Iridium-katalysierte ortho-Arylierung von Benzoesäuren mit Aryldiazoniumsalzen

Iridium-katalysierte ortho-Arylierung von Benzoesäuren mit Aryldiazoniumsalzen

Benzoesäuren reagieren in Anwesenheit katalytischer Mengen [{IrCp*Cl 2 } 2 ] und Ag 2 CO 3 mit Aryldiazoniumsalzen unter milden Bedingungen, mit Li 2 CO 3 als Base und Aceton als Lösungsmittel, zu den entsprechenden Diaryl‐2‐carboxylaten. Diese C‐H‐Arylierung ist auf ein breites Spektrum von extrem...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2015-10, Vol.127 (43), p.12798-12802
Hauptverfasser: Huang, Liangbin, Hackenberger, Dagmar, Gooßen, Lukas J.
Format: Artikel
Sprache:ger
Schlagworte:
Benzoesäure
Biarylsynthese
C-H-Arylierung
Chemistry
Diazoniumsalze
Iridium
Online-Zugang:Volltext
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
container_end_page 12802
container_issue 43
container_start_page 12798
container_title Angewandte Chemie
container_volume 127
creator Huang, Liangbin
Hackenberger, Dagmar
Gooßen, Lukas J.
description Benzoesäuren reagieren in Anwesenheit katalytischer Mengen [{IrCp*Cl 2 } 2 ] und Ag 2 CO 3 mit Aryldiazoniumsalzen unter milden Bedingungen, mit Li 2 CO 3 als Base und Aceton als Lösungsmittel, zu den entsprechenden Diaryl‐2‐carboxylaten. Diese C‐H‐Arylierung ist auf ein breites Spektrum von extrem elektronenarmen bis hin zu elektronenreichen Substraten anwendbar. Die dirigierende Carbonsäuregruppe ist breit verfügbar und kann im Anschluss an die Reaktion rückstandslos entfernt oder für weitere Funktionalisierungen genutzt werden. Durch den Einsatz von Diazoniumsalzen, die selbst in Gegenwart von Iodsubstituenten gekuppelt werden können, wird eine Orthogonalität zu klassischen Kreuzkupplungen mit Arylhalogeniden erreicht.
doi_str_mv 10.1002/ange.201505769
format Article
fullrecord <record><control><sourceid>proquest_cross</sourceid><recordid>TN_cdi_proquest_journals_1721885446</recordid><sourceformat>XML</sourceformat><sourcesystem>PC</sourcesystem><sourcerecordid>3835215881</sourcerecordid><originalsourceid>FETCH-LOGICAL-c1056-4d54aef42354114c9acb0a60ab442092c6dbe7f8ec6d2eab5a38ae0c85ec517a3</originalsourceid><addsrcrecordid>eNo9kMtOwzAQRS0EEqWwZR2JdYrt2HGyLBWUiqpVqyKW1iSZlPRhg50g2u_hT_gxUhV1NTPSuXekQ8gtoz1GKb8Hs8Qep0xSqeL0jHSY5CyMlFTnpEOpEGHCRXpJrrxfUUpjrtIOmY5cVVTNNlxDDZudr9DVGFhXv9uw73ab9m7MMviyJnhAs7fof38ahybYVnVwAIoK9ta0DR42ezTX5KKEjceb_9klr0-Pi8FzOJ4OR4P-OMwZlXEoCikAS8EjKRgTeQp5RiGmkAnBacrzuMhQlQm2C0fIJEQJIM0TiblkCqIuuTv2fjj72aCv9co2zrQvNVOcJYkUIm6p3pHKnfXeYak_XLUFt9OM6oM0fZCmT9LaQHgMVL7G7xMNbq1j1arUb5OhXkxms_n8ZaGj6A-EjHHo</addsrcrecordid><sourcetype>Aggregation Database</sourcetype><iscdi>true</iscdi><recordtype>article</recordtype><pqid>1721885446</pqid></control><display><type>article</type><title>Iridium-katalysierte ortho-Arylierung von Benzoesäuren mit Aryldiazoniumsalzen</title><source>Wiley Online Library - AutoHoldings Journals</source><creator>Huang, Liangbin ; Hackenberger, Dagmar ; Gooßen, Lukas J.</creator><creatorcontrib>Huang, Liangbin ; Hackenberger, Dagmar ; Gooßen, Lukas J.</creatorcontrib><description>Benzoesäuren reagieren in Anwesenheit katalytischer Mengen [{IrCp*Cl 2 } 2 ] und Ag 2 CO 3 mit Aryldiazoniumsalzen unter milden Bedingungen, mit Li 2 CO 3 als Base und Aceton als Lösungsmittel, zu den entsprechenden Diaryl‐2‐carboxylaten. Diese C‐H‐Arylierung ist auf ein breites Spektrum von extrem elektronenarmen bis hin zu elektronenreichen Substraten anwendbar. Die dirigierende Carbonsäuregruppe ist breit verfügbar und kann im Anschluss an die Reaktion rückstandslos entfernt oder für weitere Funktionalisierungen genutzt werden. Durch den Einsatz von Diazoniumsalzen, die selbst in Gegenwart von Iodsubstituenten gekuppelt werden können, wird eine Orthogonalität zu klassischen Kreuzkupplungen mit Arylhalogeniden erreicht.</description><identifier>ISSN: 0044-8249</identifier><identifier>EISSN: 1521-3757</identifier><identifier>DOI: 10.1002/ange.201505769</identifier><language>ger</language><publisher>Weinheim: WILEY-VCH Verlag</publisher><subject>Benzoesäure ; Biarylsynthese ; C-H-Arylierung ; Chemistry ; Diazoniumsalze ; Iridium</subject><ispartof>Angewandte Chemie, 2015-10, Vol.127 (43), p.12798-12802</ispartof><rights>2015 WILEY-VCH Verlag GmbH &amp; Co. KGaA, Weinheim</rights><lds50>peer_reviewed</lds50><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed><cites>FETCH-LOGICAL-c1056-4d54aef42354114c9acb0a60ab442092c6dbe7f8ec6d2eab5a38ae0c85ec517a3</cites></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><link.rule.ids>314,780,784,27924,27925</link.rule.ids></links><search><creatorcontrib>Huang, Liangbin</creatorcontrib><creatorcontrib>Hackenberger, Dagmar</creatorcontrib><creatorcontrib>Gooßen, Lukas J.</creatorcontrib><title>Iridium-katalysierte ortho-Arylierung von Benzoesäuren mit Aryldiazoniumsalzen</title><title>Angewandte Chemie</title><addtitle>Angew. Chem</addtitle><description>Benzoesäuren reagieren in Anwesenheit katalytischer Mengen [{IrCp*Cl 2 } 2 ] und Ag 2 CO 3 mit Aryldiazoniumsalzen unter milden Bedingungen, mit Li 2 CO 3 als Base und Aceton als Lösungsmittel, zu den entsprechenden Diaryl‐2‐carboxylaten. Diese C‐H‐Arylierung ist auf ein breites Spektrum von extrem elektronenarmen bis hin zu elektronenreichen Substraten anwendbar. Die dirigierende Carbonsäuregruppe ist breit verfügbar und kann im Anschluss an die Reaktion rückstandslos entfernt oder für weitere Funktionalisierungen genutzt werden. Durch den Einsatz von Diazoniumsalzen, die selbst in Gegenwart von Iodsubstituenten gekuppelt werden können, wird eine Orthogonalität zu klassischen Kreuzkupplungen mit Arylhalogeniden erreicht.</description><subject>Benzoesäure</subject><subject>Biarylsynthese</subject><subject>C-H-Arylierung</subject><subject>Chemistry</subject><subject>Diazoniumsalze</subject><subject>Iridium</subject><issn>0044-8249</issn><issn>1521-3757</issn><fulltext>true</fulltext><rsrctype>article</rsrctype><creationdate>2015</creationdate><recordtype>article</recordtype><recordid>eNo9kMtOwzAQRS0EEqWwZR2JdYrt2HGyLBWUiqpVqyKW1iSZlPRhg50g2u_hT_gxUhV1NTPSuXekQ8gtoz1GKb8Hs8Qep0xSqeL0jHSY5CyMlFTnpEOpEGHCRXpJrrxfUUpjrtIOmY5cVVTNNlxDDZudr9DVGFhXv9uw73ab9m7MMviyJnhAs7fof38ahybYVnVwAIoK9ta0DR42ezTX5KKEjceb_9klr0-Pi8FzOJ4OR4P-OMwZlXEoCikAS8EjKRgTeQp5RiGmkAnBacrzuMhQlQm2C0fIJEQJIM0TiblkCqIuuTv2fjj72aCv9co2zrQvNVOcJYkUIm6p3pHKnfXeYak_XLUFt9OM6oM0fZCmT9LaQHgMVL7G7xMNbq1j1arUb5OhXkxms_n8ZaGj6A-EjHHo</recordid><startdate>20151019</startdate><enddate>20151019</enddate><creator>Huang, Liangbin</creator><creator>Hackenberger, Dagmar</creator><creator>Gooßen, Lukas J.</creator><general>WILEY-VCH Verlag</general><general>Wiley Subscription Services, Inc</general><scope>BSCLL</scope><scope>AAYXX</scope><scope>CITATION</scope><scope>7SR</scope><scope>7U5</scope><scope>8BQ</scope><scope>8FD</scope><scope>JG9</scope><scope>L7M</scope></search><sort><creationdate>20151019</creationdate><title>Iridium-katalysierte ortho-Arylierung von Benzoesäuren mit Aryldiazoniumsalzen</title><author>Huang, Liangbin ; Hackenberger, Dagmar ; Gooßen, Lukas J.</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-LOGICAL-c1056-4d54aef42354114c9acb0a60ab442092c6dbe7f8ec6d2eab5a38ae0c85ec517a3</frbrgroupid><rsrctype>articles</rsrctype><prefilter>articles</prefilter><language>ger</language><creationdate>2015</creationdate><topic>Benzoesäure</topic><topic>Biarylsynthese</topic><topic>C-H-Arylierung</topic><topic>Chemistry</topic><topic>Diazoniumsalze</topic><topic>Iridium</topic><toplevel>peer_reviewed</toplevel><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>Huang, Liangbin</creatorcontrib><creatorcontrib>Hackenberger, Dagmar</creatorcontrib><creatorcontrib>Gooßen, Lukas J.</creatorcontrib><collection>Istex</collection><collection>CrossRef</collection><collection>Engineered Materials Abstracts</collection><collection>Solid State and Superconductivity Abstracts</collection><collection>METADEX</collection><collection>Technology Research Database</collection><collection>Materials Research Database</collection><collection>Advanced Technologies Database with Aerospace</collection><jtitle>Angewandte Chemie</jtitle></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext</fulltext></delivery><addata><au>Huang, Liangbin</au><au>Hackenberger, Dagmar</au><au>Gooßen, Lukas J.</au><format>journal</format><genre>article</genre><ristype>JOUR</ristype><atitle>Iridium-katalysierte ortho-Arylierung von Benzoesäuren mit Aryldiazoniumsalzen</atitle><jtitle>Angewandte Chemie</jtitle><addtitle>Angew. Chem</addtitle><date>2015-10-19</date><risdate>2015</risdate><volume>127</volume><issue>43</issue><spage>12798</spage><epage>12802</epage><pages>12798-12802</pages><issn>0044-8249</issn><eissn>1521-3757</eissn><abstract>Benzoesäuren reagieren in Anwesenheit katalytischer Mengen [{IrCp*Cl 2 } 2 ] und Ag 2 CO 3 mit Aryldiazoniumsalzen unter milden Bedingungen, mit Li 2 CO 3 als Base und Aceton als Lösungsmittel, zu den entsprechenden Diaryl‐2‐carboxylaten. Diese C‐H‐Arylierung ist auf ein breites Spektrum von extrem elektronenarmen bis hin zu elektronenreichen Substraten anwendbar. Die dirigierende Carbonsäuregruppe ist breit verfügbar und kann im Anschluss an die Reaktion rückstandslos entfernt oder für weitere Funktionalisierungen genutzt werden. Durch den Einsatz von Diazoniumsalzen, die selbst in Gegenwart von Iodsubstituenten gekuppelt werden können, wird eine Orthogonalität zu klassischen Kreuzkupplungen mit Arylhalogeniden erreicht.</abstract><cop>Weinheim</cop><pub>WILEY-VCH Verlag</pub><doi>10.1002/ange.201505769</doi><tpages>5</tpages></addata></record>
fulltext fulltext
identifier ISSN: 0044-8249
ispartof Angewandte Chemie, 2015-10, Vol.127 (43), p.12798-12802
issn 0044-8249
1521-3757
language ger
recordid cdi_proquest_journals_1721885446
source Wiley Online Library - AutoHoldings Journals
subjects Benzoesäure
Biarylsynthese
C-H-Arylierung
Chemistry
Diazoniumsalze
Iridium
title Iridium-katalysierte ortho-Arylierung von Benzoesäuren mit Aryldiazoniumsalzen
url https://sfx.bib-bvb.de/sfx_tum?ctx_ver=Z39.88-2004&ctx_enc=info:ofi/enc:UTF-8&ctx_tim=2025-01-02T06%3A29%3A58IST&url_ver=Z39.88-2004&url_ctx_fmt=infofi/fmt:kev:mtx:ctx&rfr_id=info:sid/primo.exlibrisgroup.com:primo3-Article-proquest_cross&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.genre=article&rft.atitle=Iridium-katalysierte%20ortho-Arylierung%20von%20Benzoes%C3%A4uren%20mit%20Aryldiazoniumsalzen&rft.jtitle=Angewandte%20Chemie&rft.au=Huang,%20Liangbin&rft.date=2015-10-19&rft.volume=127&rft.issue=43&rft.spage=12798&rft.epage=12802&rft.pages=12798-12802&rft.issn=0044-8249&rft.eissn=1521-3757&rft_id=info:doi/10.1002/ange.201505769&rft_dat=%3Cproquest_cross%3E3835215881%3C/proquest_cross%3E%3Curl%3E%3C/url%3E&disable_directlink=true&sfx.directlink=off&sfx.report_link=0&rft_id=info:oai/&rft_pqid=1721885446&rft_id=info:pmid/&rfr_iscdi=true