A Way to Highly Enantiomerically Enriched aza-Morita-Baylis-Hillman-Type Products

A Way to Highly Enantiomerically Enriched aza-Morita-Baylis-Hillman-Type Products

Schwierig zu synthetisierende β‐Aminocarbonylverbindungen mit α‐Alkylidengruppen sind enantioselektiv (bis 99 % ee) aus β‐substituierten α,β‐ungesättigten Aldehyden und α‐Iminoestern in Gegenwart von (S)‐Prolin und Imidazol unter milden Bedingungen zugänglich (siehe Schema, PMP=p‐Methoxyphenyl). Als...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2007-03, Vol.119 (11), p.1910-1912
Hauptverfasser: Utsumi, Naoto, Zhang, Haile, Tanaka, Fujie, Barbas III, Carlos F.
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Aldehyde
Asymmetrische Synthesen
Enamine
Imine
Organokatalyse
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Schwierig zu synthetisierende β‐Aminocarbonylverbindungen mit α‐Alkylidengruppen sind enantioselektiv (bis 99 % ee) aus β‐substituierten α,β‐ungesättigten Aldehyden und α‐Iminoestern in Gegenwart von (S)‐Prolin und Imidazol unter milden Bedingungen zugänglich (siehe Schema, PMP=p‐Methoxyphenyl). Als Teil des Reaktionsmechanismus wird eine Sequenz aus einer Mannich‐Reaktion und einer Isomerisierung postuliert.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200603973