Diastereo- and Enantioselective Synthesis of syn-α-Vinylchlorohydrins and cis-Vinylepoxides

A new method to generate chiral syn-vinylchlorohydrins and cis-vinyloxiranes is reported. Reaction of (α-haloallyl)lithiums with methoxy-9-BBN or Ipc2BOMe followed by treatment with BF3·OEt2 leads to (Z)-(γ-haloallyl)boranes which react with aldehydes to yield cis-vinylepoxides (de ≥ 90%) upon oxida...

Ausführliche Beschreibung

Bibliographische Detailangaben

Veröffentlicht in:	Journal of organic chemistry 1996-10, Vol.61 (21), p.7513-7520
Hauptverfasser:	Hu, Shaojing, Jayaraman, Seetharaman, Oehlschlager, Allan C
Format:	Artikel
Sprache:	eng
Online-Zugang:	Volltext
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