Ein auf Arylazopyrazol basierendes N‐heterocyclisches Carben als Photoschalter auf Goldoberflächen: Lichtschaltbare Benetzbarkeit, Austrittsarbeit und Leitwert

Ein neuartiges photoempfindliches und vollständig konjugiertes N‐heterocyclisches Carben (NHC) wurde synthetisiert, um die hervorragenden photophysikalischen Eigenschaften von Arylazopyrazolen (AAPs) mit einem NHC als robustem Oberflächenanker (AAP‐BIMe) zu kombinieren. Die Bildung von selbstorganisierten Monoschichten (SAMs) auf Gold wurde durch ToF‐SIMS und XPS nachgewiesen, und der organische Film zeigte eine sehr hohe Stabilität bei erhöhten Temperaturen. Diese Stabilität zeigte sich auch in einer hohen Desorptionsenergie, die durch temperaturprogrammierte SIMS‐Messungen bestimmt wurde. Die E‐/Z‐AAP‐BIMe@Au‐Photoisomerisierung führte zu reversiblen Änderungen der Oberflächenenergie (d. h. der Benetzbarkeit), des Oberflächenpotentials (d. h. der Austrittsarbeit) und des Leitwertes (d. h. des Widerstandes). Die Effekte konnten durch den Unterschied im Dipolmoment der Isomere erklärt werden. Darüber hinaus ermöglichte die sequentielle Applikation eines Platzhalter‐Liganden durch Mikrokontaktdruck und anschließende Verfüllung mit AAP‐BIMe seine Strukturierung auf Gold. Nach unserem besten Wissen ist dies das erste Beispiel für ein photoschaltbares NHC auf einer Gold‐Oberfläche. Diese Eigenschaften von AAP‐BIMe@Au veranschaulichen seine Eignung als molekularer Schalter für neuartige elektronische Geräte. Solider Schalter! Ein photoempfindliches N‐heterocyclisches Carben (NHC) wurde synthetisiert, um die hervorragenden photophysikalischen Eigenschaften von Arylazopyrazolen mit einem NHC als robustem Oberflächenanker (AAP‐BIMe) zu kombinieren. Es wurden selbstorganisierte Monoschichten auf Gold gebildet, und die Photoschaltung führte zu reversiblen Änderungen der Oberflächenenergie (d. h. Benetzbarkeit), des Oberflächenpotentials (d. h. Austrittsarbeit) und des Leitwertes (d. h. Widerstand).