SUBSTITUTED AURONE DERIVATIVES
A method for treating a microbial infection is disclosed. The method includes administering to a patient a pharmaceutical composition containing a compound of formula (IA) where each R is independently H, OH, Br, Cl, I, amino, thiol, nitro, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, C2-6 alkoxyalkyleneoxy, C1-4...
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| creator | CHU, WAI-LAM, ALEX JENSEN, THOMAS, B MCALPINE, JAMES, B SANTANA-SOERENSON, ALEXANDRA JENSEN, FLEMMING, R SOEKILDE, BIRGITTE |
| description | A method for treating a microbial infection is disclosed. The method includes administering to a patient a pharmaceutical composition containing a compound of formula (IA) where each R is independently H, OH, Br, Cl, I, amino, thiol, nitro, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, C2-6 alkoxyalkyleneoxy, C1-4 alkylthio, C3-18 alkyl, or C3-18 alkenyl; or two adjacent R's, taken together, are a C2-18 bivalent moiety containing at least one oxygen atom, substituted or disubstituted with A or B or both, A being H, OH, Br, Cl, I, amino, or thiol, and B being H, C1-10 alkyl, C2-18 alkenyl, or C6-18 aryl; provided at least two Rs are not H; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl substituted with two substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be prenyl; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl substituted with three substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be prenyl; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl subsituted with a prenyl substituent and with two additional substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be H or OH; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl subsituted with a substituent containing three rings and with two additional substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be prenyl; X is C4-10 alkyl, C4-20 alkenyl, or a C4-20 single, C6-20 bridged, or C6-20 fused ring moiety containing cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocycle, or heteroaryl, where X is substituted with H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, alkenyl, or alkenyloxy; provided that if X is a heteroaryl or heterocyclic moiety where two Rs are each OH and meta to each other, then the remaining R is H and ortho to each of the two hydroxyls, and Y and Z are each O, and a ring atom of X is linked directly to the sp carbon atom adjacent to X, then substituted with H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, alkyl, alkoxy, alkenyl, or alkenyloxy; and each of Y and Z is independently selected from O, S, and NH; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. |
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On décrit un procédé de traitement d'une infection microbienne. Le procédé consiste à administrer à un patient une composition pharmaceutique contenant un composé de formule (IA). Dans la formule (IA) chaque R représente indépendamment H, OH, Br, Cl, I, amino, thiol, nitro, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, alcoxyalkylèneoxy C2-6, alkylthio C1-4, alkyle C3-18, ou alcényle C3-18; ou bien deux R adjacents forment ensemble une fraction bivalente C2-18 contenant au moins un atome d'oxygène, substituée ou disubstitué avec A ou B ou bien avec les deux, A représentant H, OH, Br, Cl, I, amino, ou thiol, et B représentant H, alkyle C1-10, alcényle C2-18, ou aryle C6-18; à condition qu'au moins deux R ne représentent pas H; et à la condition que lorsque chacun des deux R représentent OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X représente phényle substituté par deux subsituants indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy, et alcényloxy, le R restant ne soit pas prényle; à condition que lorsque chacun des deux R représente OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X est phényle substitué par trois substituants indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy, et alcényloxy, le R restant ne soit pas prényle; à condition que lorsque chacun des deux R représentent OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4 ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X représente phényle substitué par un substituant prényle et par deux substituants additionels indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy, et alcényloxy, le R restant ne soit pas H ou OH; à condition également que lorsque chacun des deux R représentent OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X représente phényle substitué par un substituant contenant trois cycles et par deux substituants aditionnels indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy et alcényloxy, le R restant ne puisse être prényle. X représente alkyle C4-10, alcényle C4-20 ou une fraction de cycle simple C4-20, ponté C6-20 ou fusioné C6-20 contenant cycloakyle, cycloalcényle, aryle, hétérocycle ouhétéroaryle, ou X est substitué par H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, alkyle, alcoxy, alcényle, ou alcényloxy; à condition que, si X représente une fraction hétéroaryle ou hétérocyclique dans laquelle deux R représentent chacun OH, et sont méta l'un par rapport à l'autre, alors le R restant représente H et est ortho par rapport à chacun des deux hydroxyles, et Y et Z représentent chacun O, et un atome de cycle de X est lié directement à l'atome de carbone sp adjacent à X, puis est substitué par H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, alkyl, alkoxy, alcényle, ou alcényloxy; et Y et Z sont chacun indépendamment sélectionés parmi O, S, et NH. Cette invention concerne un composé de formule (IA) ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou un ester de ce dernier.</description><edition>6</edition><language>eng ; fre</language><subject>CHEMISTRY ; HETEROCYCLIC COMPOUNDS ; HUMAN NECESSITIES ; HYGIENE ; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE ; METALLURGY ; ORGANIC CHEMISTRY ; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES ; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS</subject><creationdate>1999</creationdate><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=19990204&DB=EPODOC&CC=WO&NR=9904789A1$$EHTML$$P50$$Gepo$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>230,308,780,885,25563,76318</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=19990204&DB=EPODOC&CC=WO&NR=9904789A1$$EView_record_in_European_Patent_Office$$FView_record_in_$$GEuropean_Patent_Office$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>CHU, WAI-LAM, ALEX</creatorcontrib><creatorcontrib>JENSEN, THOMAS, B</creatorcontrib><creatorcontrib>MCALPINE, JAMES, B</creatorcontrib><creatorcontrib>SANTANA-SOERENSON, ALEXANDRA</creatorcontrib><creatorcontrib>JENSEN, FLEMMING, R</creatorcontrib><creatorcontrib>SOEKILDE, BIRGITTE</creatorcontrib><title>SUBSTITUTED AURONE DERIVATIVES</title><description>A method for treating a microbial infection is disclosed. The method includes administering to a patient a pharmaceutical composition containing a compound of formula (IA) where each R is independently H, OH, Br, Cl, I, amino, thiol, nitro, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, C2-6 alkoxyalkyleneoxy, C1-4 alkylthio, C3-18 alkyl, or C3-18 alkenyl; or two adjacent R's, taken together, are a C2-18 bivalent moiety containing at least one oxygen atom, substituted or disubstituted with A or B or both, A being H, OH, Br, Cl, I, amino, or thiol, and B being H, C1-10 alkyl, C2-18 alkenyl, or C6-18 aryl; provided at least two Rs are not H; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl substituted with two substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be prenyl; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl substituted with three substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be prenyl; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl subsituted with a prenyl substituent and with two additional substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be H or OH; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl subsituted with a substituent containing three rings and with two additional substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be prenyl; X is C4-10 alkyl, C4-20 alkenyl, or a C4-20 single, C6-20 bridged, or C6-20 fused ring moiety containing cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocycle, or heteroaryl, where X is substituted with H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, alkenyl, or alkenyloxy; provided that if X is a heteroaryl or heterocyclic moiety where two Rs are each OH and meta to each other, then the remaining R is H and ortho to each of the two hydroxyls, and Y and Z are each O, and a ring atom of X is linked directly to the sp carbon atom adjacent to X, then substituted with H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, alkyl, alkoxy, alkenyl, or alkenyloxy; and each of Y and Z is independently selected from O, S, and NH; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.
On décrit un procédé de traitement d'une infection microbienne. Le procédé consiste à administrer à un patient une composition pharmaceutique contenant un composé de formule (IA). Dans la formule (IA) chaque R représente indépendamment H, OH, Br, Cl, I, amino, thiol, nitro, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, alcoxyalkylèneoxy C2-6, alkylthio C1-4, alkyle C3-18, ou alcényle C3-18; ou bien deux R adjacents forment ensemble une fraction bivalente C2-18 contenant au moins un atome d'oxygène, substituée ou disubstitué avec A ou B ou bien avec les deux, A représentant H, OH, Br, Cl, I, amino, ou thiol, et B représentant H, alkyle C1-10, alcényle C2-18, ou aryle C6-18; à condition qu'au moins deux R ne représentent pas H; et à la condition que lorsque chacun des deux R représentent OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X représente phényle substituté par deux subsituants indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy, et alcényloxy, le R restant ne soit pas prényle; à condition que lorsque chacun des deux R représente OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X est phényle substitué par trois substituants indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy, et alcényloxy, le R restant ne soit pas prényle; à condition que lorsque chacun des deux R représentent OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4 ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X représente phényle substitué par un substituant prényle et par deux substituants additionels indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy, et alcényloxy, le R restant ne soit pas H ou OH; à condition également que lorsque chacun des deux R représentent OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X représente phényle substitué par un substituant contenant trois cycles et par deux substituants aditionnels indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy et alcényloxy, le R restant ne puisse être prényle. X représente alkyle C4-10, alcényle C4-20 ou une fraction de cycle simple C4-20, ponté C6-20 ou fusioné C6-20 contenant cycloakyle, cycloalcényle, aryle, hétérocycle ouhétéroaryle, ou X est substitué par H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, alkyle, alcoxy, alcényle, ou alcényloxy; à condition que, si X représente une fraction hétéroaryle ou hétérocyclique dans laquelle deux R représentent chacun OH, et sont méta l'un par rapport à l'autre, alors le R restant représente H et est ortho par rapport à chacun des deux hydroxyles, et Y et Z représentent chacun O, et un atome de cycle de X est lié directement à l'atome de carbone sp adjacent à X, puis est substitué par H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, alkyl, alkoxy, alcényle, ou alcényloxy; et Y et Z sont chacun indépendamment sélectionés parmi O, S, et NH. Cette invention concerne un composé de formule (IA) ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou un ester de ce dernier.</description><subject>CHEMISTRY</subject><subject>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</subject><subject>HUMAN NECESSITIES</subject><subject>HYGIENE</subject><subject>MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE</subject><subject>METALLURGY</subject><subject>ORGANIC CHEMISTRY</subject><subject>PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES</subject><subject>SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS</subject><fulltext>true</fulltext><rsrctype>patent</rsrctype><creationdate>1999</creationdate><recordtype>patent</recordtype><sourceid>EVB</sourceid><recordid>eNrjZJALDnUKDvEMCQ1xdVFwDA3y93NVcHEN8gxzDPEMcw3mYWBNS8wpTuWF0twMCm6uIc4euqkF-fGpxQWJyal5qSXx4f6WlgYm5haWjobGRCgBAKJFIZs</recordid><startdate>19990204</startdate><enddate>19990204</enddate><creator>CHU, WAI-LAM, ALEX</creator><creator>JENSEN, THOMAS, B</creator><creator>MCALPINE, JAMES, B</creator><creator>SANTANA-SOERENSON, ALEXANDRA</creator><creator>JENSEN, FLEMMING, R</creator><creator>SOEKILDE, BIRGITTE</creator><scope>EVB</scope></search><sort><creationdate>19990204</creationdate><title>SUBSTITUTED AURONE DERIVATIVES</title><author>CHU, WAI-LAM, ALEX ; JENSEN, THOMAS, B ; MCALPINE, JAMES, B ; SANTANA-SOERENSON, ALEXANDRA ; JENSEN, FLEMMING, R ; SOEKILDE, BIRGITTE</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-epo_espacenet_WO9904789A13</frbrgroupid><rsrctype>patents</rsrctype><prefilter>patents</prefilter><language>eng ; fre</language><creationdate>1999</creationdate><topic>CHEMISTRY</topic><topic>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</topic><topic>HUMAN NECESSITIES</topic><topic>HYGIENE</topic><topic>MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE</topic><topic>METALLURGY</topic><topic>ORGANIC CHEMISTRY</topic><topic>PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES</topic><topic>SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS</topic><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>CHU, WAI-LAM, ALEX</creatorcontrib><creatorcontrib>JENSEN, THOMAS, B</creatorcontrib><creatorcontrib>MCALPINE, JAMES, B</creatorcontrib><creatorcontrib>SANTANA-SOERENSON, ALEXANDRA</creatorcontrib><creatorcontrib>JENSEN, FLEMMING, R</creatorcontrib><creatorcontrib>SOEKILDE, BIRGITTE</creatorcontrib><collection>esp@cenet</collection></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext_linktorsrc</fulltext></delivery><addata><au>CHU, WAI-LAM, ALEX</au><au>JENSEN, THOMAS, B</au><au>MCALPINE, JAMES, B</au><au>SANTANA-SOERENSON, ALEXANDRA</au><au>JENSEN, FLEMMING, R</au><au>SOEKILDE, BIRGITTE</au><format>patent</format><genre>patent</genre><ristype>GEN</ristype><title>SUBSTITUTED AURONE DERIVATIVES</title><date>1999-02-04</date><risdate>1999</risdate><abstract>A method for treating a microbial infection is disclosed. The method includes administering to a patient a pharmaceutical composition containing a compound of formula (IA) where each R is independently H, OH, Br, Cl, I, amino, thiol, nitro, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, C2-6 alkoxyalkyleneoxy, C1-4 alkylthio, C3-18 alkyl, or C3-18 alkenyl; or two adjacent R's, taken together, are a C2-18 bivalent moiety containing at least one oxygen atom, substituted or disubstituted with A or B or both, A being H, OH, Br, Cl, I, amino, or thiol, and B being H, C1-10 alkyl, C2-18 alkenyl, or C6-18 aryl; provided at least two Rs are not H; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl substituted with two substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be prenyl; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl substituted with three substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be prenyl; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl subsituted with a prenyl substituent and with two additional substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be H or OH; further provided that when each of two Rs is one of OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, or C2-6 alkoxyalkyleneoxy, and X is phenyl subsituted with a substituent containing three rings and with two additional substituents independently selected from OH, alkoxy, and alkenyloxy, the remaining R cannot be prenyl; X is C4-10 alkyl, C4-20 alkenyl, or a C4-20 single, C6-20 bridged, or C6-20 fused ring moiety containing cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocycle, or heteroaryl, where X is substituted with H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, alkenyl, or alkenyloxy; provided that if X is a heteroaryl or heterocyclic moiety where two Rs are each OH and meta to each other, then the remaining R is H and ortho to each of the two hydroxyls, and Y and Z are each O, and a ring atom of X is linked directly to the sp carbon atom adjacent to X, then substituted with H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, alkyl, alkoxy, alkenyl, or alkenyloxy; and each of Y and Z is independently selected from O, S, and NH; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.
On décrit un procédé de traitement d'une infection microbienne. Le procédé consiste à administrer à un patient une composition pharmaceutique contenant un composé de formule (IA). Dans la formule (IA) chaque R représente indépendamment H, OH, Br, Cl, I, amino, thiol, nitro, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, alcoxyalkylèneoxy C2-6, alkylthio C1-4, alkyle C3-18, ou alcényle C3-18; ou bien deux R adjacents forment ensemble une fraction bivalente C2-18 contenant au moins un atome d'oxygène, substituée ou disubstitué avec A ou B ou bien avec les deux, A représentant H, OH, Br, Cl, I, amino, ou thiol, et B représentant H, alkyle C1-10, alcényle C2-18, ou aryle C6-18; à condition qu'au moins deux R ne représentent pas H; et à la condition que lorsque chacun des deux R représentent OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X représente phényle substituté par deux subsituants indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy, et alcényloxy, le R restant ne soit pas prényle; à condition que lorsque chacun des deux R représente OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X est phényle substitué par trois substituants indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy, et alcényloxy, le R restant ne soit pas prényle; à condition que lorsque chacun des deux R représentent OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4 ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X représente phényle substitué par un substituant prényle et par deux substituants additionels indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy, et alcényloxy, le R restant ne soit pas H ou OH; à condition également que lorsque chacun des deux R représentent OH, alcoxy C1-4, alcényloxy C1-4, ou alcoxyalkylèneoxy C2-6, et que X représente phényle substitué par un substituant contenant trois cycles et par deux substituants aditionnels indépendamment sélectionnés parmi OH, alcoxy et alcényloxy, le R restant ne puisse être prényle. X représente alkyle C4-10, alcényle C4-20 ou une fraction de cycle simple C4-20, ponté C6-20 ou fusioné C6-20 contenant cycloakyle, cycloalcényle, aryle, hétérocycle ouhétéroaryle, ou X est substitué par H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, alkyle, alcoxy, alcényle, ou alcényloxy; à condition que, si X représente une fraction hétéroaryle ou hétérocyclique dans laquelle deux R représentent chacun OH, et sont méta l'un par rapport à l'autre, alors le R restant représente H et est ortho par rapport à chacun des deux hydroxyles, et Y et Z représentent chacun O, et un atome de cycle de X est lié directement à l'atome de carbone sp adjacent à X, puis est substitué par H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, alkyl, alkoxy, alcényle, ou alcényloxy; et Y et Z sont chacun indépendamment sélectionés parmi O, S, et NH. Cette invention concerne un composé de formule (IA) ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou un ester de ce dernier.</abstract><edition>6</edition><oa>free_for_read</oa></addata></record> |
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