Zur Autoxydation mehrkerniger, partiell hydrierter Aromaten, II. Die Autoxydation des Hexahydrofluorens

Hexahydrofluoren gab bei der Autoxydation das 11‐Hydroperoxyd neben kristallisiertem Di‐hexahydrofluorenyl‐(11)‐peroxyd analog dem Verhalten des Tetraphthens. Beide Peroxyde ließen sich zum tertiären Alkohol Hexahydrofluorenol‐(11) reduzieren, der sich beim Erhitzen mit dem 11‐Hydroperoxyd zum Di‐hexahydrofluorenyl‐(11)‐peroxyd umsetzte. Letzteres ist also auch hier ein Sekundärprodukt der Autoxydation. Acylierung des 11‐Hydroperoxyds führte über sehr unbeständige Perester unter Ringspaltung zu den beständigen Estern des isomeren Cyclohalbacetals, durch deren Verseifung das 2‐[o‐Hydroxy‐benzyl]‐cyclohexanon‐(1) erhalten wurde. Dieses ließ sich auch durch katalytische Spaltung des Hydroperoxyds mit Überchlorsäure erhalten und mit Lithiumalanat zum 2‐[o‐Hydroxy‐benzyl]‐cyclohexanol‐(1) reduzieren.