Palladium-Catalyzed Elimination/Isomerization of Enol Triflates into 1,3-Dienes

Palladium-Catalyzed Elimination/Isomerization of Enol Triflates into 1,3-Dienes

β ist das A und O: Substituierte 1,3‐Diene wurden durch die Titelreaktion synthetisiert (siehe Schema; Tf=Trifluormethansulfonyl). Erste Untersuchungen stützen einen mechanistisch neuartigen Reaktionsweg unter Beteiligung einer einleitenden β‐Hydrideliminierung aus einem kationischen Vinylpalladium(...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2011-06, Vol.123 (27), p.6252-6256
Hauptverfasser: Crouch, Ian T., Dreier, Timothy, Frantz, Doug E.
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Diene
Enoltriflate
Homogene Katalyse
Palladium
Synthesemethoden
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:β ist das A und O: Substituierte 1,3‐Diene wurden durch die Titelreaktion synthetisiert (siehe Schema; Tf=Trifluormethansulfonyl). Erste Untersuchungen stützen einen mechanistisch neuartigen Reaktionsweg unter Beteiligung einer einleitenden β‐Hydrideliminierung aus einem kationischen Vinylpalladium(II)‐Intermediat, einer nachfolgenden regiospezifischen Hydropalladierung des entsprechenden Allenintermediats und einer abschließenden β‐Hydrideliminierung.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201101820