PROCESS FOR PREPARING LEVETIRACETAM

Process for the preparation of (S)-(-)-a-ethyl-2-oxo-l-pyrrolidineacetamide of Formula (I) by the steps of condensation of (S)-2-amino butanol of Formula (II) and 4-halobutryl chloride, where halo group can be chloro, bromo or iodo in solvents to form a-ethyl-2- oxo pyrrolidine ethanol of Formula (I...

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Hauptverfasser: CHAUHAN, NITESH, DOLATRAM, CHETIA, APURBA, SHARMA, MADAN, KUMAR, MANDAL, ARUN, KANTI, MAHAJAN, SATISH, WASUDEO
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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creator CHAUHAN, NITESH, DOLATRAM
CHETIA, APURBA
SHARMA, MADAN, KUMAR
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MAHAJAN, SATISH, WASUDEO
description Process for the preparation of (S)-(-)-a-ethyl-2-oxo-l-pyrrolidineacetamide of Formula (I) by the steps of condensation of (S)-2-amino butanol of Formula (II) and 4-halobutryl chloride, where halo group can be chloro, bromo or iodo in solvents to form a-ethyl-2- oxo pyrrolidine ethanol of Formula (III); oxidation of (S)-a-ethyl-2-oxo pyrrolidine ethanol to yield (S)-a-ethyl-2-oxo pyrrolidine acetic acid having the formula (IV); esterification of (S)-a-ethyl-2-oxo pyrrolidine acetic acid (IV) with an alcohol to provide alkyl ester of Formula (V) wherein, R is 1-4 Carbon atom ; ammonolysis of alkyl esters of formula (V) with ammonia to provide (S)-(-)- a-ethyl-2-oxo-l -pyrrolidine acetamide of formula (I). L'invention porte sur un procédé de préparation de (S)-(-)-a-éthyl-2-oxo-l-pyrrolidine acétamide de formule (I) comprenant l'étape de condensation de (S)-2-amino butanol de formule (II) et de chlorure de 4-halobutyle, le groupe halo pouvant être du chlore, du brome ou de l'iode dans des solvants de façon à obtenir a-éthyl-2- oxo pyrrolidine éthanol de formule (III); l'étape d'oxydation de (S)-a-éthyl-2-oxo pyrrolidine éthanol pour obtenir un acide acétique de (S)-a-éthyl-2-oxo pyrrolidine ayant la formule (IV); l'étape d'estérification de l'acide acétique de (S)-a-éthyl-2-oxo pyrrolidine (IV) avec un alcool pour obtenir un alkylester de formule (V) dans laquelle R désigne 1 à 4 atomes de carbone; l'étape d'ammonolyse des alkylesters de formule (V) avec l'ammoniaque pour obtenir (S)-(-)- a-éthyl-2-oxo-1-pyrrolidine acétamide de formule (I).
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L'invention porte sur un procédé de préparation de (S)-(-)-a-éthyl-2-oxo-l-pyrrolidine acétamide de formule (I) comprenant l'étape de condensation de (S)-2-amino butanol de formule (II) et de chlorure de 4-halobutyle, le groupe halo pouvant être du chlore, du brome ou de l'iode dans des solvants de façon à obtenir a-éthyl-2- oxo pyrrolidine éthanol de formule (III); l'étape d'oxydation de (S)-a-éthyl-2-oxo pyrrolidine éthanol pour obtenir un acide acétique de (S)-a-éthyl-2-oxo pyrrolidine ayant la formule (IV); l'étape d'estérification de l'acide acétique de (S)-a-éthyl-2-oxo pyrrolidine (IV) avec un alcool pour obtenir un alkylester de formule (V) dans laquelle R désigne 1 à 4 atomes de carbone; l'étape d'ammonolyse des alkylesters de formule (V) avec l'ammoniaque pour obtenir (S)-(-)- a-éthyl-2-oxo-1-pyrrolidine acétamide de formule (I).</description><language>eng ; fre</language><subject>CHEMISTRY ; HETEROCYCLIC COMPOUNDS ; METALLURGY ; ORGANIC CHEMISTRY</subject><creationdate>2006</creationdate><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=20060914&amp;DB=EPODOC&amp;CC=WO&amp;NR=2006095362A1$$EHTML$$P50$$Gepo$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>230,308,776,881,25542,76516</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=20060914&amp;DB=EPODOC&amp;CC=WO&amp;NR=2006095362A1$$EView_record_in_European_Patent_Office$$FView_record_in_$$GEuropean_Patent_Office$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>CHAUHAN, NITESH, DOLATRAM</creatorcontrib><creatorcontrib>CHETIA, APURBA</creatorcontrib><creatorcontrib>SHARMA, MADAN, KUMAR</creatorcontrib><creatorcontrib>MANDAL, ARUN, KANTI</creatorcontrib><creatorcontrib>MAHAJAN, SATISH, WASUDEO</creatorcontrib><title>PROCESS FOR PREPARING LEVETIRACETAM</title><description>Process for the preparation of (S)-(-)-a-ethyl-2-oxo-l-pyrrolidineacetamide of Formula (I) by the steps of condensation of (S)-2-amino butanol of Formula (II) and 4-halobutryl chloride, where halo group can be chloro, bromo or iodo in solvents to form a-ethyl-2- oxo pyrrolidine ethanol of Formula (III); oxidation of (S)-a-ethyl-2-oxo pyrrolidine ethanol to yield (S)-a-ethyl-2-oxo pyrrolidine acetic acid having the formula (IV); esterification of (S)-a-ethyl-2-oxo pyrrolidine acetic acid (IV) with an alcohol to provide alkyl ester of Formula (V) wherein, R is 1-4 Carbon atom ; ammonolysis of alkyl esters of formula (V) with ammonia to provide (S)-(-)- a-ethyl-2-oxo-l -pyrrolidine acetamide of formula (I). L'invention porte sur un procédé de préparation de (S)-(-)-a-éthyl-2-oxo-l-pyrrolidine acétamide de formule (I) comprenant l'étape de condensation de (S)-2-amino butanol de formule (II) et de chlorure de 4-halobutyle, le groupe halo pouvant être du chlore, du brome ou de l'iode dans des solvants de façon à obtenir a-éthyl-2- oxo pyrrolidine éthanol de formule (III); l'étape d'oxydation de (S)-a-éthyl-2-oxo pyrrolidine éthanol pour obtenir un acide acétique de (S)-a-éthyl-2-oxo pyrrolidine ayant la formule (IV); l'étape d'estérification de l'acide acétique de (S)-a-éthyl-2-oxo pyrrolidine (IV) avec un alcool pour obtenir un alkylester de formule (V) dans laquelle R désigne 1 à 4 atomes de carbone; l'étape d'ammonolyse des alkylesters de formule (V) avec l'ammoniaque pour obtenir (S)-(-)- a-éthyl-2-oxo-1-pyrrolidine acétamide de formule (I).</description><subject>CHEMISTRY</subject><subject>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</subject><subject>METALLURGY</subject><subject>ORGANIC CHEMISTRY</subject><fulltext>true</fulltext><rsrctype>patent</rsrctype><creationdate>2006</creationdate><recordtype>patent</recordtype><sourceid>EVB</sourceid><recordid>eNrjZFAOCPJ3dg0OVnDzD1IICHINcAzy9HNX8HENcw3xDHJ0dg1x9OVhYE1LzClO5YXS3AzKbq4hzh66qQX58anFBYnJqXmpJfHh_kYGBmYGlqbGZkaOhsbEqQIA93Uj0A</recordid><startdate>20060914</startdate><enddate>20060914</enddate><creator>CHAUHAN, NITESH, DOLATRAM</creator><creator>CHETIA, APURBA</creator><creator>SHARMA, MADAN, KUMAR</creator><creator>MANDAL, ARUN, KANTI</creator><creator>MAHAJAN, SATISH, WASUDEO</creator><scope>EVB</scope></search><sort><creationdate>20060914</creationdate><title>PROCESS FOR PREPARING LEVETIRACETAM</title><author>CHAUHAN, NITESH, DOLATRAM ; CHETIA, APURBA ; SHARMA, MADAN, KUMAR ; MANDAL, ARUN, KANTI ; MAHAJAN, SATISH, WASUDEO</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-epo_espacenet_WO2006095362A13</frbrgroupid><rsrctype>patents</rsrctype><prefilter>patents</prefilter><language>eng ; fre</language><creationdate>2006</creationdate><topic>CHEMISTRY</topic><topic>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</topic><topic>METALLURGY</topic><topic>ORGANIC CHEMISTRY</topic><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>CHAUHAN, NITESH, DOLATRAM</creatorcontrib><creatorcontrib>CHETIA, APURBA</creatorcontrib><creatorcontrib>SHARMA, MADAN, KUMAR</creatorcontrib><creatorcontrib>MANDAL, ARUN, KANTI</creatorcontrib><creatorcontrib>MAHAJAN, SATISH, WASUDEO</creatorcontrib><collection>esp@cenet</collection></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext_linktorsrc</fulltext></delivery><addata><au>CHAUHAN, NITESH, DOLATRAM</au><au>CHETIA, APURBA</au><au>SHARMA, MADAN, KUMAR</au><au>MANDAL, ARUN, KANTI</au><au>MAHAJAN, SATISH, WASUDEO</au><format>patent</format><genre>patent</genre><ristype>GEN</ristype><title>PROCESS FOR PREPARING LEVETIRACETAM</title><date>2006-09-14</date><risdate>2006</risdate><abstract>Process for the preparation of (S)-(-)-a-ethyl-2-oxo-l-pyrrolidineacetamide of Formula (I) by the steps of condensation of (S)-2-amino butanol of Formula (II) and 4-halobutryl chloride, where halo group can be chloro, bromo or iodo in solvents to form a-ethyl-2- oxo pyrrolidine ethanol of Formula (III); oxidation of (S)-a-ethyl-2-oxo pyrrolidine ethanol to yield (S)-a-ethyl-2-oxo pyrrolidine acetic acid having the formula (IV); esterification of (S)-a-ethyl-2-oxo pyrrolidine acetic acid (IV) with an alcohol to provide alkyl ester of Formula (V) wherein, R is 1-4 Carbon atom ; ammonolysis of alkyl esters of formula (V) with ammonia to provide (S)-(-)- a-ethyl-2-oxo-l -pyrrolidine acetamide of formula (I). L'invention porte sur un procédé de préparation de (S)-(-)-a-éthyl-2-oxo-l-pyrrolidine acétamide de formule (I) comprenant l'étape de condensation de (S)-2-amino butanol de formule (II) et de chlorure de 4-halobutyle, le groupe halo pouvant être du chlore, du brome ou de l'iode dans des solvants de façon à obtenir a-éthyl-2- oxo pyrrolidine éthanol de formule (III); l'étape d'oxydation de (S)-a-éthyl-2-oxo pyrrolidine éthanol pour obtenir un acide acétique de (S)-a-éthyl-2-oxo pyrrolidine ayant la formule (IV); l'étape d'estérification de l'acide acétique de (S)-a-éthyl-2-oxo pyrrolidine (IV) avec un alcool pour obtenir un alkylester de formule (V) dans laquelle R désigne 1 à 4 atomes de carbone; l'étape d'ammonolyse des alkylesters de formule (V) avec l'ammoniaque pour obtenir (S)-(-)- a-éthyl-2-oxo-1-pyrrolidine acétamide de formule (I).</abstract><oa>free_for_read</oa></addata></record>
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