CONTINUOUS PREPARATION OF AN OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND BY ASYMMETRIC HYDROGENATION

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einer optisch aktiven Carbonylverbindung durch asymmetrische Hydrierung einer prochiralen α,β-ungesättigten Carbonylverbindung mit Wasserstoff in Gegenwart eines homogenen Rhodium-Katalysators, der wenigstens einen chiralen Liganden aufweist, wobei man ein...

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Hauptverfasser: BEY, Oliver, ZEHNER, Peter
Format: Patent
Sprache:eng ; fre ; ger
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creator BEY, Oliver
ZEHNER, Peter
description Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einer optisch aktiven Carbonylverbindung durch asymmetrische Hydrierung einer prochiralen α,β-ungesättigten Carbonylverbindung mit Wasserstoff in Gegenwart eines homogenen Rhodium-Katalysators, der wenigstens einen chiralen Liganden aufweist, wobei man ein die prochirale α,β-ungesättigte Carbonylverbindung enthaltendes flüssiges Reaktionsgemisch in einem ersten, rückvermischten Reaktor einer gas/flüssig-zweiphasigen Hydrierung unterzieht, und das flüssige Reaktionsgemisch dann in einem zweiten Reaktor weiter hydriert, wobei man in dem ersten Reaktor eine Konzentration der prochiralen α,β-ungesättigten Carbonylverbindung von 3 bis 20 Gew.-% einstellt. Das Verfahren erlaubt einen hohen Gesamtumsatz zur prochiralen α,β-ungesättigten Carbonylverbindung. A process for continuous preparation of an optically active carbonyl compound by asymmetric hydrogenation of a prochiral α,β-unsaturated chiral compound with hydrogen in the presence of a homogeneous rhodium catalyst having at least one chiral ligand, wherein a liquid reaction mixture containing the prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound is subjected to a biphasic gas/liquid hydrogenation in a first backmixed reactor, and the liquid reaction mixture is then further hydrogenated in a second reactor, wherein a concentration of the prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound in the first reactor of 3% to 20% by weight is established. The process permits a high overall conversion to the prochiral unsaturated α,β-carbonyl compound. L'invention concerne un procédé de production continue d'un composé carbonyle optiquement actif par hydrogénation asymétrique d'un composé carbonyle prochiral α,β-insaturé avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur de rhodium homogène comprenant au moins un ligand chiral, un mélange réactionnel liquide contenant le composé carbonyle prochiral α,β-insaturé étant soumis à une hydrogénation biphasique gaz/liquide dans un premier réacteur de mélange à contre-courant, puis le mélange réactionnel liquide étant de nouveau hydrogéné dans un second réacteur, une concentration du composé carbonyle prochiral α,β-insaturé étant réglée, dans le premier réacteur, de façon à ce qu'elle soit comprise entre 3 et 20 % en poids. Le procédé permet une conversion totale élevée en composé carbonyle prochiral α,β-insaturé.
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Das Verfahren erlaubt einen hohen Gesamtumsatz zur prochiralen α,β-ungesättigten Carbonylverbindung. A process for continuous preparation of an optically active carbonyl compound by asymmetric hydrogenation of a prochiral α,β-unsaturated chiral compound with hydrogen in the presence of a homogeneous rhodium catalyst having at least one chiral ligand, wherein a liquid reaction mixture containing the prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound is subjected to a biphasic gas/liquid hydrogenation in a first backmixed reactor, and the liquid reaction mixture is then further hydrogenated in a second reactor, wherein a concentration of the prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound in the first reactor of 3% to 20% by weight is established. The process permits a high overall conversion to the prochiral unsaturated α,β-carbonyl compound. L'invention concerne un procédé de production continue d'un composé carbonyle optiquement actif par hydrogénation asymétrique d'un composé carbonyle prochiral α,β-insaturé avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur de rhodium homogène comprenant au moins un ligand chiral, un mélange réactionnel liquide contenant le composé carbonyle prochiral α,β-insaturé étant soumis à une hydrogénation biphasique gaz/liquide dans un premier réacteur de mélange à contre-courant, puis le mélange réactionnel liquide étant de nouveau hydrogéné dans un second réacteur, une concentration du composé carbonyle prochiral α,β-insaturé étant réglée, dans le premier réacteur, de façon à ce qu'elle soit comprise entre 3 et 20 % en poids. 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Das Verfahren erlaubt einen hohen Gesamtumsatz zur prochiralen α,β-ungesättigten Carbonylverbindung. A process for continuous preparation of an optically active carbonyl compound by asymmetric hydrogenation of a prochiral α,β-unsaturated chiral compound with hydrogen in the presence of a homogeneous rhodium catalyst having at least one chiral ligand, wherein a liquid reaction mixture containing the prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound is subjected to a biphasic gas/liquid hydrogenation in a first backmixed reactor, and the liquid reaction mixture is then further hydrogenated in a second reactor, wherein a concentration of the prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound in the first reactor of 3% to 20% by weight is established. The process permits a high overall conversion to the prochiral unsaturated α,β-carbonyl compound. 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