NOVEL SUBSTITUTED FLUORINATED N-PROPYL-PYRROLIDINE AND N-PROPYL-AZETIDINE COMPOUNDS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USES THEREOF

Disclosed herein are compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R1 and R2 independently represent a hydrogen atom or a deuterium atom; R3 represents a hydrogen atom, a -COOH group or a -OH group; R3' and R3" independently represent a hydrogen atom,...

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Hauptverfasser: EL-AHMAD, Youssef, HALLEY, Frank
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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Beschreibung
Zusammenfassung:Disclosed herein are compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R1 and R2 independently represent a hydrogen atom or a deuterium atom; R3 represents a hydrogen atom, a -COOH group or a -OH group; R3' and R3" independently represent a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a chlorine atom, a fluorine atom, or a cyano group; R4 represents a hydrogen atom or a fluorine atom; R5 and R5' independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom; R6 represents a phenyl group, a fused phenyl group, a bicyclic group comprising 5 to 12 carbon atoms, a heteroaryl group comprising 2 to 9 carbon atoms and comprising from 1 to 3 heteroatoms, a cycloalkyl group comprising 3 to 7 carbon atoms, a (C3-C6)cycloalkyl(C1-C3)alkyl group, a 4 to 7 membered- heterocycloalkyl group, a (C1-C6)alkyl group, or a phenyl(C1-C2)alkyl group; X represents - CH2-, -O- or -S-; Y represents -CH2-, -O- or -NH-; R7 independently represents a (C1- C3)alkyl group, such as a methyl group, a halogen atom, such as a fluorine atom, a cyano group, or a (C1-C3)fluoroalkyl group, such as a trifluoromethyl; R8 represents a hydrogen atom, or a (C1-C3)alkyl group or a cyclopropyl; n is 0, 1 or 2; m is 0 or 1; and p is 0 or 1. Further disclosed are process for preparing the same, pharmaceutical compositions comprising them as well as said compounds of formula (I) for use as an inhibitor and degrader of estrogen receptors, in particular in the treatment of ovulatory dysfunction, cancer, endometriosis, osteoporosis, benign prostatic hypertrophy or inflammation. Sont divulgués des composés de formule (I), ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci : dans la formule R1 et R2 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un atome de deutérium ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe -COOH ou un groupe -OH ; R3' et R3" représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe méthoxy, un atome de chlore, un atome de fluor ou un groupe cyano ; R4 représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor ; R5 et R5' représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un atome de fluor ; R6 représente un groupe phényle, un groupe phényle fusionné, un groupe bicyclique comprenant de 5 à 12 atomes de carbone, un groupe hétéroaryle comprenant de 2 à 9 atomes de carbone et comprenant de 1 à 3 hétéroatomes, un groupe cycloalkyle comprenant de 3 à 7 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle en (C3-C6) alkyle en (C1-C3), un groupe h