NOVEL SYNTHESIS METHOD FOR THE PREPARATION OF DIBENZOATE COMPOUNDS, SUCH AS 4-[BENZOYL(METHYL)AMINO]PENTANE-2-YL DIBENZOATE

The present invention relates to a process for synthesis of a compound according to Formula (A): wherein R1 is a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 20 carbon atoms; preferably substituted or unsubstituted phenyl; R2 is a straight or branched alkyl having 1 to 12 carbon atoms; and R3 is a...

Ausführliche Beschreibung

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Hauptverfasser: SAINANI, Jaiprakash Brijlal, ABHYANKAR, Shirish Shrikant, SHAIKH, Abbas-Alli Ghudubhai, GUNASEKARAN, Sivalingam
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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creator SAINANI, Jaiprakash Brijlal
ABHYANKAR, Shirish Shrikant
SHAIKH, Abbas-Alli Ghudubhai
GUNASEKARAN, Sivalingam
description The present invention relates to a process for synthesis of a compound according to Formula (A): wherein R1 is a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 20 carbon atoms; preferably substituted or unsubstituted phenyl; R2 is a straight or branched alkyl having 1 to 12 carbon atoms; and R3 is a straight or branched alkyl having 1 to 12 carbon atoms; starting from a di-keto compound according to Formula (B) wherein R3 is as shown above, which compound is converted into a ketoenamine compound according to Formula (C) wherein R2 and R3 are as shown above, which ketoenamine compound is then reduced to an amino alcohol according to Formula (D), wherein R2 and R3 are as shown above, that is subsequently converted into a compound according to Formula (A): characterized in that the ketoenamine is reduced into an amino alcohol using a nickel aluminium alloy in an aqueous solution of an inorganic base. La présente invention concerne un procédé de synthèse d'un composé de formule (A) : dans laquelle R1 représente un aryle substitué ou non substitué ayant de 6 à 20 atomes de carbone ; de préférence un phényle substitué ou non substitué ; R2 est un alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 12 atomes de carbone ; et R3 est un alkyle linéaire ou ramifié ayant 1 à 12 atomes de carbone ; à partir d'un composé di-céto de formule (B), R3 étant tel que mentionné ci-dessus, lequel composé est converti en un composé cétoénamine de formule (C), R2 et R3 étant tels que mentionnés ci-dessus, lequel composé de cétoamine est ensuite réduit en un alcool aminé de formule (D), R2 et R3 étant tels que mentionnés ci-dessus, qui est ensuite converti en un composé de formule (A) : caractérisé en ce que la cétoénamine est réduite en un amino-alcool à l'aide d'un alliage nickel-aluminium dans une solution aqueuse d'une base inorganique.
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La présente invention concerne un procédé de synthèse d'un composé de formule (A) : dans laquelle R1 représente un aryle substitué ou non substitué ayant de 6 à 20 atomes de carbone ; de préférence un phényle substitué ou non substitué ; R2 est un alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 12 atomes de carbone ; et R3 est un alkyle linéaire ou ramifié ayant 1 à 12 atomes de carbone ; à partir d'un composé di-céto de formule (B), R3 étant tel que mentionné ci-dessus, lequel composé est converti en un composé cétoénamine de formule (C), R2 et R3 étant tels que mentionnés ci-dessus, lequel composé de cétoamine est ensuite réduit en un alcool aminé de formule (D), R2 et R3 étant tels que mentionnés ci-dessus, qui est ensuite converti en un composé de formule (A) : caractérisé en ce que la cétoénamine est réduite en un amino-alcool à l'aide d'un alliage nickel-aluminium dans une solution aqueuse d'une base inorganique.</description><language>eng ; fre</language><subject>ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS ; CHEMISTRY ; METALLURGY ; ORGANIC CHEMISTRY</subject><creationdate>2019</creationdate><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=20190425&amp;DB=EPODOC&amp;CC=WO&amp;NR=2019077104A1$$EHTML$$P50$$Gepo$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>230,308,776,881,25543,76294</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=20190425&amp;DB=EPODOC&amp;CC=WO&amp;NR=2019077104A1$$EView_record_in_European_Patent_Office$$FView_record_in_$$GEuropean_Patent_Office$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>SAINANI, Jaiprakash Brijlal</creatorcontrib><creatorcontrib>ABHYANKAR, Shirish Shrikant</creatorcontrib><creatorcontrib>SHAIKH, Abbas-Alli Ghudubhai</creatorcontrib><creatorcontrib>GUNASEKARAN, Sivalingam</creatorcontrib><title>NOVEL SYNTHESIS METHOD FOR THE PREPARATION OF DIBENZOATE COMPOUNDS, SUCH AS 4-[BENZOYL(METHYL)AMINO]PENTANE-2-YL DIBENZOATE</title><description>The present invention relates to a process for synthesis of a compound according to Formula (A): wherein R1 is a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 20 carbon atoms; preferably substituted or unsubstituted phenyl; R2 is a straight or branched alkyl having 1 to 12 carbon atoms; and R3 is a straight or branched alkyl having 1 to 12 carbon atoms; starting from a di-keto compound according to Formula (B) wherein R3 is as shown above, which compound is converted into a ketoenamine compound according to Formula (C) wherein R2 and R3 are as shown above, which ketoenamine compound is then reduced to an amino alcohol according to Formula (D), wherein R2 and R3 are as shown above, that is subsequently converted into a compound according to Formula (A): characterized in that the ketoenamine is reduced into an amino alcohol using a nickel aluminium alloy in an aqueous solution of an inorganic base. La présente invention concerne un procédé de synthèse d'un composé de formule (A) : dans laquelle R1 représente un aryle substitué ou non substitué ayant de 6 à 20 atomes de carbone ; de préférence un phényle substitué ou non substitué ; R2 est un alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 12 atomes de carbone ; et R3 est un alkyle linéaire ou ramifié ayant 1 à 12 atomes de carbone ; à partir d'un composé di-céto de formule (B), R3 étant tel que mentionné ci-dessus, lequel composé est converti en un composé cétoénamine de formule (C), R2 et R3 étant tels que mentionnés ci-dessus, lequel composé de cétoamine est ensuite réduit en un alcool aminé de formule (D), R2 et R3 étant tels que mentionnés ci-dessus, qui est ensuite converti en un composé de formule (A) : caractérisé en ce que la cétoénamine est réduite en un amino-alcool à l'aide d'un alliage nickel-aluminium dans une solution aqueuse d'une base inorganique.</description><subject>ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS</subject><subject>CHEMISTRY</subject><subject>METALLURGY</subject><subject>ORGANIC CHEMISTRY</subject><fulltext>true</fulltext><rsrctype>patent</rsrctype><creationdate>2019</creationdate><recordtype>patent</recordtype><sourceid>EVB</sourceid><recordid>eNqNjL0KwjAURrs4iPoOF1wUDLRaKI6xvaWBNDc0qRJFSpE4iRbq5sv7g4Oj04HvfJxh8FC0RQnGKVugEQZKtAVlkFMFrwV0hZpX3ApSQDlkYoNqT9wipFRqqlVmFmDqtABuIGaHj3Zy9s44OeelUHTUqCxXyJbMyZ_EOBic20vvJ1-OgmmONi2Y726N77v25K_-3uxoGUbrMEmiMObR6r_XE2OwPAY</recordid><startdate>20190425</startdate><enddate>20190425</enddate><creator>SAINANI, Jaiprakash Brijlal</creator><creator>ABHYANKAR, Shirish Shrikant</creator><creator>SHAIKH, Abbas-Alli Ghudubhai</creator><creator>GUNASEKARAN, Sivalingam</creator><scope>EVB</scope></search><sort><creationdate>20190425</creationdate><title>NOVEL SYNTHESIS METHOD FOR THE PREPARATION OF DIBENZOATE COMPOUNDS, SUCH AS 4-[BENZOYL(METHYL)AMINO]PENTANE-2-YL DIBENZOATE</title><author>SAINANI, Jaiprakash Brijlal ; ABHYANKAR, Shirish Shrikant ; SHAIKH, Abbas-Alli Ghudubhai ; GUNASEKARAN, Sivalingam</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-epo_espacenet_WO2019077104A13</frbrgroupid><rsrctype>patents</rsrctype><prefilter>patents</prefilter><language>eng ; fre</language><creationdate>2019</creationdate><topic>ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS</topic><topic>CHEMISTRY</topic><topic>METALLURGY</topic><topic>ORGANIC CHEMISTRY</topic><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>SAINANI, Jaiprakash Brijlal</creatorcontrib><creatorcontrib>ABHYANKAR, Shirish Shrikant</creatorcontrib><creatorcontrib>SHAIKH, Abbas-Alli Ghudubhai</creatorcontrib><creatorcontrib>GUNASEKARAN, Sivalingam</creatorcontrib><collection>esp@cenet</collection></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext_linktorsrc</fulltext></delivery><addata><au>SAINANI, Jaiprakash Brijlal</au><au>ABHYANKAR, Shirish Shrikant</au><au>SHAIKH, Abbas-Alli Ghudubhai</au><au>GUNASEKARAN, Sivalingam</au><format>patent</format><genre>patent</genre><ristype>GEN</ristype><title>NOVEL SYNTHESIS METHOD FOR THE PREPARATION OF DIBENZOATE COMPOUNDS, SUCH AS 4-[BENZOYL(METHYL)AMINO]PENTANE-2-YL DIBENZOATE</title><date>2019-04-25</date><risdate>2019</risdate><abstract>The present invention relates to a process for synthesis of a compound according to Formula (A): wherein R1 is a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 20 carbon atoms; preferably substituted or unsubstituted phenyl; R2 is a straight or branched alkyl having 1 to 12 carbon atoms; and R3 is a straight or branched alkyl having 1 to 12 carbon atoms; starting from a di-keto compound according to Formula (B) wherein R3 is as shown above, which compound is converted into a ketoenamine compound according to Formula (C) wherein R2 and R3 are as shown above, which ketoenamine compound is then reduced to an amino alcohol according to Formula (D), wherein R2 and R3 are as shown above, that is subsequently converted into a compound according to Formula (A): characterized in that the ketoenamine is reduced into an amino alcohol using a nickel aluminium alloy in an aqueous solution of an inorganic base. 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