Titrationen in nichtwässrigen Medien mit ... 108 Tabellen
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Stuttgart
Enke
1970
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| Ausgabe: | 3., neubearb. und erg. Aufl. |
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nichtwässrigen Medien
von
ISTVÄN jGYENES D Sc (Chim )
Dozent an der Universität für Chemische Industrie, Veszprem, Ungarn
Leiter der physikalisch-chemischen Forschungsabteil ung
der Chemischen Fabrik Gedeon Richter AG, Budapest
Dritte, neubearbeitete und ergänzte Auflage
Mit 20G Abbildungen und 108 Tabellen
I ■ 9 • 7 • 0
FERDINAND ENKE VERLAG STUTTGART
Inhalt
Kapitel 1
Entwicklung der Säure-Basen-Theorien
1 Frühere wissenschaftliche Ansichten über die Säuren 15
2 Die Arrhenius - Ost w aid sehe Theorie 16
3 Die Lösungsmittel-Theorie 17
4 Die B r ö nsted- Lowry sehe Protonen-Theorie 19
5 Die Lewis sehe Theorie 22
6 Die Ebert - Konopik sehe Säure—Basen-Theorie 25
7 Die Ionotropie-Theorie von Gutman n und Lindqvist 26
S Die Säure-Basen-Theorie von Ussanowitsch 28
Kapitel 2
Die Stärke der Säuren
9 Ionisation organischer Verbindungen 31
10 Wasserstoffhaltige Säuren 35
11 Protonenübergang und Protonenübergangsenergie 36
12 Säure-Basen-Dissoziationskonstanten 38
13 Wirkung der Lösungsmittel auf die Säurestärke 42
14 Einfluß der solvatisierenden Eigenschaften von Lösungsmitteln auf
die Stärke der Säuren 45
1 5 Wirkung der differenzierenden und der nicht wasserähnlichen Lösungs-
mittel auf die Ionisation und Solvatation der Säuren (Heterokonjuga-
tion und Homokonjugation) 48
16 Bestimmung der Stärke von Säuren und der Acidität“ von
Lösungen 54
17 Vergleich der Säurenstärken in verschiedenen Lösungsmitteln 74
18 Die Protonendonor-Eigenschaften sehr schwacher Säuren 77
19 Oniumionen, kationische Säuren 79
20 Lewis- Säuren 84
21 Sekundäre Säuren 8S
Kapitel 3
Die Stärke der Basen
22 Stärke schwacher Basen 90
23 Bestimmung der Basenstärke stickstoffhaltiger organischer Basen;
das Verhältnis zwischen dem Hnp und dem p/v-Wert 93
24 Wirkung der Solvatationseffekte auf die Stärke stickstoffhaltiger Basen;
Assoziationseffekte 101
8
Inhalt
Kapitel 4
Zusammenhänge zwischen Acidität, Basizität und Molekiilstruktur
25 Einfluß der Substituenten; induktive und sonstige Effekte 109
26 Elektrostatische Effekte 116
27 Wirkung der Mesomerie auf die Stärke von Säuren und Basen 117
28 Einfluß der sterischen Hinderung auf die Stärke von Säuren und Basen 132
Kapitel 5
Allgemeine Eigenschaften der Lösungsmittel
29 Lösungsvermögen 140
30 Solvatation 144
31 Solvolyse * 146
32 Wirkung der Ionisation und Dissoziation 148
33 Assoziation, Dimerisation 149
34 Amphoteres Verhalten 151
35 Zusammenfassung 152
Kapitel 6
Lösungsmittel für die Titrimetrie in nichtwäßrigen Medien
36 Einteilung der Lösungsmittel 153
37 Api otische, inerte Lösungsmittel 157
38 Differenzierende Lösungsmittel 157
39 Ursprung der differenzierenden und nivellierenden Wirkung; Wasser-
stoffbrückenbindung 158
40 Saure Lösungsmittel 161
4L Basische Lösungsmittel 1 162
42 Lösungsmittelgemische 164
43 Die Wahl der Lösungsmittel 166
Kapitel 7
Chemische und physikalisch-chemische Merkmale der Lösungsmittel
44 Inerte Lösungsmittel 168
45 Saure Lösungsmittel 173
46 Basische Lösungsmittel 184
47 Selten verwendete Lösungsmittel 191
Kapitel 8
Reinigung der Lösungsmittel
48 Reinigung unter Anwendung von konzentx’ierter Schwefelsäux e und
Natxiumhydi oxydlösung 193
49 Trocknung des Lösungsmittels 194
50 Fraktionierte Destillation 201
51 Besondere Reinigungsmethoden 202
52 Physiologische Effekte der Lösungsmittel 211
Inhalt
9!
Kapitel 9
Saure Titriermittel
53 Salzsäure 214
54 Perchlorsäure 216
55 Sulfonsäuren 221
56 Anwendung von Korrekturen 226
Kapitel 10
Basische Titriermittel
57 Alkalimetallhydroxyde 228
58 Alkalimetallalkoxyde 229
59 Alkylammoniumhydroxyde 232
60 Natriumacetat enthaltende Titriermittel 230
Kapitel 11
Selten verwendete Titriermittel
61 Maßlösungen, hergestellt aus Verbindungen, die eine Amino- oder
Carboxylgruppe enthalten 238
62 Sonstige saure Titriermittel 238-
63 Sonstige basische und andere Titriermittel 241
1 Kapitel 12
Potentiometrische Endpunktsbestimmung
64 Anwendungsgebiete 247
65 Bedingungen für die Genauigkeit der Messungen 248
66 Wirkung des Lösungsmittels 250‘
67 Potentialbereiche der Lösungsmittel 257
68 Auswahl des geeigneten Lösungsmittels 258
69 Anwendung von Trägerelektrolyten 259
70 Elektroden 259»
71 Beseitigung der Schwankungen des Diffusionspotentials Verschiedene
Elektrodensysteme 271
72 Die Form der potentiometrischen Titrationskurve 277
Kapitel 13
Konduktometrische Endpunktsanzeige
73 Konduktometrische Titration von Säuren und Säureanaloga 281
74 Konduktometrische Titration phenolischer Verbindungen in Lösungs-
mitteln mit niedriger bzw mittlerer Dielektrizitätskonstante 287
75 Konduktometrische Titration stickstoffhaltiger Basen 292
76 Konduktometrische Titration in Schwefelsäure 295-
10
Inhalt
Kapitel 11
Oszillometrische (Hochfrequenz-) Endpunktsanzeige
77 Oszillometrische Titration von Säuren und Säureanaloga 302
78 Oszillometrische Titration von Stickstoffbasen 305
Kapitel lä
Differentielle polarographische Titration und dead-stop Methode
Kapitel 10
Coulometrische Titrationen
79 Coulometrische Titration von Stickstoffbasen 315
SO Coulometrische Bestimmung saurer Verbindungen 317
Kapitel 17
Enthalpimetrische (thermometrische) Endpunktsanzeige
8 1 Enthalpimetrische Titration saurer Verbindungen in Aceton 323
82 Enthalpimetrische Titration von Basen in Acetonitril 325
•83 Enthalpimetrische Titration metallorganischer Verbindungen 328
Kapitel 18
Indikatoren
84 Ionisierte Farbstoffe, Indikatoren 331
85 Wahl des Indikators 336
86 Farbumschlag von Kristallviolett 348
87 Farbumschlag von Thymolblau 353
88 Farbumschlag von Azoviolett 353
89 Farbumschlag von Dimethylgelb 354
90 Genauigkeit der Bestimmungen Berechnungen 355
Kapitel 1!)
Photometrische Endpunktsbestimmung
91 Das fundamentale Gesetz der Photometric 358
92 Vorteile und Einschränkungen der photometrischen Titration 359
93 Varianten der photometrischen Titrationen 359
94 Graphische Konstruktion der photometrischen Titrationskurven,
ihre Formen und Typen; Beispiele 359
95 Geeignete Apparate für photometrische Titrationen 376
Kapitel 20
Bestimmung saurer Substanzen
96 Aliphatische Säuren 385
97 Substituierte aliphatische Säuren 386
98 Verseifungszahlen 387
Inhalt
11
99 Säurezahl von Erdölprodukten 388
100 Benzoesäuren, substituierte Benzoesäuren und verwandte Verbindun-
gen 389
101 Untersuchung pharmazeutischer Präparate 391
102 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure 396
103 p-Aminosalicylsäure 396
104 Bestimmung von Acetylsalicylsäure neben Phenacetin und Coffein;
differenzierende Titration von Acetylsalicylsäure und Phenobarbital 397
105 Cholsäure, Desoxy- und Dehydrocholsäure 398
100 Mehrbasische Säuren 398
107 Persäuren und Hydroperoxyde 399
10S Sulfonsäuren /CAminoäthylthiosehwefelsäure und ihre Derivate 400
109 Aminosäuren 400
110 Bestimmung von Säuregemischen in differenzierenden Lösungsmitteln 401
Kapitel 21
Bestimmung von Säureanhydriden, Acylhalogeniden
sowie reaktiven Alkyl- und Aralkylhalogeniden
111 Säureanhydride 412
112 Bestimmung von Carbonsäuren in Gegenwart ihrer Anhydride 414
113 Bestimmung von Essigsäure als Verunreinigung in Essigsäureanhydrid 415
114 Acylchloride 416
115 Bestimmung eines Gemisches von Aroylchlorid, Salzsäure und Carbon-
säure 418
116 Bestimmung eines Acylchlorids in Gegenwart leicht hydrolysierbarer
Gruppen 419
117 Reaktive Alkylhalogenide 420
Kapitel 22
Bestimmung von Verbindungen,
die eine enolische Hydroxylgruppe oder eine Imidgruppe enthalten
118 Verbindungen mit enolisehen Hydroxylgruppen 422
119 Imid- oder Amidgruppen enthaltende Verbindungen Saure Hydrazone 425
120 Barbitursäure- und Hydantoinderivate 428
12J Sulfonamidderivate 432
122 Säureanaloge heterocyclische Verbindungen 433
Kapitel 23
Bestimmung von Verbindungen, die phenolische Hydroxylgruppen enthalten
123 Phenole 437
124 Verbindungen mit östrogener Wirkung 444
125 Phenolester 446
126 Bestimmung von Verbindungen mit phenolischem Hydroxyl mit
Reagenzien, die „Aktivbrom“ enthalten 447
12
Inhalt
Kapitel 24
Bestimmung von Verbindungen, die alkoholische Hydroxylgruppen enthalten
127 Bestimmung der alkoholischen Hydroxylgruppen durch Veresterung 450
128 Anwendung von Perchlorsäure als Katalysator bei Acetylierungen
mit Äthylacetat-Essigsäureanhydrid oder Pyridin-Essigsäureanhydrid
und 1,2-Dichloräthan-Essigsäureanhydrid-Reagens 457
129 Verwendung von Triäthylendiamin als Katalysator bei der Ace-
tylierung 461
130 Anwendung von 2,4-Dinitrobenzolsulfonsäure als Katalysator bei
der Acetylierung mit Äthylacetat-Essigsäureanhydrid 462
131 Bestimmung von Gemischen von Verbindungen, die alkoholische
Hydroxylgruppen enthalten : 462
Kapitel 25
Bestimmung von Nitroverbindungen
132 Aliphatische Nitroverbindungen Nitroguanidin und seine Derivate 466
133 Aromatische Nitroverbindungen 467
134 Titration von Nitro-, Nitroso- und Azoverbindungen sowie Nitrilen
nach katalytischer Hydrierung 469
Kapitel 20
Halbmikro- und Mikrotitration von Säuren und Säureanaloga
135 Bestimmung von Kohlendioxyd 478
)
Kapitel 27
Bestimmung von Salzen der Carbon- und anderer Säuren
136 Titration in inerten und basischen Lösungsmitteln 481
137 Titi’ation in sauren Lösungsmitteln 483
138 Titrationen in G-H Lösungsmittelsystemen 486
139 Titrationen in differenzierenden Lösungsmitteln 486
Kapitel 28
Bestimmung von stickstoffhaltigen organischen Basen
140 Aliphatische, aromatische und cvcloaliphatische stickstoffhaltige
Basen, Aralkylamine 490
141 Heterocyclische Basen 495
142 Phenothiazinderivate 502
143 Piperazinderivate 504
144 Titration von Basen in Ohlorbenzol und Chloroform 507
145 Titration von Basen in Nitromethan und Acetonitril 508
146 Titration von Basen in Essigsäureanhydrid 511
147 Halbmikro-, Mikro- und Ultramikro-Titration von Alkaloiden und
anderen Basen 513
Inhalt
13
148 Untersuchung des Wirkstoffgehaltes alkaloidhaltiger Heilpflanzen 522
149 Purinbasen 525
150 Säureamide 528
151 Sulfonamid-Derivate 532
152 Ketimine Benzamidin und verwandte Verbindungen Verbindungen,
die eine Athyleniminogruppe enthalten 532
153 Hydrazin, substituierte Hydrazine Hydrazide und Hydrazone 535
Kapitel 29
Bestimmung von Salzen stickstoffhaltiger Basen
154 Salze von Alkaloiden und anderen stickstoffhaltigen Basen mit
organischen Säuren 541
155 Basen-Pikrate 543
156 Halogenide stickstoffhaltiger Basen 546
157 Quaternäre Basen 559
158 Basen-Tetraphenylborate 560
159 Titration von Basen in Gegenwart „saurer“ SH— oder S= Gruppen 561
160 Sulfate, Athansulfonate, p-Toluolsulfonate, Phosphate und Nitrate
von Basen 562
Kapitel 30
Bestimmung von Gemischen stickstoffhaltiger Basen oder ihrer Hydrochloride
161 Amin-Gemische in differenzierenden Lösungsmitteln 567
162 Salicylaldehyd-Method», I 571
163 Salicylaldehyd-Methode, II 571
164 Acetylaceton-Methode 572
165 Phthalsäureanhydrid-Methode 573
166 Essigsäureanhydrid-Methode 574
167 Phenylisothiocyanat-Methode 576
168 Photometrische Titration primärer Amine in Gegenwart sekundärer
und tertiärer Amine 577
169 Bestimmung von Amin-Gemischen mit der kombinierten Methode 578
170 Destillationsmethoden 579
171 Kinetische Methoden 583
172 Bestimmung von Hydrochloriden tertiärer Amine in Gegenwart von
Hydrochloriden acetylierbarer Amine 583
Kapitel 31
Bestimmung von Carbonylgruppen
173 Identifizierung von Aldehyden und Ketonen 585
174 Bestimmung von Carbonylgruppen 586
14
Inhalt
Kapitel 32
Bestimmung von Mehrfachbindungen
Anwendung von Quecksilber(II)acetat-Reagens
Anwendung von Brom in Essigsäure oder 0,1 xr Bromwasserstoffsäure in Essigsäure
175 Bestimmung von Doppelbindungen 592
176 Bestimmung von N-Aeyl-Cyclopropylaminen mit Quecksilber (II)-
acetat in Methanol 595
177 Bestimmung von Doppelbindungen mit 0,1 xr Bromlösung in Essigsäure
und mit Pyridiniumbromidperbromid in Essigsäure-Methanol 596
178 Bestimmung des Oxiran-Sauerstoffs (a-Epoxy-Gruppe) 598
179 Acetylen-Wasserstoff 600
Kapitel 33
Bestimmung von elementarem Schwefel und schwefelhaltigen Verbindungen
Anwendung von Silbernitrat in Pyridin
180 Elementarer Schwefel in nichtwäßrigen Medien 603
181 Organische Sulfoxyde 603
182 Alkanthiole (Mercaptane) Anwendung von Silbernitrat in Pyridin 604
1 83 Titration von Alkylxanthogenaten, S-Alkyl- und S-Benzylthiuronium-
Derivaten sowie Dialkyl-p-bromphenacylsulfonium-Verbindungen mit
Perchloi’säure 607
Kapitel 34
Redox-Titrationen in nichtwäßrigen Medien
184 Bestimmung von Ascorbinsäure in nichtwäßrigem Medium 612
185 Halbmikro-Bestimmung von Phenylhydrazin, Hydroxylamin und
carbonylhaltigen Verbindungen mit Kupfer(II)acetat 613
186 Cerimetrische Titrationen 614
187 Bestimmung von Kautschuk in pflanzlichem Material 615
188 Bestimmung von Ferrocen-Derivaten 616
189 Sonstige Redox-Titrationen 616
Kapitel 33
Metallorganische Verbindungen
Titrationen unter Komplexbildung in nichtwäßrigen Medien
190 Alkylaluminium- und Alkyllithiumverbindungen 618
191 Die1s -Aide r-aktive Diene und aromatische Kohlenwasserstoffe 622
Kapitel 36
Bestimmung der Alkoxylgruppe
Phosphorhaltige Verbindungen Organosilizium-Verbindungen
192 Die Alkoxylgruppe 625
193 Phosphorhaltige Verbindungen 627
194 Organosilicium-Verbindungen 628
Literatur ^ 33
Namenregister 669
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