IODINATED X-RAY CONTRAST MEDIA

The invention provides low viscosity iodinated aryl compounds, useful as X-ray contrast agents, of formula (I), wherein n is 0 or 1, and where n is 1 each C6R5 moiety may be the same or different; each group R is a hydrogen atom, an iodine atom or a hydrophilic moiety M or M1, two or three non-adjac...

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Hauptverfasser: DUGSTAD, HARALD, WISTRAND, LARS-GOERAN, ANDERSSON, SVEN, BERG, ARNE, ANTONSEN, OEYVIND, WIKSTROEM, HAAKAN, GOLMAN, KLAES, WIGGEN, UNNI, NORDBY, LEUNBACH, IB, ALMEN, TORSTEN, FOSSHEIM, RUNE, KLINGSTEDT, TOMAS
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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KLINGSTEDT, TOMAS
description The invention provides low viscosity iodinated aryl compounds, useful as X-ray contrast agents, of formula (I), wherein n is 0 or 1, and where n is 1 each C6R5 moiety may be the same or different; each group R is a hydrogen atom, an iodine atom or a hydrophilic moiety M or M1, two or three non-adjacent R groups in each C6R5 moiety being iodine and at least one, and preferably two or three, R groups in each C6R5 moiety being M or M1 moieties; X denotes a bond or a group providing a 1 to 7 atom chain linking two C6R5 moieties or, where n is 0, X denotes a group R; each M independently is a non-ionic hydrophilic moiety; and each M1 independently represents a C1-4alkyl group substituted by at least one hydroxyl group and optionally linked to the phenyl ring via a carbonyl, sulphone or sulphoxide group, at least one R group being an M1 moiety; with the proviso that where n is zero either at least one M1 group other than a hydroxymethyl or 1,2-dihydroxyethyl group is present or then if one hydroxymethyl or 1,2-dihydroxyethyl M1 group is present at least one nitrogen-attached or hydroxylated-C3-4 alkyl moiety-containing M group is also present and isomers thereof. L'invention concerne des composés d'aryle iodés à viscosité basse, efficaces en tant qu'agents de contraste en radiographie et représentés par la formule (I), dans laquelle n vaut 0 ou 1 et, lorsque n vaut 1, chaque fraction de C6R5 peut être semblable ou différente; chaque groupe R représente un atome d'hydrogène, un atome d'iode ou une fraction hydrophile de M ou de M1, deux ou trois groupes R non contigus dans chaque fraction de C6R5 représentant iode et au moins un, de préférence deux ou trois, groupes R dans chaque fraction de C6R5 étant des fractions de M ou M1; X indique une liaison ou un groupe constituant une chaîne de 1 à 7 atomes de carbone reliant deux fractions de C6R5 ou, lorsque n vaut 0, X indique un groupe R; chaque M indépendamment représente une fraction hydrophile non ionique; chaque M1 indépendamment représente un groupe alkyle C1-4 substitué par au moins un groupe hydroxyle et éventuellement relié au noyau phényle par l'intermédiaire d'un groupe carbonyle, sulfone ou sulfoxyde, au moins un groupe R étant une fraction de M1; à condition que, lorsque n vaut 0, soit au moins un groupe M1 autre qu'un groupe hydroxyméthyle ou 1,2-dihydroxyéthyle est présent, soit, si un groupe M1 hydroxyméthyle ou 1,2-dihydroxyéthyle est présent, au moins un groupe M contenant une fraction alkyle C3-4 p
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L'invention concerne des composés d'aryle iodés à viscosité basse, efficaces en tant qu'agents de contraste en radiographie et représentés par la formule (I), dans laquelle n vaut 0 ou 1 et, lorsque n vaut 1, chaque fraction de C6R5 peut être semblable ou différente; chaque groupe R représente un atome d'hydrogène, un atome d'iode ou une fraction hydrophile de M ou de M1, deux ou trois groupes R non contigus dans chaque fraction de C6R5 représentant iode et au moins un, de préférence deux ou trois, groupes R dans chaque fraction de C6R5 étant des fractions de M ou M1; X indique une liaison ou un groupe constituant une chaîne de 1 à 7 atomes de carbone reliant deux fractions de C6R5 ou, lorsque n vaut 0, X indique un groupe R; chaque M indépendamment représente une fraction hydrophile non ionique; chaque M1 indépendamment représente un groupe alkyle C1-4 substitué par au moins un groupe hydroxyle et éventuellement relié au noyau phényle par l'intermédiaire d'un groupe carbonyle, sulfone ou sulfoxyde, au moins un groupe R étant une fraction de M1; à condition que, lorsque n vaut 0, soit au moins un groupe M1 autre qu'un groupe hydroxyméthyle ou 1,2-dihydroxyéthyle est présent, soit, si un groupe M1 hydroxyméthyle ou 1,2-dihydroxyéthyle est présent, au moins un groupe M contenant une fraction alkyle C3-4 présentant une fixation à un azote ou hydroxylée est également présent. L'invention concerne également des isomères desdits composés.</description><edition>6</edition><language>eng ; fre</language><subject>ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS ; CHEMISTRY ; HUMAN NECESSITIES ; HYGIENE ; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE ; METALLURGY ; ORGANIC CHEMISTRY ; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES</subject><creationdate>1996</creationdate><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=19960328&amp;DB=EPODOC&amp;CC=WO&amp;NR=9609282A1$$EHTML$$P50$$Gepo$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>230,308,778,883,25551,76302</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=19960328&amp;DB=EPODOC&amp;CC=WO&amp;NR=9609282A1$$EView_record_in_European_Patent_Office$$FView_record_in_$$GEuropean_Patent_Office$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>DUGSTAD, HARALD</creatorcontrib><creatorcontrib>WISTRAND, LARS-GOERAN</creatorcontrib><creatorcontrib>ANDERSSON, SVEN</creatorcontrib><creatorcontrib>BERG, ARNE</creatorcontrib><creatorcontrib>ANTONSEN, OEYVIND</creatorcontrib><creatorcontrib>WIKSTROEM, HAAKAN</creatorcontrib><creatorcontrib>GOLMAN, KLAES</creatorcontrib><creatorcontrib>WIGGEN, UNNI, NORDBY</creatorcontrib><creatorcontrib>LEUNBACH, IB</creatorcontrib><creatorcontrib>ALMEN, TORSTEN</creatorcontrib><creatorcontrib>FOSSHEIM, RUNE</creatorcontrib><creatorcontrib>KLINGSTEDT, TOMAS</creatorcontrib><title>IODINATED X-RAY CONTRAST MEDIA</title><description>The invention provides low viscosity iodinated aryl compounds, useful as X-ray contrast agents, of formula (I), wherein n is 0 or 1, and where n is 1 each C6R5 moiety may be the same or different; each group R is a hydrogen atom, an iodine atom or a hydrophilic moiety M or M1, two or three non-adjacent R groups in each C6R5 moiety being iodine and at least one, and preferably two or three, R groups in each C6R5 moiety being M or M1 moieties; X denotes a bond or a group providing a 1 to 7 atom chain linking two C6R5 moieties or, where n is 0, X denotes a group R; each M independently is a non-ionic hydrophilic moiety; and each M1 independently represents a C1-4alkyl group substituted by at least one hydroxyl group and optionally linked to the phenyl ring via a carbonyl, sulphone or sulphoxide group, at least one R group being an M1 moiety; with the proviso that where n is zero either at least one M1 group other than a hydroxymethyl or 1,2-dihydroxyethyl group is present or then if one hydroxymethyl or 1,2-dihydroxyethyl M1 group is present at least one nitrogen-attached or hydroxylated-C3-4 alkyl moiety-containing M group is also present and isomers thereof. L'invention concerne des composés d'aryle iodés à viscosité basse, efficaces en tant qu'agents de contraste en radiographie et représentés par la formule (I), dans laquelle n vaut 0 ou 1 et, lorsque n vaut 1, chaque fraction de C6R5 peut être semblable ou différente; chaque groupe R représente un atome d'hydrogène, un atome d'iode ou une fraction hydrophile de M ou de M1, deux ou trois groupes R non contigus dans chaque fraction de C6R5 représentant iode et au moins un, de préférence deux ou trois, groupes R dans chaque fraction de C6R5 étant des fractions de M ou M1; X indique une liaison ou un groupe constituant une chaîne de 1 à 7 atomes de carbone reliant deux fractions de C6R5 ou, lorsque n vaut 0, X indique un groupe R; chaque M indépendamment représente une fraction hydrophile non ionique; chaque M1 indépendamment représente un groupe alkyle C1-4 substitué par au moins un groupe hydroxyle et éventuellement relié au noyau phényle par l'intermédiaire d'un groupe carbonyle, sulfone ou sulfoxyde, au moins un groupe R étant une fraction de M1; à condition que, lorsque n vaut 0, soit au moins un groupe M1 autre qu'un groupe hydroxyméthyle ou 1,2-dihydroxyéthyle est présent, soit, si un groupe M1 hydroxyméthyle ou 1,2-dihydroxyéthyle est présent, au moins un groupe M contenant une fraction alkyle C3-4 présentant une fixation à un azote ou hydroxylée est également présent. 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L'invention concerne des composés d'aryle iodés à viscosité basse, efficaces en tant qu'agents de contraste en radiographie et représentés par la formule (I), dans laquelle n vaut 0 ou 1 et, lorsque n vaut 1, chaque fraction de C6R5 peut être semblable ou différente; chaque groupe R représente un atome d'hydrogène, un atome d'iode ou une fraction hydrophile de M ou de M1, deux ou trois groupes R non contigus dans chaque fraction de C6R5 représentant iode et au moins un, de préférence deux ou trois, groupes R dans chaque fraction de C6R5 étant des fractions de M ou M1; X indique une liaison ou un groupe constituant une chaîne de 1 à 7 atomes de carbone reliant deux fractions de C6R5 ou, lorsque n vaut 0, X indique un groupe R; chaque M indépendamment représente une fraction hydrophile non ionique; chaque M1 indépendamment représente un groupe alkyle C1-4 substitué par au moins un groupe hydroxyle et éventuellement relié au noyau phényle par l'intermédiaire d'un groupe carbonyle, sulfone ou sulfoxyde, au moins un groupe R étant une fraction de M1; à condition que, lorsque n vaut 0, soit au moins un groupe M1 autre qu'un groupe hydroxyméthyle ou 1,2-dihydroxyéthyle est présent, soit, si un groupe M1 hydroxyméthyle ou 1,2-dihydroxyéthyle est présent, au moins un groupe M contenant une fraction alkyle C3-4 présentant une fixation à un azote ou hydroxylée est également présent. 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