Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Spirocarbocycles: Arylboron Reagents as Surrogates of 1,2-Dimetalloarenes

Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Spirocarbocycles: Arylboron Reagents as Surrogates of 1,2-Dimetalloarenes

Von Eninen zu Spirocyclen: Eine Rhodium‐Dien‐katalysierte Addition von Natriumtetraarylboraten an 2‐Cycloalken‐1‐one mit einer anhängenden Alkineinheit führt zu Spirocarbocyclen. Dabei werden zwei neue C‐C‐Bindungen durch das Tetraarylborat gebildet, und der chirale Dienligand sorgt für den hoch ena...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2010-05, Vol.122 (22), p.3883-3886
Hauptverfasser: Shintani, Ryo, Isobe, Shingo, Takeda, Momotaro, Hayashi, Tamio
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
Schlagworte:
Asymmetrische Katalyse
Bor
Chemistry
Chirale Diene
Rhodium
Spirocyclen
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Beschreibung
Zusammenfassung:Von Eninen zu Spirocyclen: Eine Rhodium‐Dien‐katalysierte Addition von Natriumtetraarylboraten an 2‐Cycloalken‐1‐one mit einer anhängenden Alkineinheit führt zu Spirocarbocyclen. Dabei werden zwei neue C‐C‐Bindungen durch das Tetraarylborat gebildet, und der chirale Dienligand sorgt für den hoch enantioselektiven Aufbau quartärer Kohlenstoffspirozentren.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201000937