verbindungen.......................230
ZWEITES KAPITEL.
Synthese der Kohlemoasserstoffe.
I. Methoden der Synthese der Kohlenwasserstoffe . . . 233
II. Directe Vereinigung der Elemente. — Die vier Haupt-
verbindungen des Kohlenstoffs..........................233
Directe Vereinigung von Kohlenstoff und Wasserstoff: ■
Synthese des Acetylens. — Allgemeine Bedingungen
seiner Bildung...................................234
Vereinigung des Acetylens mit Wasserstoff: Synthese
des Aethylens....................................234
Synthese des Aethans...............................235
Vereinigung des Aethans mit Wasserstoff: Synthese
des Methans......................................235
Gleichgewichtsbeziehungen der vier Kohlenwasser-
stoffe bei Rothglut..........................237
Inhalt.
XVII
Seite
III. Directe Condensation und Combination der freien
Kohlenwasserstoffe................................238
Condensation des Acetylens. — Synthese des Ben-
zols, des Naphtalins, Anthracens u. s. w..........238
Vereinigung dieser Kohlenwasserstoffe mit Wasser-
stoff. — Verbindung derselben untereinander. —
Synthese des Crotonylens, des Acenaphtens . . . 230
Vereinigung zweier Kohlenwasserstoffe mit Austritt
von Wasserstoff: Synthese des Diphenyls, des
Naphtalins, des Anthracens........................230
Pyrogene Darstellung der Toluolderivate aus Styrolen:
Toluol, Xylol.....................................240
Condensation des freien Methans: Directe Darstellung
der Kohlenwasserstoffe der Aethylenreihe .... 240
Allgemeine Gleichgewichtsbeziehungen zwischen den
pyrogenen Kohlenwasserstoffen.......................240
IV. Hydrogenation der Kohlenwasserstoffe (Theorie) . . 242
Theoretische Grenzen der absoluten Sättigung. —
Sättigung des Aethylwasserstoffs, des Propylwasser-
stoffs u. s. w...............................242
Aethylen und Acetylen, ungesättigte Kohlenwasser-
stoffe ........................................243
Reihen der methanartigen, äthylenartigen, acetylen-
artigen Kohlenwasserstoffe........................244
Theorie der relativen Sättigungen. — Benzol und die
Reihen der aromatischen Verbindungen...........245
V. Experimentelle Methoden der Hydrogenation .... 248
Freier und nascirender Wasserstoff — Allgemeine
Methode zur Reduction und Sättigung organischer
Verbindungen......................................240
Umwandlung eines gesättigten Kohlenwasserstoffs in
seinen nächst hohem homologen.....................252
Neue Umwandlung des Acetylens in Methan .... 252
VI. Gleichzeitige Condensationen der nascirenden Kohlen-
wasserstoffe .....................................252
Synthese des Sumpfgases durch Schwefelkohlenstoff;
durch Kohlensäure und Wasser......................253
Partielle Condensation des freien oder nascirenden
Methans zu Kohlenwasserstoffen der Aethylenreihe 253
VII. Successive Combinationen der nascirenden Kohlen-
wasserstoffe .....................................254
Vereinigung der freien Kohlenwasserstoffe. — Ver-
einigung der nascirenden Kohlenwasserstoffe nach
verschiedenen Methoden............................255
Bebxbelot. b
XVIII
Inhalt.
Seite
Vili. Folgerungen aus den vorhergehenden Thatsachen.
— Aeltere und neuere Methoden....................255
IX. Darstellung der übrigen Functionen aus den Kohlen-
wasserstoffen. — Verwandlung der Kohlenwasser-
stoffe in Alkohole, Aldehyde, Säuren, Amide, Ba-
sen u. s. w............................................258
DRITTES KAPITEL.
Synthese der Alkohole.
I. Wichtigkeit der Alkohole............................264
II. Definition und Klassifikation der Alkohole.........265
Die fünf Klassen der Alkohole......................265
Eintheilung der Klassen in Ordnungen, der Ord-
nungen in Familien............................266
III. Darstellung der Alkohole..........................267
I. Section. Darstellung der eigentlichen Alkohole . . 267
Substitutionsmethode. — Synthese des Methylalkohols.
Verwandlung eines Alkohols in das nächst höhere
Glied seiner Reihe...............................267
Additionsmethode. — Synthese des gemeinen Alkohol 269
Synthese der Alkohole durch Hydrogénation der Al-
dehyde .......................................272
Synthese des Borneokamphers, des Mannits und
Dulcits..........................................273
Synthese der Alkohole durch Hydrogénation der
Säuren.......................................... 273
Successive Darstellung der normalen Alkohole vom
Methylalkohol bis zum Amylalkohol. — Zwei Lö-
sungen des allgemeinen Problems....................274
II. Section. — Darstellung der secundären und tertiären
Alkohole.........................................276
III. Section.— Darstellung der Phenole. ............277
Erste Lösung des Problems: durch die Nitroverbin-
dungen .......................................277
Allgemeine Methode durch Schwefelverbindungen. . 278
Synthese des Alizarins, des Purpurins, der Farbestoffe
des Steinkohlentheers.........................279
IV. Vergleichung der synthetischen Methoden mit den
altern Methoden zur Darstellung der Alkohole . . 280
SCHLUSS.
I. Uebersicht über die gewonnenen Resultate............282
Darstellung der Aether, der Basen, Aldehyde, Säuren,
Amide.........................................283
Inhalt.
XIX
Seite
Ueber die Darstellung der fixen Körper. — Zukunft
der Synthese............................................285
II. Die Lebenskraft ist zur Darstellung organischer Kör-
per nicht erforderlich. — Identität der in der un-
organischen und organischen Chemie wirkenden
Kräfte...............................................286
III. Die Darstellung der organischen Materien führt zu
einer tiefem Kenntniss der molekularen Kräfte . 289
Die Darstellung einer jeden isolirten Verbindung
führt zur Entdeckung eines allgemeinen Gesetzes. 290
Unterschied der experimentellen von den beobachten-
den Wissenschaften.....................................293
Sachregister................................297
Autorenregister.............................304
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