Synthese en karakterisering van hypervertakte polyaryleenoxindolen met een vertakkingsgraad van 100

Samenvatting Hypervertakte polymeren staan de laaste jaren in de belangstelling als economisch alte rnatief voor dendrimeren. Daar waar dendrimeren een tijdrovende multistapsynthes e vereisen, kunnen hypervertakte polymeren in één stap gesynthetiseer d worden. De meeste hypervertakte polymeren vertonen een vertakkingsgraad die typisch rond de 50% ligt. In de literatuur was er tot voor kort slechts één hype rvertakt polymeer met een vertakkingsgraad van 100% dat in één enkele stap gesynthetiseerd kon worden, vermeld. Dit polymeer bezit echter geen bijz onder interessante eigenschappen zoals vlotte functionaliserings-mogelijkheden . Dit werk behandelt de synthese van hypervertakte polyaryleenoxindolen met ee n vertakkingsgraad van 100% uitgaande van AB2-monomeren op basis van isatine. De bekomen polymeren kunnen op een eenvoudige manier gefunctionaliseerd worden. In het eerste deel wordt de synthese, de modificatie en de karakterisering van de gesynthetiseerde monomeren en polymeren behandeld. In het eerste hoofdstuk wordt de synth ese behandeld van de gebruikte AB2-monomeren en de respectievelijke polymeren. Er werden drie verschillende types monomeren gesynthetiseerd waarbij telkens een isatinegroep en een arylgroep in één molecule werden ge combineerd. De monomeren verschilden onderling door de positie waar de arylgroep op het isatine is vastgehecht. In elk van deze monomeren werd een elektronenzui gende groep ingebracht om een eenduidige structuur van de uiteindelijke polyme ren te verzekeren. Hoofdstuk twee behandelt de modificatie van de gesynthetiseerde polymeren. Er werden po gingen ondernomen om zowel de periferie van de polymeren als het inwendige te modificeren. De periferie van deze polymeren kon via een zuurgekatalysee rde reactie in trifluormethaansulfonzuur met gesubstitueerde aromaten eenvou dig gefunctionaliseerd worden. Bij de modificatie van het inwendige milieu t raden er echter moeilijkheden op. De reductie met het boraan-dimethylsulfide-c omplex in THF ging wel op bij modelverbindingen maar in het geval van de polyme ren werd het gereduceerde analogon niet verkregen. In hoofdstuk 3 wordt een overzicht gegeven van de verschillende karakteriseringstechnieken die ge bruikt werden bij de karakterisering van de hypervertakte polymeren. In deel 2 van dit werk werden dendrons en dendrimeren analoog aan de in hoofdstuk één gesynthetis eerde hypervertakte polymeren gesynthetiseerd. Hierbij werden twee mogelijke syntheseroutes onderzocht. De eers