DERIVATIVES OF 1-((3-CHLOROCARBAZOLYL-9)-3-(2-HYDROXYPROPYL))-PIPERAZINE SHOWING ANXIOLYTIC ACTIVITY

FIELD: organic chemistry. SUBSTANCE: synthesis is carried out by interaction of 3-chloro-9-(2,3-epoxypropyl)-carbazole and piperazine or 4-methylpiperazine in ethanol medium at boiling following by treatment of prepared compound with HCl in ether medium. Yield, %; m. p. C; empirical formula: a) 82 (1-st stage), 86 (2-d stage); 250-251; CHClNO; b) 84 (1-st stage), 85 (2-d stage); 271-273; CHClNO. Anxiolytic activity of new compounds exceeds that of ipsapiron, muscle-relaxing activity is equal with latter, they show less expressed total depressing effect at lower toxicity LD= 130-145 mg/kg as compared with that 105 mg/kg for ipsapiron. EFFECT: synthesis of new compounds with increased activity and decreased toxicity. 4 tbl Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности гидрохлорид 1-[(3-хлоркарбазолил-9)-3-(2-оксипропил)] - или 4-метил-1-[(3-хлоркарбазолил-9)-3-(2-оксипропил] -пиперазина, проявляющих анксиолитическое действие, что может быть использовано в медицине. Цель - создание более активных и менее токсичных соединений указанного класса. Синтез ведут взаимодействием 3-хлор-9-(2,3-эпоксипропил)-карбазола и пиперазина или 4-метилпиперазина в среде этанола при кипячении с последующей обработкой полученного соединения HCl в среде эфира. Выход,%: т.пл., °С; брутто-ф-ла: а) 82 (1 стадия), 86 (11 стадия), 250 - 251, CHClNO; б) 84 (1 стадия), 85 (11 стадия), 271 - 273, CHClNO . Новые соединения по анксиолитической активности превосходят ипсапирон, имеют равную с ним мышечно-расслабляющую активность и обладают менее выраженным общеугнетающим влиянием при меньшей токсичности ( ЛД= 130 - 145 кг/кг против 105 мг/кг для ипсапирона). 4 табл.