Thiophosphoramide-Based Cooperative Catalysts for Brønsted Acid Promoted Ionic Diels-Alder Reactions

Thiophosphoramide-Based Cooperative Catalysts for Brønsted Acid Promoted Ionic Diels-Alder Reactions

Unter milden Bedingungen vermittelt eine Brønsted‐Säure gemeinsam mit einem Wasserstoffbrückendonor als Cokatalysator verschiedene ionische [2+4]‐Cycloadditionen (siehe Schema; Ts=4‐Toluolsulfonyl). Thiophosphoramide sind die besten Cokatalysatoren, weil sie das Anion nicht nur über zwei, sondern üb...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2013-12, Vol.125 (50), p.13666-13670
Hauptverfasser: Borovika, Alina, Tang, Pui-In, Klapman, Seth, Nagorny, Pavel
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Cycloadditionen
Kooperative Katalyse
Organokatalyse
Synthesemethoden
Wasserstoffbrücken
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Beschreibung
Zusammenfassung:Unter milden Bedingungen vermittelt eine Brønsted‐Säure gemeinsam mit einem Wasserstoffbrückendonor als Cokatalysator verschiedene ionische [2+4]‐Cycloadditionen (siehe Schema; Ts=4‐Toluolsulfonyl). Thiophosphoramide sind die besten Cokatalysatoren, weil sie das Anion nicht nur über zwei, sondern über drei Wasserstoffbrücken binden und so sein Gegenion stärker aktivieren.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201307133