Synthese des Evodons und Menthofurans

Synthese des Evodons und Menthofurans

Bei der Kondensation von Dihydroresorcin mit β‐Brom‐α‐keto‐buttersäure wurde 2‐Methyl‐4‐oxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐cumaron‐carbonsäure‐(3) erhalten. Entsprechend ergab die Kondensation mit α‐Chlor‐acetessigester 3‐Methyl‐4‐oxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐cumaron‐carbonsäure‐(2). Die Übertragung dieser Reaktion a...

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Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1960, Vol.93 (3), p.603-607
Hauptverfasser: Stetter, Hermann, Lauterbach, Rudolf
Format: Artikel
Sprache:eng
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Lauterbach, Rudolf
description Bei der Kondensation von Dihydroresorcin mit β‐Brom‐α‐keto‐buttersäure wurde 2‐Methyl‐4‐oxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐cumaron‐carbonsäure‐(3) erhalten. Entsprechend ergab die Kondensation mit α‐Chlor‐acetessigester 3‐Methyl‐4‐oxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐cumaron‐carbonsäure‐(2). Die Übertragung dieser Reaktion auf 1‐Methyl‐cyclohexandion‐(3.5) lieferte 3.6‐Dimethyl‐4‐oxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐cumaron‐carbonsäure‐(2), die mit Cinchonidin in die optischen Antipoden gespalten wurde. Die Decarboxylierung der linksdrehenden Säure führte zum Evodon, aus dem mittels Wolff‐Kishner‐Reduktion Menthofuran gewonnen wurde.
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Entsprechend ergab die Kondensation mit α‐Chlor‐acetessigester 3‐Methyl‐4‐oxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐cumaron‐carbonsäure‐(2). Die Übertragung dieser Reaktion auf 1‐Methyl‐cyclohexandion‐(3.5) lieferte 3.6‐Dimethyl‐4‐oxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐cumaron‐carbonsäure‐(2), die mit Cinchonidin in die optischen Antipoden gespalten wurde. Die Decarboxylierung der linksdrehenden Säure führte zum Evodon, aus dem mittels Wolff‐Kishner‐Reduktion Menthofuran gewonnen wurde.</description><identifier>ISSN: 0009-2940</identifier><identifier>EISSN: 1099-0682</identifier><identifier>DOI: 10.1002/cber.19600930309</identifier><language>eng</language><publisher>Weinheim: WILEY‐VCH Verlag</publisher><ispartof>Chemische Berichte, 1960, Vol.93 (3), p.603-607</ispartof><rights>Copyright © 1960 WILEY‐VCH Verlag GmbH &amp; Co. 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