Decoupling Deprotonation from Metalation: Thia-Fries Rearrangement

Label‐enabled: Studies with 2H‐, 18O‐, and 34S‐labeled aryl triflates show that lithium diisopropylamide‐mediated thia‐Fries rearrangement proceeds through an irreversible ortho deprotonation (see scheme; DIPA=diisopropylamine, LDA=lithium diisopropylamide). In contrast, ortho metalation results exc...

Ausführliche Beschreibung

Bibliographische Detailangaben

Veröffentlicht in:	Angewandte Chemie (International ed.) 2008-06, Vol.47 (27), p.5067-5070
Hauptverfasser:	Dyke, Alan M, Gill, Duncan M, Harvey, Jeremy N, Hester, Alison J, Lloyd-Jones, Guy C, Muñoz, M. Paz, Shepperson, Ian R
Format:	Artikel
Sprache:	eng
Schlagworte:	basicity Benzene Derivatives - chemical synthesis Benzene Derivatives - chemistry metalation migration Molecular Structure Propylamines - chemistry Protons rearrangements superbases
Online-Zugang:	Volltext
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