Metall‐ und reagensfreie dehydrierende formale Benzyl‐Aryl‐Kreuzkupplung durch anodische Aktivierung in 1,1,1,3,3,3‐Hexafluorpropan‐2‐ol
Eine selektive dehydrierende elektrochemische Funktionalisierung benzylischer Positionen durch 1,1,1,3,3,3‐Hexafluorpropan‐2‐ol (HFIP) wurde entwickelt. Die elektrolytisch generierten Produkte sind vielseitige Zwischenprodukte für nachfolgende Funktionalisierungen, da sie als maskierte, leicht aktiv...
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| Veröffentlicht in: | Angewandte Chemie 2018-09, Vol.130 (37), p.12312-12317 |
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| Hauptverfasser: | , , , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | eng |
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| Online-Zugang: | Volltext |
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| container_title | Angewandte Chemie |
| container_volume | 130 |
| creator | Imada, Yasushi Röckl, Johannes L. Wiebe, Anton Gieshoff, Tile Schollmeyer, Dieter Chiba, Kazuhiro Franke, Robert Waldvogel, Siegfried R. |
| description | Eine selektive dehydrierende elektrochemische Funktionalisierung benzylischer Positionen durch 1,1,1,3,3,3‐Hexafluorpropan‐2‐ol (HFIP) wurde entwickelt. Die elektrolytisch generierten Produkte sind vielseitige Zwischenprodukte für nachfolgende Funktionalisierungen, da sie als maskierte, leicht aktivierbare Benzylkationen reagieren. Hier wird eine nachhaltige, skalierbare, reagens‐ und metallfreie, dehydrierende, formale Benzyl‐Aryl‐Kreuzkupplung vorgestellt. Die Freisetzung des benzylischen Kations erfolgt durch Säure. Wertvolle Diarylmethane sind in Gegenwart von aromatischen Nukleophilen zugänglich. Die direkte Nutzung von Strom ermöglicht eine sichere und umweltverträgliche chemische Umwandlung, da Oxidationsmittel durch Elektronen ersetzt werden. Es kann eine große Vielfalt an Substraten und Nukleophilen eingesetzt werden.
Allein die Base macht den Unterschied für die elektrifizierte benzylische Kreuzkupplung über Zwischenstufen von 1,1,1,3,3,3‐Hexafluorpropan‐2‐olethern. Diese Ether können zur selektiven arylischen Funktionalisierung verschiedener Substrate und zur Funktionalisierung von Naturstoffen dienen. |
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Allein die Base macht den Unterschied für die elektrifizierte benzylische Kreuzkupplung über Zwischenstufen von 1,1,1,3,3,3‐Hexafluorpropan‐2‐olethern. Diese Ether können zur selektiven arylischen Funktionalisierung verschiedener Substrate und zur Funktionalisierung von Naturstoffen dienen.</description><identifier>ISSN: 0044-8249</identifier><identifier>EISSN: 1521-3757</identifier><identifier>DOI: 10.1002/ange.201804997</identifier><language>eng</language><subject>Benzylische Kupplungen ; Elektrochemie ; Grüne Chemie ; HFIP ; Naturstoffe</subject><ispartof>Angewandte Chemie, 2018-09, Vol.130 (37), p.12312-12317</ispartof><rights>2018 Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim</rights><lds50>peer_reviewed</lds50><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed><orcidid>0000-0002-7949-9638</orcidid></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktopdf>$$Uhttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002%2Fange.201804997$$EPDF$$P50$$Gwiley$$H</linktopdf><linktohtml>$$Uhttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002%2Fange.201804997$$EHTML$$P50$$Gwiley$$H</linktohtml><link.rule.ids>314,777,781,1412,27905,27906,45555,45556</link.rule.ids></links><search><creatorcontrib>Imada, Yasushi</creatorcontrib><creatorcontrib>Röckl, Johannes L.</creatorcontrib><creatorcontrib>Wiebe, Anton</creatorcontrib><creatorcontrib>Gieshoff, Tile</creatorcontrib><creatorcontrib>Schollmeyer, Dieter</creatorcontrib><creatorcontrib>Chiba, Kazuhiro</creatorcontrib><creatorcontrib>Franke, Robert</creatorcontrib><creatorcontrib>Waldvogel, Siegfried R.</creatorcontrib><title>Metall‐ und reagensfreie dehydrierende formale Benzyl‐Aryl‐Kreuzkupplung durch anodische Aktivierung in 1,1,1,3,3,3‐Hexafluorpropan‐2‐ol</title><title>Angewandte Chemie</title><description>Eine selektive dehydrierende elektrochemische Funktionalisierung benzylischer Positionen durch 1,1,1,3,3,3‐Hexafluorpropan‐2‐ol (HFIP) wurde entwickelt. Die elektrolytisch generierten Produkte sind vielseitige Zwischenprodukte für nachfolgende Funktionalisierungen, da sie als maskierte, leicht aktivierbare Benzylkationen reagieren. Hier wird eine nachhaltige, skalierbare, reagens‐ und metallfreie, dehydrierende, formale Benzyl‐Aryl‐Kreuzkupplung vorgestellt. Die Freisetzung des benzylischen Kations erfolgt durch Säure. Wertvolle Diarylmethane sind in Gegenwart von aromatischen Nukleophilen zugänglich. Die direkte Nutzung von Strom ermöglicht eine sichere und umweltverträgliche chemische Umwandlung, da Oxidationsmittel durch Elektronen ersetzt werden. Es kann eine große Vielfalt an Substraten und Nukleophilen eingesetzt werden.
Allein die Base macht den Unterschied für die elektrifizierte benzylische Kreuzkupplung über Zwischenstufen von 1,1,1,3,3,3‐Hexafluorpropan‐2‐olethern. Diese Ether können zur selektiven arylischen Funktionalisierung verschiedener Substrate und zur Funktionalisierung von Naturstoffen dienen.</description><subject>Benzylische Kupplungen</subject><subject>Elektrochemie</subject><subject>Grüne Chemie</subject><subject>HFIP</subject><subject>Naturstoffe</subject><issn>0044-8249</issn><issn>1521-3757</issn><fulltext>true</fulltext><rsrctype>article</rsrctype><creationdate>2018</creationdate><recordtype>article</recordtype><sourceid/><recordid>eNqlj01OwzAQhS0EEuVny9oHIGXspKRZBlSohGDF3rLqSWLqOtGkBtIVR2DBCTkJMUK9AHoaPc2M3pM-xi4ETAWAvNK-xqkEMYesKPIDNhEzKZI0n-WHbAKQZclcZsUxO-n7FwC4lnkxYV-PuNXOfX988uANJ9Q1-r4itMgNNoMhi4TeIK9a2miH_Ab9boiBkn7tgTDs1qHrXPA1N4FWDde-NbZfNcjL9da-jhXxZz0Xl1Fp1Bhd4ruuXGipo7bTfrzIcVp3xo4q7Xo8__NTVtwtnm-XyZt1OKiO7EbToASoCK4iuNqDq_LpfrHf0v9kfwDKZ25X</recordid><startdate>20180910</startdate><enddate>20180910</enddate><creator>Imada, Yasushi</creator><creator>Röckl, Johannes L.</creator><creator>Wiebe, Anton</creator><creator>Gieshoff, Tile</creator><creator>Schollmeyer, Dieter</creator><creator>Chiba, Kazuhiro</creator><creator>Franke, Robert</creator><creator>Waldvogel, Siegfried R.</creator><scope/><orcidid>https://orcid.org/0000-0002-7949-9638</orcidid></search><sort><creationdate>20180910</creationdate><title>Metall‐ und reagensfreie dehydrierende formale Benzyl‐Aryl‐Kreuzkupplung durch anodische Aktivierung in 1,1,1,3,3,3‐Hexafluorpropan‐2‐ol</title><author>Imada, Yasushi ; Röckl, Johannes L. ; Wiebe, Anton ; Gieshoff, Tile ; Schollmeyer, Dieter ; Chiba, Kazuhiro ; Franke, Robert ; Waldvogel, Siegfried R.</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-wiley_primary_10_1002_ange_201804997_ANGE2018049973</frbrgroupid><rsrctype>articles</rsrctype><prefilter>articles</prefilter><language>eng</language><creationdate>2018</creationdate><topic>Benzylische Kupplungen</topic><topic>Elektrochemie</topic><topic>Grüne Chemie</topic><topic>HFIP</topic><topic>Naturstoffe</topic><toplevel>peer_reviewed</toplevel><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>Imada, Yasushi</creatorcontrib><creatorcontrib>Röckl, Johannes L.</creatorcontrib><creatorcontrib>Wiebe, Anton</creatorcontrib><creatorcontrib>Gieshoff, Tile</creatorcontrib><creatorcontrib>Schollmeyer, Dieter</creatorcontrib><creatorcontrib>Chiba, Kazuhiro</creatorcontrib><creatorcontrib>Franke, Robert</creatorcontrib><creatorcontrib>Waldvogel, Siegfried R.</creatorcontrib><jtitle>Angewandte Chemie</jtitle></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext</fulltext></delivery><addata><au>Imada, Yasushi</au><au>Röckl, Johannes L.</au><au>Wiebe, Anton</au><au>Gieshoff, Tile</au><au>Schollmeyer, Dieter</au><au>Chiba, Kazuhiro</au><au>Franke, Robert</au><au>Waldvogel, Siegfried R.</au><format>journal</format><genre>article</genre><ristype>JOUR</ristype><atitle>Metall‐ und reagensfreie dehydrierende formale Benzyl‐Aryl‐Kreuzkupplung durch anodische Aktivierung in 1,1,1,3,3,3‐Hexafluorpropan‐2‐ol</atitle><jtitle>Angewandte Chemie</jtitle><date>2018-09-10</date><risdate>2018</risdate><volume>130</volume><issue>37</issue><spage>12312</spage><epage>12317</epage><pages>12312-12317</pages><issn>0044-8249</issn><eissn>1521-3757</eissn><abstract>Eine selektive dehydrierende elektrochemische Funktionalisierung benzylischer Positionen durch 1,1,1,3,3,3‐Hexafluorpropan‐2‐ol (HFIP) wurde entwickelt. Die elektrolytisch generierten Produkte sind vielseitige Zwischenprodukte für nachfolgende Funktionalisierungen, da sie als maskierte, leicht aktivierbare Benzylkationen reagieren. Hier wird eine nachhaltige, skalierbare, reagens‐ und metallfreie, dehydrierende, formale Benzyl‐Aryl‐Kreuzkupplung vorgestellt. Die Freisetzung des benzylischen Kations erfolgt durch Säure. Wertvolle Diarylmethane sind in Gegenwart von aromatischen Nukleophilen zugänglich. Die direkte Nutzung von Strom ermöglicht eine sichere und umweltverträgliche chemische Umwandlung, da Oxidationsmittel durch Elektronen ersetzt werden. Es kann eine große Vielfalt an Substraten und Nukleophilen eingesetzt werden.
Allein die Base macht den Unterschied für die elektrifizierte benzylische Kreuzkupplung über Zwischenstufen von 1,1,1,3,3,3‐Hexafluorpropan‐2‐olethern. Diese Ether können zur selektiven arylischen Funktionalisierung verschiedener Substrate und zur Funktionalisierung von Naturstoffen dienen.</abstract><doi>10.1002/ange.201804997</doi><tpages>6</tpages><orcidid>https://orcid.org/0000-0002-7949-9638</orcidid></addata></record> |
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