Ring/Ketten‐Tautomerie bei 1.3.4‐Thiadiazolidin‐thionen‐(2) und Δ2‐1.3.4‐Thiadiazolinen

Durch NMR‐spektroskopische und chemische Untersuchungen wird nachgewiesen, daß bisher als 1.3.4‐Thiadiazolidin‐thione‐(2) 1 angesehene Verbindungen in Lösung mit ihrer „Hydrazon‐Form”︁ 12 in einem Tautomerie‐Gleichgewicht stehen, welches in alkalischem Milieu vollständig zur „Hydrazonsalz‐Form”︁ 13 verschoben ist. Umgekehrt können bisher als linear aufgefaßte Verbindungen vom Typ 16 auch in Form tautomerer Δ21.3.4‐Thiadiazoline 18 vorliegen. Ring/Chain Tautomerism of 1,3,4‐Thiadiazolidine‐2‐thiones and Δ2‐1,3,4‐Thiadiazolines NMR spectroscopic and chemical investigations prove that compounds hitherto considered to be 1,3,4‐thiadiazolidine‐2‐thiones 1 are, in solution, in a tautomeric equilibrium with their “hydrazone form” 12; in alkaline medium, the equilibrium is entirely shifted to the “hydrazone salt form” 13. Conversely, compounds of the type 16 which have so far been considered linear may also be present in the form of tautomeric Δ2‐1,3,4‐thiadiazolines 18.