SEPARATION OF ENANTIOMERS OF 3-ETHYLBICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONE

A process to isolate a compound of Formula (2a) or a salt or solvate thereof, comprising a) reacting a mixture of diastereoisomers of Formulae (2a, 2b) with a basic heterocyclic-aldehyde compound and an optically active amine in the presence of a base; and b) separating the compound of Formula (2a)...

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Hauptverfasser: MEGHANI, Premji, FORD, Rhonan Lee
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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creator MEGHANI, Premji
FORD, Rhonan Lee
description A process to isolate a compound of Formula (2a) or a salt or solvate thereof, comprising a) reacting a mixture of diastereoisomers of Formulae (2a, 2b) with a basic heterocyclic-aldehyde compound and an optically active amine in the presence of a base; and b) separating the compound of Formula (2a) from the product of step a) by acid extraction. The compound of Formula (2a) may be produced with an enantiomeric excess of 98%. Compounds of Formula (2a) are useful intermediates in a process to prepare a bicyclic γ - amino tetrazole derivative of Formula (I) which finds utility in treating neuropathic pain and disorders of the central nervous system. La présente invention concerne un procédé permettant d'isoler un composé de formule (2a) ou un sel ou un solvate de celui-ci, lequel procédé consiste à a) faire réagir un mélange de diastéréoisomères de formules (2a,2b) avec un composé aldéhyde hétérocyclique basique et une amine optiquement active en présence d'une base; et b) séparer le composé de formule (2a) du produit de l'étape a) par extraction à l'acide. Le composé de formule (2a) peut être produit avec un excès énantiomérique de 98%. Les composés de formule (2a) sont des intermédiaires utiles dans un procédé de préparation d'un dérivé γ - amino tétrazole bicyclique de formule (I) qui peut être utilisé dans le traitement de la douleur neuropathique et des troubles du système nerveux central.
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The compound of Formula (2a) may be produced with an enantiomeric excess of 98%. Compounds of Formula (2a) are useful intermediates in a process to prepare a bicyclic γ - amino tetrazole derivative of Formula (I) which finds utility in treating neuropathic pain and disorders of the central nervous system. La présente invention concerne un procédé permettant d'isoler un composé de formule (2a) ou un sel ou un solvate de celui-ci, lequel procédé consiste à a) faire réagir un mélange de diastéréoisomères de formules (2a,2b) avec un composé aldéhyde hétérocyclique basique et une amine optiquement active en présence d'une base; et b) séparer le composé de formule (2a) du produit de l'étape a) par extraction à l'acide. Le composé de formule (2a) peut être produit avec un excès énantiomérique de 98%. Les composés de formule (2a) sont des intermédiaires utiles dans un procédé de préparation d'un dérivé γ - amino tétrazole bicyclique de formule (I) qui peut être utilisé dans le traitement de la douleur neuropathique et des troubles du système nerveux central.</description><language>eng ; fre</language><subject>ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS ; APPARATUS THEREFOR ; CHEMISTRY ; GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY ; HETEROCYCLIC COMPOUNDS ; METALLURGY ; ORGANIC CHEMISTRY</subject><creationdate>2016</creationdate><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=20160922&amp;DB=EPODOC&amp;CC=WO&amp;NR=2016146299A1$$EHTML$$P50$$Gepo$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>230,308,780,885,25564,76547</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=20160922&amp;DB=EPODOC&amp;CC=WO&amp;NR=2016146299A1$$EView_record_in_European_Patent_Office$$FView_record_in_$$GEuropean_Patent_Office$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>MEGHANI, Premji</creatorcontrib><creatorcontrib>FORD, Rhonan Lee</creatorcontrib><title>SEPARATION OF ENANTIOMERS OF 3-ETHYLBICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONE</title><description>A process to isolate a compound of Formula (2a) or a salt or solvate thereof, comprising a) reacting a mixture of diastereoisomers of Formulae (2a, 2b) with a basic heterocyclic-aldehyde compound and an optically active amine in the presence of a base; and b) separating the compound of Formula (2a) from the product of step a) by acid extraction. The compound of Formula (2a) may be produced with an enantiomeric excess of 98%. Compounds of Formula (2a) are useful intermediates in a process to prepare a bicyclic γ - amino tetrazole derivative of Formula (I) which finds utility in treating neuropathic pain and disorders of the central nervous system. La présente invention concerne un procédé permettant d'isoler un composé de formule (2a) ou un sel ou un solvate de celui-ci, lequel procédé consiste à a) faire réagir un mélange de diastéréoisomères de formules (2a,2b) avec un composé aldéhyde hétérocyclique basique et une amine optiquement active en présence d'une base; et b) séparer le composé de formule (2a) du produit de l'étape a) par extraction à l'acide. Le composé de formule (2a) peut être produit avec un excès énantiomérique de 98%. 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