PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF A C4-OLEFIN-DERIVED CHEMICAL OF INTEREST, IN PARTICULAR CITRAL, FROM RENEWABLY-SOURCED ETHANOL

A process for the manufacture of citral comprises subjecting a feedstock comprising a renewably-sourced ethanol to dehydration to produce a renewably-sourced ethylene stream. The renewably-sourced ethylene stream is subjected to an olefin-interconversion to obtain renewably-sourced isobutene; the ol...

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Hauptverfasser: MACKEWITZ, Thomas, WILLERSINN, Stefan, WEINEL, Christian, KECK, Daniel, RAHN, Dieter, KINDLER, Alois, ELLER, Johannes Lazaros Friedrich
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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creator MACKEWITZ, Thomas
WILLERSINN, Stefan
WEINEL, Christian
KECK, Daniel
RAHN, Dieter
KINDLER, Alois
ELLER, Johannes Lazaros Friedrich
description A process for the manufacture of citral comprises subjecting a feedstock comprising a renewably-sourced ethanol to dehydration to produce a renewably-sourced ethylene stream. The renewably-sourced ethylene stream is subjected to an olefin-interconversion to obtain renewably-sourced isobutene; the olefin-interconversion comprising ethylene dimerization to obtain n-butenes; an isomerization of the obtained n-butenes to obtain isobutene. The renewably-sourced isobutene is subjected to a sequence of chemical conversions to obtain citral, comprising reacting the isobutene with formaldehyde to produce isoprenol; isomerizing the obtained isoprenol to prenol; subjecting the isoprenol obtained in α) to an oxidation reaction to produce isoprenal; isomerizing the isoprenal to prenal; and reacting the prenol with the prenal to produce citral. The process provides a reaction scheme for renewably-sourced citral. L'invention concerne un procédé de fabrication de citral comprenant la soumission d'une charge d'alimentation comprenant un éthanol d'origine renouvelable à une déshydratation pour produire un flux d'éthylène d'origine renouvelable. Le flux d'éthylène d'origine renouvelable est soumis à une interconversion d'oléfine pour obtenir de l'isobutène d'origine renouvelable ; l'interconversion d'oléfine comprenant une dimérisation d'éthylène pour obtenir des n-butènes ; l'isomérisation des n-butènes obtenus pour obtenir de l'isobutène. L'isobutène d'origine renouvelable est soumis à une séquence de conversions chimiques pour obtenir du citral, comprenant la réaction de l'isobutène avec du formaldéhyde pour produire de l'isoprénol ; l'isomérisation de l'isoprénol obtenu en prénol ; la soumission de l'isoprénol obtenu en α) à une réaction d'oxydation pour produire de l'isoprène ; l'isomérisation de l'isoprène en prénal ; et la réaction du prénol avec le prénal pour produire du citral. Le procédé fournit un schéma de réaction pour le citral d'origine renouvelable.
format Patent
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The renewably-sourced ethylene stream is subjected to an olefin-interconversion to obtain renewably-sourced isobutene; the olefin-interconversion comprising ethylene dimerization to obtain n-butenes; an isomerization of the obtained n-butenes to obtain isobutene. The renewably-sourced isobutene is subjected to a sequence of chemical conversions to obtain citral, comprising reacting the isobutene with formaldehyde to produce isoprenol; isomerizing the obtained isoprenol to prenol; subjecting the isoprenol obtained in α) to an oxidation reaction to produce isoprenal; isomerizing the isoprenal to prenal; and reacting the prenol with the prenal to produce citral. The process provides a reaction scheme for renewably-sourced citral. L'invention concerne un procédé de fabrication de citral comprenant la soumission d'une charge d'alimentation comprenant un éthanol d'origine renouvelable à une déshydratation pour produire un flux d'éthylène d'origine renouvelable. Le flux d'éthylène d'origine renouvelable est soumis à une interconversion d'oléfine pour obtenir de l'isobutène d'origine renouvelable ; l'interconversion d'oléfine comprenant une dimérisation d'éthylène pour obtenir des n-butènes ; l'isomérisation des n-butènes obtenus pour obtenir de l'isobutène. L'isobutène d'origine renouvelable est soumis à une séquence de conversions chimiques pour obtenir du citral, comprenant la réaction de l'isobutène avec du formaldéhyde pour produire de l'isoprénol ; l'isomérisation de l'isoprénol obtenu en prénol ; la soumission de l'isoprénol obtenu en α) à une réaction d'oxydation pour produire de l'isoprène ; l'isomérisation de l'isoprène en prénal ; et la réaction du prénol avec le prénal pour produire du citral. 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Le flux d'éthylène d'origine renouvelable est soumis à une interconversion d'oléfine pour obtenir de l'isobutène d'origine renouvelable ; l'interconversion d'oléfine comprenant une dimérisation d'éthylène pour obtenir des n-butènes ; l'isomérisation des n-butènes obtenus pour obtenir de l'isobutène. L'isobutène d'origine renouvelable est soumis à une séquence de conversions chimiques pour obtenir du citral, comprenant la réaction de l'isobutène avec du formaldéhyde pour produire de l'isoprénol ; l'isomérisation de l'isoprénol obtenu en prénol ; la soumission de l'isoprénol obtenu en α) à une réaction d'oxydation pour produire de l'isoprène ; l'isomérisation de l'isoprène en prénal ; et la réaction du prénol avec le prénal pour produire du citral. 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The renewably-sourced ethylene stream is subjected to an olefin-interconversion to obtain renewably-sourced isobutene; the olefin-interconversion comprising ethylene dimerization to obtain n-butenes; an isomerization of the obtained n-butenes to obtain isobutene. The renewably-sourced isobutene is subjected to a sequence of chemical conversions to obtain citral, comprising reacting the isobutene with formaldehyde to produce isoprenol; isomerizing the obtained isoprenol to prenol; subjecting the isoprenol obtained in α) to an oxidation reaction to produce isoprenal; isomerizing the isoprenal to prenal; and reacting the prenol with the prenal to produce citral. The process provides a reaction scheme for renewably-sourced citral. L'invention concerne un procédé de fabrication de citral comprenant la soumission d'une charge d'alimentation comprenant un éthanol d'origine renouvelable à une déshydratation pour produire un flux d'éthylène d'origine renouvelable. 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