Inotropic Polyazapentalene Sulmazole Analogues

Aryl substituted 1H‐imidazo[1, 2‐a]imidazole 8, imidazo[2,1‐b]thiazole 9, 1,4‐dihydroimidazo[4,5‐d]imidazole 11, and 1(2),4‐dihydroimidazo[4,5‐c]pyrazoles 12–17 have been prepared. An X‐ray crystallographic study confirmed the structure of 8 and showed this analogue to exist as the 1H‐tautomer. These heterocycles were evaluated as inotropic agents and analogues 12, 15, and 17 found to display inotropic properties which were less potent in vitro, but more potent in vivo, than those of sulmazole. Structure‐activity relationships are discussed. Inotrop wirksame polyazapentalen‐artige Sulmazolanaloge Die arylsubstituierten Verbindungen 1H‐Imidazo[1,2‐a]imidazol 8, Imidazo [2,1‐b]thiazol 9, 1,4‐Dihydroimidazo[4,5‐d]imidazol 11 und die 1(2), 4‐Dihydroimidazo[4,5‐c]pyrazole 12–17 wurden hergestellt. Eine Kristallstrukturanalyse von 8 bestätigte ihre Struktur und zeigte, daß diese Verbindung als 1H‐Tautomer vorliegt. Diese Heterocyclen wurden auf inotrope Aktivität untersucht, und es wurde festgestellt, daß im Vergleich zu Sulmazol die Verbindungen 12, 15 und 17 schwächer in vitro, aber stärker in vivo inotrop wirken. Struktur‐Aktivität‐Beziehungen werden diskutiert.