Hochenergetisches Kugelmahlen ermöglicht eine ultraschnelle Wittig‐Olefinierung unter atmosphärischen und lösungsmittelfreien Bedingungen

30 Sekunden zum Erfolg! – Die Wittig‐Reaktion, eine grundlegende und weit verbreitete Reaktion in der organischen Synthesechemie, ermöglicht die effiziente Umwandlung von Carbonylverbindungen zu den entsprechenden Olefinen unter Verwendung von Phosphoniumsalzen. Traditionell ist ein sorgfältiger Rea...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2024-12, Vol.136 (49), p.n/a
Hauptverfasser: Templ, Johanna, Schnürch, Michael
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
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Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:30 Sekunden zum Erfolg! – Die Wittig‐Reaktion, eine grundlegende und weit verbreitete Reaktion in der organischen Synthesechemie, ermöglicht die effiziente Umwandlung von Carbonylverbindungen zu den entsprechenden Olefinen unter Verwendung von Phosphoniumsalzen. Traditionell ist ein sorgfältiger Reaktionsaufbau, einschließlich der vorangestellten Bildung einer reaktiven Ylid‐Spezies durch Deprotonierung eines Phosphoniumsalzes, entscheidend, um hohe Ausbeuten unter klassischen, lösungsmittelbasierten Bedingungen zu erzielen. In diesem Bericht stellen wir ein noch nie dagewesenes Protokoll für eine ultraschnelle mechanisch induzierte Wittig‐Reaktion unter lösungsmittelfreien Bedingungen vor, welches eine mühsame initiale Ylid‐Bildung unter striktem Luft‐ und Feuchtigkeitsausschluss oft überflüssig macht. Eine Reihe von Aldehyden und Ketonen wurde mit verschiedenen Phosphoniumsalzen mittels hochenergetischem Kugelmahlen umgesetzt, wobei die entsprechenden Olefine häufig in nur 30 Sekunden zugänglich waren. Wir stellen ein Protokoll für eine lösungsmittelfreie, mechanisch induzierte Wittig‐Olefinierung unter Umgebungsbedingungen vor, welches oft ohne vorhergehende Ylid‐Bildung auskommt und mit einer Reaktionszeit von oftmals nur 30 Sekunden unter Hochenergie‐Kugelmahlbedingungen bewerkstelligt wird.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.202411536