METHOD FOR PRODUCING (METH)ACRYLATE MIXTURE AND METHOD FOR PRODUCING RENEWABLE RESOURCE-DERIVED (METH)ACRYLATE MIXTURE
[Problem] To provide a production method by which a desired (meth)acrylate mixture can be obtained at extremely high yield by using a renewable resource-derived raw material, environmental load reduction is significant, the obtained mixture has excellent curability, and a cured product thereof has e...
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| creator | ISO Takamasa YOSHIOKA Momoko SANAI Yasuyuki KAGAMI Shinobu |
| description | [Problem] To provide a production method by which a desired (meth)acrylate mixture can be obtained at extremely high yield by using a renewable resource-derived raw material, environmental load reduction is significant, the obtained mixture has excellent curability, and a cured product thereof has excellent various physical properties. [Solution] This method for producing a (meth)acrylate mixture sequentially carries out the following steps: step 1 which is a step for reacting (meth)acrylic acid with an alcohol having at least three hydroxyl groups in the presence of an acid catalyst to obtain a reaction solution having a specific hydroxyl value; step 2 which is a step for carrying out the following step 2-1 or step 2-2 to obtain a product having at most a specific hydroxyl value, where step 2-1 is a step for adding dicarboxylic acid, diol, and (meth)acrylic acid to the reaction solution of step 1 to obtain a product, and step 2-2 is a step for adding dicarboxylic acid and hydroxyalkyl (meth)acrylate to the reaction solution of step 1 to obtain a product; and step 3 which is a step for neutralizing the reaction solution of step 2 with an aqueous solution of ammonia or/and an amine compound.
L'invention vise à fournir un procédé de production grâce auquel on puisse obtenir avec un rendement extrêmement élevé un mélange souhaité de (méth)acrylates à l'aide d'une matière première dérivée d'une ressource renouvelable, la réduction de la charge environnementale étant importante, le mélange obtenu ayant une excellente aptitude au durcissement, et un produit durci de ce mélange présentant différentes excellentes propriétés physiques. L'invention concerne à cet effet un procédé de production d'un mélange de (méth)acrylates, comprenant séquentiellement les étapes suivantes : l'étape 1, qui est une étape de réaction d'acide (méth)acrylique avec un alcool ayant au moins trois groupes hydroxyle en présence d'un catalyseur acide pour obtenir une solution réactionnelle ayant un indice d'hydroxyle spécifique ; l'étape 2, qui est une étape de mise en œuvre de l'étape 2-1 ou de l'étape 2-2 ci-après, pour obtenir un produit ayant au plus un indice d'hydroxyle spécifique, l'étape 2-1 étant une étape d'addition d'un acide dicarboxylique, d'un diol et d'acide (méth)acrylique à la solution réactionnelle de l'étape 1 pour obtenir un produit, et l'étape 2-2 étant une étape d'addition d'un acide dicarboxylique et d'un (méth)acrylate d'hydroxyalkyle à la solution réactionnelle de l |
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L'invention vise à fournir un procédé de production grâce auquel on puisse obtenir avec un rendement extrêmement élevé un mélange souhaité de (méth)acrylates à l'aide d'une matière première dérivée d'une ressource renouvelable, la réduction de la charge environnementale étant importante, le mélange obtenu ayant une excellente aptitude au durcissement, et un produit durci de ce mélange présentant différentes excellentes propriétés physiques. L'invention concerne à cet effet un procédé de production d'un mélange de (méth)acrylates, comprenant séquentiellement les étapes suivantes : l'étape 1, qui est une étape de réaction d'acide (méth)acrylique avec un alcool ayant au moins trois groupes hydroxyle en présence d'un catalyseur acide pour obtenir une solution réactionnelle ayant un indice d'hydroxyle spécifique ; l'étape 2, qui est une étape de mise en œuvre de l'étape 2-1 ou de l'étape 2-2 ci-après, pour obtenir un produit ayant au plus un indice d'hydroxyle spécifique, l'étape 2-1 étant une étape d'addition d'un acide dicarboxylique, d'un diol et d'acide (méth)acrylique à la solution réactionnelle de l'étape 1 pour obtenir un produit, et l'étape 2-2 étant une étape d'addition d'un acide dicarboxylique et d'un (méth)acrylate d'hydroxyalkyle à la solution réactionnelle de l'étape 1 pour obtenir un produit ; et l'étape 3, qui est une étape de neutralisation de la solution réactionnelle de l'étape 2 avec une solution aqueuse d'ammoniac et/ou d'un composé aminé.
【課題】再生可能資源由来原料を極めて高収率で所望の（メタ）アクリレート混合物として得ることができ、環境負荷低減が大きく、得られる混合物が硬化性に優れ、その硬化物が各種の物性に優れる製造方法の提供。 【解決手段】下記工程１～３を順次実施する（メタ）アクリレート混合物の製造方法。 ・工程１：（メタ）アクリル酸と３個以上の水酸基を有するアルコールを、酸触媒存在下で反応を行い、特定水酸基価の反応液を得る工程 ・工程２：下記工程２－１又は工程２－２を実施して、特定水酸基価以下の生成物を得る工程 工程２－１；工程１の反応液に、ジカルボン酸、ジオール及び（メタ）アクリル酸を添加して生成物を得る。 工程２－２；工程１の反応液に、ジカルボン酸、及びヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートを添加して生成物を得る。 ・工程３：工程２の反応液に、アンモニア又は／及びアミン化合物の水溶液により中和する工程</description><language>eng ; fre ; jpn</language><subject>ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS ; ADHESIVES ; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS ; CHEMISTRY ; COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES ORLACQUERS ; COMPOSITIONS BASED THEREON ; CORRECTING FLUIDS ; DYES ; FILLING PASTES ; INKS ; MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVINGCARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS ; MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONSONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS ; METALLURGY ; MISCELLANEOUS APPLICATIONS OF MATERIALS ; MISCELLANEOUS COMPOSITIONS ; NATURAL RESINS ; ORGANIC CHEMISTRY ; ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS ; PAINTS ; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING ; POLISHES ; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP ; USE OF MATERIALS THEREFOR ; WOODSTAINS</subject><creationdate>2023</creationdate><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=20231207&DB=EPODOC&CC=WO&NR=2023234232A1$$EHTML$$P50$$Gepo$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>230,308,776,881,25543,76293</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=20231207&DB=EPODOC&CC=WO&NR=2023234232A1$$EView_record_in_European_Patent_Office$$FView_record_in_$$GEuropean_Patent_Office$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>ISO Takamasa</creatorcontrib><creatorcontrib>YOSHIOKA Momoko</creatorcontrib><creatorcontrib>SANAI Yasuyuki</creatorcontrib><creatorcontrib>KAGAMI Shinobu</creatorcontrib><title>METHOD FOR PRODUCING (METH)ACRYLATE MIXTURE AND METHOD FOR PRODUCING RENEWABLE RESOURCE-DERIVED (METH)ACRYLATE MIXTURE</title><description>[Problem] To provide a production method by which a desired (meth)acrylate mixture can be obtained at extremely high yield by using a renewable resource-derived raw material, environmental load reduction is significant, the obtained mixture has excellent curability, and a cured product thereof has excellent various physical properties. [Solution] This method for producing a (meth)acrylate mixture sequentially carries out the following steps: step 1 which is a step for reacting (meth)acrylic acid with an alcohol having at least three hydroxyl groups in the presence of an acid catalyst to obtain a reaction solution having a specific hydroxyl value; step 2 which is a step for carrying out the following step 2-1 or step 2-2 to obtain a product having at most a specific hydroxyl value, where step 2-1 is a step for adding dicarboxylic acid, diol, and (meth)acrylic acid to the reaction solution of step 1 to obtain a product, and step 2-2 is a step for adding dicarboxylic acid and hydroxyalkyl (meth)acrylate to the reaction solution of step 1 to obtain a product; and step 3 which is a step for neutralizing the reaction solution of step 2 with an aqueous solution of ammonia or/and an amine compound.
L'invention vise à fournir un procédé de production grâce auquel on puisse obtenir avec un rendement extrêmement élevé un mélange souhaité de (méth)acrylates à l'aide d'une matière première dérivée d'une ressource renouvelable, la réduction de la charge environnementale étant importante, le mélange obtenu ayant une excellente aptitude au durcissement, et un produit durci de ce mélange présentant différentes excellentes propriétés physiques. L'invention concerne à cet effet un procédé de production d'un mélange de (méth)acrylates, comprenant séquentiellement les étapes suivantes : l'étape 1, qui est une étape de réaction d'acide (méth)acrylique avec un alcool ayant au moins trois groupes hydroxyle en présence d'un catalyseur acide pour obtenir une solution réactionnelle ayant un indice d'hydroxyle spécifique ; l'étape 2, qui est une étape de mise en œuvre de l'étape 2-1 ou de l'étape 2-2 ci-après, pour obtenir un produit ayant au plus un indice d'hydroxyle spécifique, l'étape 2-1 étant une étape d'addition d'un acide dicarboxylique, d'un diol et d'acide (méth)acrylique à la solution réactionnelle de l'étape 1 pour obtenir un produit, et l'étape 2-2 étant une étape d'addition d'un acide dicarboxylique et d'un (méth)acrylate d'hydroxyalkyle à la solution réactionnelle de l'étape 1 pour obtenir un produit ; et l'étape 3, qui est une étape de neutralisation de la solution réactionnelle de l'étape 2 avec une solution aqueuse d'ammoniac et/ou d'un composé aminé.
【課題】再生可能資源由来原料を極めて高収率で所望の（メタ）アクリレート混合物として得ることができ、環境負荷低減が大きく、得られる混合物が硬化性に優れ、その硬化物が各種の物性に優れる製造方法の提供。 【解決手段】下記工程１～３を順次実施する（メタ）アクリレート混合物の製造方法。 ・工程１：（メタ）アクリル酸と３個以上の水酸基を有するアルコールを、酸触媒存在下で反応を行い、特定水酸基価の反応液を得る工程 ・工程２：下記工程２－１又は工程２－２を実施して、特定水酸基価以下の生成物を得る工程 工程２－１；工程１の反応液に、ジカルボン酸、ジオール及び（メタ）アクリル酸を添加して生成物を得る。 工程２－２；工程１の反応液に、ジカルボン酸、及びヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートを添加して生成物を得る。 ・工程３：工程２の反応液に、アンモニア又は／及びアミン化合物の水溶液により中和する工程</description><subject>ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS</subject><subject>ADHESIVES</subject><subject>CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS</subject><subject>CHEMISTRY</subject><subject>COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES ORLACQUERS</subject><subject>COMPOSITIONS BASED THEREON</subject><subject>CORRECTING FLUIDS</subject><subject>DYES</subject><subject>FILLING PASTES</subject><subject>INKS</subject><subject>MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVINGCARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS</subject><subject>MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONSONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS</subject><subject>METALLURGY</subject><subject>MISCELLANEOUS APPLICATIONS OF MATERIALS</subject><subject>MISCELLANEOUS COMPOSITIONS</subject><subject>NATURAL RESINS</subject><subject>ORGANIC CHEMISTRY</subject><subject>ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS</subject><subject>PAINTS</subject><subject>PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING</subject><subject>POLISHES</subject><subject>THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP</subject><subject>USE OF MATERIALS THEREFOR</subject><subject>WOODSTAINS</subject><fulltext>true</fulltext><rsrctype>patent</rsrctype><creationdate>2023</creationdate><recordtype>patent</recordtype><sourceid>EVB</sourceid><recordid>eNrjZCjzdQ3x8HdRcPMPUggI8ncJdfb0c1fQAIlqOjoHRfo4hrgq-HpGhIQGuSo4-rkoYFUf5OrnGu7o5OMKZAX7hwY5u-q6uAZ5hrm64DCKh4E1LTGnOJUXSnMzKLu5hjh76KYW5MenFhckJqfmpZbEh_sbGRgZGxmbAAlHQ2PiVAEADyc6ZQ</recordid><startdate>20231207</startdate><enddate>20231207</enddate><creator>ISO Takamasa</creator><creator>YOSHIOKA Momoko</creator><creator>SANAI Yasuyuki</creator><creator>KAGAMI Shinobu</creator><scope>EVB</scope></search><sort><creationdate>20231207</creationdate><title>METHOD FOR PRODUCING (METH)ACRYLATE MIXTURE AND METHOD FOR PRODUCING RENEWABLE RESOURCE-DERIVED (METH)ACRYLATE MIXTURE</title><author>ISO Takamasa ; YOSHIOKA Momoko ; SANAI Yasuyuki ; KAGAMI Shinobu</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-epo_espacenet_WO2023234232A13</frbrgroupid><rsrctype>patents</rsrctype><prefilter>patents</prefilter><language>eng ; fre ; jpn</language><creationdate>2023</creationdate><topic>ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS</topic><topic>ADHESIVES</topic><topic>CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS</topic><topic>CHEMISTRY</topic><topic>COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES ORLACQUERS</topic><topic>COMPOSITIONS BASED THEREON</topic><topic>CORRECTING FLUIDS</topic><topic>DYES</topic><topic>FILLING PASTES</topic><topic>INKS</topic><topic>MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVINGCARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS</topic><topic>MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONSONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS</topic><topic>METALLURGY</topic><topic>MISCELLANEOUS APPLICATIONS OF MATERIALS</topic><topic>MISCELLANEOUS COMPOSITIONS</topic><topic>NATURAL RESINS</topic><topic>ORGANIC CHEMISTRY</topic><topic>ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS</topic><topic>PAINTS</topic><topic>PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING</topic><topic>POLISHES</topic><topic>THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP</topic><topic>USE OF MATERIALS THEREFOR</topic><topic>WOODSTAINS</topic><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>ISO Takamasa</creatorcontrib><creatorcontrib>YOSHIOKA Momoko</creatorcontrib><creatorcontrib>SANAI Yasuyuki</creatorcontrib><creatorcontrib>KAGAMI Shinobu</creatorcontrib><collection>esp@cenet</collection></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext_linktorsrc</fulltext></delivery><addata><au>ISO Takamasa</au><au>YOSHIOKA Momoko</au><au>SANAI Yasuyuki</au><au>KAGAMI Shinobu</au><format>patent</format><genre>patent</genre><ristype>GEN</ristype><title>METHOD FOR PRODUCING (METH)ACRYLATE MIXTURE AND METHOD FOR PRODUCING RENEWABLE RESOURCE-DERIVED (METH)ACRYLATE MIXTURE</title><date>2023-12-07</date><risdate>2023</risdate><abstract>[Problem] To provide a production method by which a desired (meth)acrylate mixture can be obtained at extremely high yield by using a renewable resource-derived raw material, environmental load reduction is significant, the obtained mixture has excellent curability, and a cured product thereof has excellent various physical properties. [Solution] This method for producing a (meth)acrylate mixture sequentially carries out the following steps: step 1 which is a step for reacting (meth)acrylic acid with an alcohol having at least three hydroxyl groups in the presence of an acid catalyst to obtain a reaction solution having a specific hydroxyl value; step 2 which is a step for carrying out the following step 2-1 or step 2-2 to obtain a product having at most a specific hydroxyl value, where step 2-1 is a step for adding dicarboxylic acid, diol, and (meth)acrylic acid to the reaction solution of step 1 to obtain a product, and step 2-2 is a step for adding dicarboxylic acid and hydroxyalkyl (meth)acrylate to the reaction solution of step 1 to obtain a product; and step 3 which is a step for neutralizing the reaction solution of step 2 with an aqueous solution of ammonia or/and an amine compound.
L'invention vise à fournir un procédé de production grâce auquel on puisse obtenir avec un rendement extrêmement élevé un mélange souhaité de (méth)acrylates à l'aide d'une matière première dérivée d'une ressource renouvelable, la réduction de la charge environnementale étant importante, le mélange obtenu ayant une excellente aptitude au durcissement, et un produit durci de ce mélange présentant différentes excellentes propriétés physiques. L'invention concerne à cet effet un procédé de production d'un mélange de (méth)acrylates, comprenant séquentiellement les étapes suivantes : l'étape 1, qui est une étape de réaction d'acide (méth)acrylique avec un alcool ayant au moins trois groupes hydroxyle en présence d'un catalyseur acide pour obtenir une solution réactionnelle ayant un indice d'hydroxyle spécifique ; l'étape 2, qui est une étape de mise en œuvre de l'étape 2-1 ou de l'étape 2-2 ci-après, pour obtenir un produit ayant au plus un indice d'hydroxyle spécifique, l'étape 2-1 étant une étape d'addition d'un acide dicarboxylique, d'un diol et d'acide (méth)acrylique à la solution réactionnelle de l'étape 1 pour obtenir un produit, et l'étape 2-2 étant une étape d'addition d'un acide dicarboxylique et d'un (méth)acrylate d'hydroxyalkyle à la solution réactionnelle de l'étape 1 pour obtenir un produit ; et l'étape 3, qui est une étape de neutralisation de la solution réactionnelle de l'étape 2 avec une solution aqueuse d'ammoniac et/ou d'un composé aminé.
【課題】再生可能資源由来原料を極めて高収率で所望の（メタ）アクリレート混合物として得ることができ、環境負荷低減が大きく、得られる混合物が硬化性に優れ、その硬化物が各種の物性に優れる製造方法の提供。 【解決手段】下記工程１～３を順次実施する（メタ）アクリレート混合物の製造方法。 ・工程１：（メタ）アクリル酸と３個以上の水酸基を有するアルコールを、酸触媒存在下で反応を行い、特定水酸基価の反応液を得る工程 ・工程２：下記工程２－１又は工程２－２を実施して、特定水酸基価以下の生成物を得る工程 工程２－１；工程１の反応液に、ジカルボン酸、ジオール及び（メタ）アクリル酸を添加して生成物を得る。 工程２－２；工程１の反応液に、ジカルボン酸、及びヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートを添加して生成物を得る。 ・工程３：工程２の反応液に、アンモニア又は／及びアミン化合物の水溶液により中和する工程</abstract><oa>free_for_read</oa></addata></record> |
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