Short Chemoenzymatic Total Synthesis of ent-Hydromorphone: An Oxidative Dearomatization/Intramolecular [4+2] Cycloaddition/Amination Sequence

A short synthesis of ent‐hydromorphone has been achieved in twelve steps from β‐bromoethylbenzene. The key transformations involved the enzymatic dihydroxylation of the arene to the corresponding cis‐dihydrodiol, Mitsunobu coupling with the ring A fragment, oxidative dearomatization of the C3 phenol...

Ausführliche Beschreibung

Bibliographische Detailangaben

Veröffentlicht in:	Angewandte Chemie 2014-04, Vol.126 (17), p.4444-4447
Hauptverfasser:	Varghese, Vimal, Hudlicky, Tomas
Format:	Artikel
Sprache:	eng ; ger
Schlagworte:	Alkaloide Aromatic compounds Chemistry Cycloaddition Cycloadditionen Fragmentation Joining Naturstoffe Oxidationen Phenol Synthesis Totalsynthesen Transformations
Online-Zugang:	Volltext
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