Potentiell ZNS‐wirksame, tricyclische Verbindungen mit verbrücktem Mittelring, 3. Mitt.1): Synthese von partiell hydrierten 9,10‐Epithioanthracenen

Es wird über Arbeiten zur Synthese von 9,10‐Epithio‐9,10‐dihydroanthracenen berichtet. Da die direkte Synthese aus Benzo[c]thiophen und Dehydrobenzol nicht möglich war, wurde mittels Diels‐Alder‐Cyclisierung von Benzo[c]thiophen und 1,4‐Benzochinon zunächst 9,10‐Epithio‐1,4,9,10‐tetrahydro‐1,4‐dioxoanthracen dargestellt, das nach Überführung in geeignete Derivate in 9,10‐Epithio‐9,10‐dihydroanthracen umgewandelt werden sollte. Die relativen Konfigurationen an den Verknüpfungsstellen 4a und 9a der in einem Ring teilweise oder vollständig hydrierten Derivate wurden ermittelt, ebenso diejenigen von Substituenten in den Positionen 1 und 4. Es erwies sich, daß eine sp2 ‐Hybridisierung der beiden C‐Atome 4a und 9a die Eliminierung des Schwefelatoms zur Folge hat. Potentially CNS‐active Tricyclic Compounds with Bridged Central Ring, III1): Synthesis of Partially Hydrogenated 9,10‐Epithioanthracenes The synthesis of 9,10‐epithio‐9,10‐dihydroanthracenes is presented. Since the direct synthesis from benzo[c]thiophene and dehydrobenzene was not possible, benzo[c]thiophene and 1,4‐benzoquinone were reacted by means of Diels‐Alder cyclization to 9,10‐epithio‐1,4,9,10‐tetrahydro‐1,4‐dioxoanthracene, which we intended to convert into 9,10‐epithio‐9,10‐dihydroanthracene after intermediate transfer to suitable derivatives. The configurations at the connection points 4a and 9a of the partly or completely hydrogenated derivatives in one ring were ascertained, as were those in positions 1 and 4. Sp2‐hybridisation of both the C‐atoms 4a and 9a resulted in the resulted in the elimination of the sulphur atom.