Photochemische Cobaltkatalysierte Synthese von Heterozyklen durch die Zykloisomerisierung Nichtaktivierter Olefine
Eine allgemeine, intramolekulare Zykloisomerisierung nichtaktivierter Olefine mit Nukleophilen wird beschrieben. Die Reaktion erfolgt unter milden Bedingungen und toleriert Ether, Ester, geschützte Amine, Acetale, Pyrazole, Carbamate und Arene. Sie ist zugänglich für N‐, O‐ und C‐Nukleophile, wobei...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Angewandte Chemie 2024-05, Vol.136 (19), p.n/a |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | eng |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Volltext |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| container_end_page | n/a |
|---|---|
| container_issue | 19 |
| container_start_page | |
| container_title | Angewandte Chemie |
| container_volume | 136 |
| creator | Lindner, Henry Amberg, Willi M. Martini, Tristano Fischer, David M. Moore, Eléonore Carreira, Erick M. |
| description | Eine allgemeine, intramolekulare Zykloisomerisierung nichtaktivierter Olefine mit Nukleophilen wird beschrieben. Die Reaktion erfolgt unter milden Bedingungen und toleriert Ether, Ester, geschützte Amine, Acetale, Pyrazole, Carbamate und Arene. Sie ist zugänglich für N‐, O‐ und C‐Nukleophile, wobei eine Reihe verschiedener Heterozyklen gebildet werden kann, darunter Pyrrolidine, Piperidine, Oxazolidinone und Lactone. Durch die Kombination eines Benzothiazinoquinoxalins als Organophotokatalysator und eines Cobaltsalen‐Katalysators sind keine stöchiometrischen Oxidations‐ oder Reduktionsmittel erforderlich. Wir zeigen den Nutzen des Protokolls für die Diversifizierung von Arzneimitteln sowie die Synthese mehrerer kleiner Naturstoffe.
Eine allgemeine, intramolekulare Zykloisomerisierung nichtaktivierter Olefine mit N‐, O‐ und C‐Nukleophilen wird beschrieben. Die Reaktion läuft unter milden Bedingungen ab und liefert eine Reihe verschiedener Heterozyklen, darunter Pyrrolidine, Piperidine, Oxazolidinone und Lactone. Durch die Verwendung eines Benzothiazinoquinoxalins als Organophotokatalysator und eines Cobaltsalen‐Katalysators sind keine stöchiometrischen Oxidations‐ oder Reduktionsmittel erforderlich. |
| doi_str_mv | 10.1002/ange.202319515 |
| format | Article |
| fullrecord | <record><control><sourceid>proquest_cross</sourceid><recordid>TN_cdi_proquest_journals_3044884669</recordid><sourceformat>XML</sourceformat><sourcesystem>PC</sourcesystem><sourcerecordid>3044884669</sourcerecordid><originalsourceid>FETCH-LOGICAL-c1175-2cc38debcc3f2ba98af49b1746db482264a7732494ae97f36da13195384f793b3</originalsourceid><addsrcrecordid>eNqFkM1LxDAQxYMouH5cPQc8d81Xm-Yoi7rC4grqxUtJ26mN2200ya7Uv97UFT16mQfDezO8H0JnlEwpIexC9y8wZYRxqlKa7qEJTRlNuEzlPpoQIkSSM6EO0ZH3r4SQjEk1Qe6-tcFWLayNjxPPbKm7sNJBd4M34ALgh6EPLXjAW9vjOQRw9nNYddDjeuOqFtcG8HNcWOPtGpwZY5v-Bd-Zqg16Fcz2-47Dyw4a08MJOmh05-H0R4_R0_XV42yeLJY3t7PLRVJRKtOEVRXPayijNKzUKteNUCWVIqtLkTOWCS0lj42EBiUbntWajtV5LhqpeMmP0fnu7puz7xvwoXi1G9fHlwWPNPJcZJmKrunOVTnrvYOmeHNmrd1QUFKMXIuRa_HLNQbULvBhOhj-cReXdzdXf9kv5kx_hQ</addsrcrecordid><sourcetype>Aggregation Database</sourcetype><iscdi>true</iscdi><recordtype>article</recordtype><pqid>3044884669</pqid></control><display><type>article</type><title>Photochemische Cobaltkatalysierte Synthese von Heterozyklen durch die Zykloisomerisierung Nichtaktivierter Olefine</title><source>Wiley Online Library Journals Frontfile Complete</source><creator>Lindner, Henry ; Amberg, Willi M. ; Martini, Tristano ; Fischer, David M. ; Moore, Eléonore ; Carreira, Erick M.</creator><creatorcontrib>Lindner, Henry ; Amberg, Willi M. ; Martini, Tristano ; Fischer, David M. ; Moore, Eléonore ; Carreira, Erick M.</creatorcontrib><description>Eine allgemeine, intramolekulare Zykloisomerisierung nichtaktivierter Olefine mit Nukleophilen wird beschrieben. Die Reaktion erfolgt unter milden Bedingungen und toleriert Ether, Ester, geschützte Amine, Acetale, Pyrazole, Carbamate und Arene. Sie ist zugänglich für N‐, O‐ und C‐Nukleophile, wobei eine Reihe verschiedener Heterozyklen gebildet werden kann, darunter Pyrrolidine, Piperidine, Oxazolidinone und Lactone. Durch die Kombination eines Benzothiazinoquinoxalins als Organophotokatalysator und eines Cobaltsalen‐Katalysators sind keine stöchiometrischen Oxidations‐ oder Reduktionsmittel erforderlich. Wir zeigen den Nutzen des Protokolls für die Diversifizierung von Arzneimitteln sowie die Synthese mehrerer kleiner Naturstoffe.
Eine allgemeine, intramolekulare Zykloisomerisierung nichtaktivierter Olefine mit N‐, O‐ und C‐Nukleophilen wird beschrieben. Die Reaktion läuft unter milden Bedingungen ab und liefert eine Reihe verschiedener Heterozyklen, darunter Pyrrolidine, Piperidine, Oxazolidinone und Lactone. Durch die Verwendung eines Benzothiazinoquinoxalins als Organophotokatalysator und eines Cobaltsalen‐Katalysators sind keine stöchiometrischen Oxidations‐ oder Reduktionsmittel erforderlich.</description><identifier>ISSN: 0044-8249</identifier><identifier>EISSN: 1521-3757</identifier><identifier>DOI: 10.1002/ange.202319515</identifier><language>eng</language><publisher>Weinheim: Wiley Subscription Services, Inc</publisher><subject>Heterozyklen ; Photokatalyse ; Piperidine ; Pyrazole ; Pyrazoles ; Pyrrolidine ; Radikalmethoden ; Synthetische Methoden</subject><ispartof>Angewandte Chemie, 2024-05, Vol.136 (19), p.n/a</ispartof><rights>2024 Die Autoren. Angewandte Chemie veröffentlicht von Wiley-VCH GmbH</rights><rights>2024. This article is published under http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ (the “License”). Notwithstanding the ProQuest Terms and Conditions, you may use this content in accordance with the terms of the License.</rights><lds50>peer_reviewed</lds50><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed><cites>FETCH-LOGICAL-c1175-2cc38debcc3f2ba98af49b1746db482264a7732494ae97f36da13195384f793b3</cites><orcidid>0000-0003-1472-490X ; 0000-0002-7053-5815 ; 0009-0004-3228-8827 ; 0000-0001-9251-2887 ; 0009-0009-8359-6447 ; 0000-0001-6960-0969</orcidid></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktopdf>$$Uhttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002%2Fange.202319515$$EPDF$$P50$$Gwiley$$Hfree_for_read</linktopdf><linktohtml>$$Uhttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002%2Fange.202319515$$EHTML$$P50$$Gwiley$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>314,776,780,1411,27901,27902,45550,45551</link.rule.ids></links><search><creatorcontrib>Lindner, Henry</creatorcontrib><creatorcontrib>Amberg, Willi M.</creatorcontrib><creatorcontrib>Martini, Tristano</creatorcontrib><creatorcontrib>Fischer, David M.</creatorcontrib><creatorcontrib>Moore, Eléonore</creatorcontrib><creatorcontrib>Carreira, Erick M.</creatorcontrib><title>Photochemische Cobaltkatalysierte Synthese von Heterozyklen durch die Zykloisomerisierung Nichtaktivierter Olefine</title><title>Angewandte Chemie</title><description>Eine allgemeine, intramolekulare Zykloisomerisierung nichtaktivierter Olefine mit Nukleophilen wird beschrieben. Die Reaktion erfolgt unter milden Bedingungen und toleriert Ether, Ester, geschützte Amine, Acetale, Pyrazole, Carbamate und Arene. Sie ist zugänglich für N‐, O‐ und C‐Nukleophile, wobei eine Reihe verschiedener Heterozyklen gebildet werden kann, darunter Pyrrolidine, Piperidine, Oxazolidinone und Lactone. Durch die Kombination eines Benzothiazinoquinoxalins als Organophotokatalysator und eines Cobaltsalen‐Katalysators sind keine stöchiometrischen Oxidations‐ oder Reduktionsmittel erforderlich. Wir zeigen den Nutzen des Protokolls für die Diversifizierung von Arzneimitteln sowie die Synthese mehrerer kleiner Naturstoffe.
Eine allgemeine, intramolekulare Zykloisomerisierung nichtaktivierter Olefine mit N‐, O‐ und C‐Nukleophilen wird beschrieben. Die Reaktion läuft unter milden Bedingungen ab und liefert eine Reihe verschiedener Heterozyklen, darunter Pyrrolidine, Piperidine, Oxazolidinone und Lactone. Durch die Verwendung eines Benzothiazinoquinoxalins als Organophotokatalysator und eines Cobaltsalen‐Katalysators sind keine stöchiometrischen Oxidations‐ oder Reduktionsmittel erforderlich.</description><subject>Heterozyklen</subject><subject>Photokatalyse</subject><subject>Piperidine</subject><subject>Pyrazole</subject><subject>Pyrazoles</subject><subject>Pyrrolidine</subject><subject>Radikalmethoden</subject><subject>Synthetische Methoden</subject><issn>0044-8249</issn><issn>1521-3757</issn><fulltext>true</fulltext><rsrctype>article</rsrctype><creationdate>2024</creationdate><recordtype>article</recordtype><sourceid>24P</sourceid><recordid>eNqFkM1LxDAQxYMouH5cPQc8d81Xm-Yoi7rC4grqxUtJ26mN2200ya7Uv97UFT16mQfDezO8H0JnlEwpIexC9y8wZYRxqlKa7qEJTRlNuEzlPpoQIkSSM6EO0ZH3r4SQjEk1Qe6-tcFWLayNjxPPbKm7sNJBd4M34ALgh6EPLXjAW9vjOQRw9nNYddDjeuOqFtcG8HNcWOPtGpwZY5v-Bd-Zqg16Fcz2-47Dyw4a08MJOmh05-H0R4_R0_XV42yeLJY3t7PLRVJRKtOEVRXPayijNKzUKteNUCWVIqtLkTOWCS0lj42EBiUbntWajtV5LhqpeMmP0fnu7puz7xvwoXi1G9fHlwWPNPJcZJmKrunOVTnrvYOmeHNmrd1QUFKMXIuRa_HLNQbULvBhOhj-cReXdzdXf9kv5kx_hQ</recordid><startdate>20240506</startdate><enddate>20240506</enddate><creator>Lindner, Henry</creator><creator>Amberg, Willi M.</creator><creator>Martini, Tristano</creator><creator>Fischer, David M.</creator><creator>Moore, Eléonore</creator><creator>Carreira, Erick M.</creator><general>Wiley Subscription Services, Inc</general><scope>24P</scope><scope>AAYXX</scope><scope>CITATION</scope><scope>7SR</scope><scope>7U5</scope><scope>8BQ</scope><scope>8FD</scope><scope>JG9</scope><scope>L7M</scope><orcidid>https://orcid.org/0000-0003-1472-490X</orcidid><orcidid>https://orcid.org/0000-0002-7053-5815</orcidid><orcidid>https://orcid.org/0009-0004-3228-8827</orcidid><orcidid>https://orcid.org/0000-0001-9251-2887</orcidid><orcidid>https://orcid.org/0009-0009-8359-6447</orcidid><orcidid>https://orcid.org/0000-0001-6960-0969</orcidid></search><sort><creationdate>20240506</creationdate><title>Photochemische Cobaltkatalysierte Synthese von Heterozyklen durch die Zykloisomerisierung Nichtaktivierter Olefine</title><author>Lindner, Henry ; Amberg, Willi M. ; Martini, Tristano ; Fischer, David M. ; Moore, Eléonore ; Carreira, Erick M.</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-LOGICAL-c1175-2cc38debcc3f2ba98af49b1746db482264a7732494ae97f36da13195384f793b3</frbrgroupid><rsrctype>articles</rsrctype><prefilter>articles</prefilter><language>eng</language><creationdate>2024</creationdate><topic>Heterozyklen</topic><topic>Photokatalyse</topic><topic>Piperidine</topic><topic>Pyrazole</topic><topic>Pyrazoles</topic><topic>Pyrrolidine</topic><topic>Radikalmethoden</topic><topic>Synthetische Methoden</topic><toplevel>peer_reviewed</toplevel><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>Lindner, Henry</creatorcontrib><creatorcontrib>Amberg, Willi M.</creatorcontrib><creatorcontrib>Martini, Tristano</creatorcontrib><creatorcontrib>Fischer, David M.</creatorcontrib><creatorcontrib>Moore, Eléonore</creatorcontrib><creatorcontrib>Carreira, Erick M.</creatorcontrib><collection>Wiley Online Library Open Access</collection><collection>CrossRef</collection><collection>Engineered Materials Abstracts</collection><collection>Solid State and Superconductivity Abstracts</collection><collection>METADEX</collection><collection>Technology Research Database</collection><collection>Materials Research Database</collection><collection>Advanced Technologies Database with Aerospace</collection><jtitle>Angewandte Chemie</jtitle></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext</fulltext></delivery><addata><au>Lindner, Henry</au><au>Amberg, Willi M.</au><au>Martini, Tristano</au><au>Fischer, David M.</au><au>Moore, Eléonore</au><au>Carreira, Erick M.</au><format>journal</format><genre>article</genre><ristype>JOUR</ristype><atitle>Photochemische Cobaltkatalysierte Synthese von Heterozyklen durch die Zykloisomerisierung Nichtaktivierter Olefine</atitle><jtitle>Angewandte Chemie</jtitle><date>2024-05-06</date><risdate>2024</risdate><volume>136</volume><issue>19</issue><epage>n/a</epage><issn>0044-8249</issn><eissn>1521-3757</eissn><abstract>Eine allgemeine, intramolekulare Zykloisomerisierung nichtaktivierter Olefine mit Nukleophilen wird beschrieben. Die Reaktion erfolgt unter milden Bedingungen und toleriert Ether, Ester, geschützte Amine, Acetale, Pyrazole, Carbamate und Arene. Sie ist zugänglich für N‐, O‐ und C‐Nukleophile, wobei eine Reihe verschiedener Heterozyklen gebildet werden kann, darunter Pyrrolidine, Piperidine, Oxazolidinone und Lactone. Durch die Kombination eines Benzothiazinoquinoxalins als Organophotokatalysator und eines Cobaltsalen‐Katalysators sind keine stöchiometrischen Oxidations‐ oder Reduktionsmittel erforderlich. Wir zeigen den Nutzen des Protokolls für die Diversifizierung von Arzneimitteln sowie die Synthese mehrerer kleiner Naturstoffe.
Eine allgemeine, intramolekulare Zykloisomerisierung nichtaktivierter Olefine mit N‐, O‐ und C‐Nukleophilen wird beschrieben. Die Reaktion läuft unter milden Bedingungen ab und liefert eine Reihe verschiedener Heterozyklen, darunter Pyrrolidine, Piperidine, Oxazolidinone und Lactone. Durch die Verwendung eines Benzothiazinoquinoxalins als Organophotokatalysator und eines Cobaltsalen‐Katalysators sind keine stöchiometrischen Oxidations‐ oder Reduktionsmittel erforderlich.</abstract><cop>Weinheim</cop><pub>Wiley Subscription Services, Inc</pub><doi>10.1002/ange.202319515</doi><tpages>7</tpages><orcidid>https://orcid.org/0000-0003-1472-490X</orcidid><orcidid>https://orcid.org/0000-0002-7053-5815</orcidid><orcidid>https://orcid.org/0009-0004-3228-8827</orcidid><orcidid>https://orcid.org/0000-0001-9251-2887</orcidid><orcidid>https://orcid.org/0009-0009-8359-6447</orcidid><orcidid>https://orcid.org/0000-0001-6960-0969</orcidid><oa>free_for_read</oa></addata></record> |
| fulltext | fulltext |
| identifier | ISSN: 0044-8249 |
| ispartof | Angewandte Chemie, 2024-05, Vol.136 (19), p.n/a |
| issn | 0044-8249 1521-3757 |
| language | eng |
| recordid | cdi_proquest_journals_3044884669 |
| source | Wiley Online Library Journals Frontfile Complete |
| subjects | Heterozyklen Photokatalyse Piperidine Pyrazole Pyrazoles Pyrrolidine Radikalmethoden Synthetische Methoden |
| title | Photochemische Cobaltkatalysierte Synthese von Heterozyklen durch die Zykloisomerisierung Nichtaktivierter Olefine |
| url | https://sfx.bib-bvb.de/sfx_tum?ctx_ver=Z39.88-2004&ctx_enc=info:ofi/enc:UTF-8&ctx_tim=2025-02-05T05%3A19%3A34IST&url_ver=Z39.88-2004&url_ctx_fmt=infofi/fmt:kev:mtx:ctx&rfr_id=info:sid/primo.exlibrisgroup.com:primo3-Article-proquest_cross&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.genre=article&rft.atitle=Photochemische%20Cobaltkatalysierte%20Synthese%20von%20Heterozyklen%20durch%20die%20Zykloisomerisierung%20Nichtaktivierter%20Olefine&rft.jtitle=Angewandte%20Chemie&rft.au=Lindner,%20Henry&rft.date=2024-05-06&rft.volume=136&rft.issue=19&rft.epage=n/a&rft.issn=0044-8249&rft.eissn=1521-3757&rft_id=info:doi/10.1002/ange.202319515&rft_dat=%3Cproquest_cross%3E3044884669%3C/proquest_cross%3E%3Curl%3E%3C/url%3E&disable_directlink=true&sfx.directlink=off&sfx.report_link=0&rft_id=info:oai/&rft_pqid=3044884669&rft_id=info:pmid/&rfr_iscdi=true |