Die präzise Synthese von Phenylen‐erweiterten cyclischen Hexa‐peri‐hexabenzocoronenen ausgehend von polyarylierten [n]Cycloparaphenylenen mithilfe der Scholl‐Reaktion

Die longitudinale Erweiterung von Cycloparaphenylenen (CPPs) hin zu ultrakurzen Kohlenstoffnanoröhren (CNTs) ist entscheidend für die lösungsbasierte Bottom‐up‐Synthese von CNTs. In dieser Arbeit wird die longitudinale Erweiterung des CPP‐Grundgerüsts zu polyarylierten [n]CPPs durch die Einführung von Hexaphenylbenzoleinheiten beschrieben. Des Weiteren wird die Anwendbarkeit der Scholl‐Reaktion zum selektiven Aufbau von graphenischen Seitenwänden demonstriert. Ringgröße und Substitutionsmuster der polyarylierten [n]CPPs wurden variiert, um spannungsinduzierte Nebenreaktionen während der oxidativen Cyclodehydrierung zu vermeiden, und cyclische para‐Hexa‐peri‐hexabenzocoronen‐Trimere ([3]CHBCs) wurden auf diesem Weg selektiv erhalten. Dieses Konzept bietet einen Zugang zu ultrakurzen Kohlenstoffnanoröhren, sofern weitere Benzolringe mit der richtigen Konnektivität eingebracht werden. Graphenische Seitenwände sind das Ziel der hier vorgestellten Untersuchungen zu polyarylierten [n]Cycloparaphenylenen ([n]CPPs) als Zwischenstufen auf dem Weg zu ultrakurzen Kohlenstoffnanoröhren (CNTs). Der im Bild gezeigte Weg über Arylierung und oxidative Dehydrierung liefert in der Tat polyarylierte [n]CPPs, die Ausschnitte aus CNTs sind.