Regiospecific N‐Arylation of Aliphatic Amines under Mild and Metal‐Free Reaction Conditions

A transition metal‐free N‐arylation of primary and secondary amines with diaryliodonium salts is presented. Both acyclic and cyclic amines are well tolerated, providing a large set of N‐alkyl anilines. The methodology is unprecedented among metal‐free methods in terms of amine scope, the ability to...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2018-08, Vol.130 (35), p.11597-11601
Hauptverfasser: Purkait, Nibadita, Kervefors, Gabriella, Linde, Erika, Olofsson, Berit
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:A transition metal‐free N‐arylation of primary and secondary amines with diaryliodonium salts is presented. Both acyclic and cyclic amines are well tolerated, providing a large set of N‐alkyl anilines. The methodology is unprecedented among metal‐free methods in terms of amine scope, the ability to transfer both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups, and efficient use of resources, as excess substrate or reagents are not required. Eine Prise Salz: Eine metallfreie N‐Arylierung von primären und sekundären Aminen mit Diaryliodoniumsalzen wurde entwickelt. Die Methode ist präzedenzlos für metallfreie Reaktionen in punkto Amin‐Substratspektrum und der Möglichkeit, sowohl elektronenziehende als auch elektronenschiebende Arylgruppen zu übertragen. Sterisch anspruchsvolle Substrate werden toleriert.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201807001