Katalytische Funktionalisierung von Indolen in einer neuen Dimension

Vor 140 Jahren schlug Adolf von Baeyer die Struktur für eine heteroaromatische Verbindung vor, die die organische und medizinische Chemie nachhaltig veränderte: Indol. Nach mehr als einem Jahrhundert beeinflussen Indol selbst, ebenso wie natürliche Indolderivate, weitgehend die Entwicklung in der Sy...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2009-12, Vol.121 (51), p.9786-9824
Hauptverfasser: Bandini, Marco, Eichholzer, Astrid
Format: Artikel
Sprache:eng
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container_title Angewandte Chemie
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Eichholzer, Astrid
description Vor 140 Jahren schlug Adolf von Baeyer die Struktur für eine heteroaromatische Verbindung vor, die die organische und medizinische Chemie nachhaltig veränderte: Indol. Nach mehr als einem Jahrhundert beeinflussen Indol selbst, ebenso wie natürliche Indolderivate, weitgehend die Entwicklung in der Synthesechemie. Vor allem die allgegenwärtige Präsenz des Indolrings in pharmazeutischen und agrochemischen Verbindungen sowie seine Verwendung in der Materialchemie sind ausschlaggebend für das anhaltende Interesse an der Entwicklung von neuen milden und effizienten Synthesestrategien für funktionalisierte Indolderivate. Dieser Aufsatz fasst die Fortschritte hinsichtlich der selektiven katalytischen Funktionalisierung von Indolen (durch C‐C‐Kupplung) aus den vergangenen vier Jahre zusammen. „Herr der Ringe“: Die direkte chemische Manipulation des Indolsystems kann als Abkürzung auf dem Weg zu anspruchsvollen Molekülstrukturen verstanden werden, die erst kürzlich – mit der Einführung neuartiger Katalysatoren und Techniken – in eine neue Dimension eingetreten ist. Dieser Aufsatz berücksichtigt jene Aspekte, die das Thema in den letzten Jahren nachhaltig beeinflusst haben: Effizienz, Selektivität und Umweltverträglichkeit.
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Nach mehr als einem Jahrhundert beeinflussen Indol selbst, ebenso wie natürliche Indolderivate, weitgehend die Entwicklung in der Synthesechemie. Vor allem die allgegenwärtige Präsenz des Indolrings in pharmazeutischen und agrochemischen Verbindungen sowie seine Verwendung in der Materialchemie sind ausschlaggebend für das anhaltende Interesse an der Entwicklung von neuen milden und effizienten Synthesestrategien für funktionalisierte Indolderivate. Dieser Aufsatz fasst die Fortschritte hinsichtlich der selektiven katalytischen Funktionalisierung von Indolen (durch C‐C‐Kupplung) aus den vergangenen vier Jahre zusammen. „Herr der Ringe“: Die direkte chemische Manipulation des Indolsystems kann als Abkürzung auf dem Weg zu anspruchsvollen Molekülstrukturen verstanden werden, die erst kürzlich – mit der Einführung neuartiger Katalysatoren und Techniken – in eine neue Dimension eingetreten ist. 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