RECOVERY AND RECYCLE OF CATALYST COMPONENTS USED IN PALLADIUM-CATALYZED PREPARATION OF ARYLCARBOXYLIC ACIDS

Arylcarboxylic acids, especially polycyclic arylcarboxylic acids, are separated from residual catalyst components by use of a phase separation process. This avoids need for use of reduced pressure distillation with its attendant high investment and operating costs. Also, the phase separation process provides an active organic-soluble catalyst residue for reuse via recycle without need for catalyst regeneration. Thus, arylolefin is reacted with carbonmonoxide and water in the presence of palladium catalyst and organophosphine ligand, to form a reaction mass comprising (a) arylcarboxylic acid, and (b) residual catalyst species. The reaction mass is treated with aqueous inorganic base to form (i) an aqueous phase containing dissolved water-soluble salt of the arylcarboxylic acid, and (ii) an organic phase containing dissolved residual catalyst species. The phases are separated, and at least a portion of separated phase (ii) is recycled for use in performing additional reaction. Oftentimes in addition to phases (i) and (ii), a solids phase containing a portion of the palladium catalyst values exists, and preferably, these solids are recovered (e.g., by filtration) and if not sufficiently catalytically active for recycle, at least a portion is converted into an active palladium catalyst component for use in subsequent reaction. The phase separation thus enables separation of catalyst residues in organic solution form and as solids, while concurrently isolating the desired product in water solution form. Des acides arylcarboxyliques, en particulier des acides arylcarboxyliques polycycliques, sont séparés de composants catalytiques résiduels au moyen d'un procédé de séparation de phases. On évite ainsi d'utiliser la distillation à pression réduite avec ses coûts d'investissement et de fonctionnement élevés qui l'accompagnent. Ce procédé de séparation de phases fournit également un résidu catalytique organosoluble actif, pouvant être réutilisé par recyclage, sans qu'il soit nécessaire de procéder à une régénération catalytique. Ainsi, une aryloléfine est amenée à réagir avec du monoxyde de carbone et de l'eau en présence d'un catalyseur au palladium et d'un ligand à l'organophosphine, pour former une masse de réaction comprenant: (a) de l'acide arylcarboxylique, et (b) des espèces catalytiques résiduelles. Cette masse de réaction est traitée avec une base inorganique aqueuse pour former: (i) une phase aqueuse contenant un sel hydrosoluble dissous de l'acide arylca