METHOD FOR PRODUCING 7-SUBSTITUTED 4,4-DIMETHYL-9-OXO-4,4A-DIHYDRO-9H-XANTEN-2-CARBONIC ACIDS AND THEIR CYTOTOXIC ACTIVITY

FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to the method for producing 7-substituted 4,4-dimethyl-9-oxo-4,4 and-dihydro-9H-xanten-2-carboxylic acids of the general formula (I), where: R=CHO (Ia); R=CH(Ib); R=H (Ic); R=Br (Id); R=CL (Ie), by reacting 6-substituted 3-(4-oxo-4H-chrome-3-yl) acrylic acids, where the substituents have the above values, with enamine N-(2-methylprop-1-enil) pyrrolidine at a temperature of 20 to 80°C for 0.5 to 4 hours in the presence of a catalyst of lanthanum nitrate (III) in an amount of 0 to 20 moll. % in a medium of the solvent selected from dichloromethane, ethyl acetate, or acetonitrile and N-(2-methylprop-1-enil) pyrrolidine is used in 10-100% excess, relative to acrylic acids, followed by crystallization of the target product upon acidification of the reaction mass.EFFECT: reduction of process time, simplification of the technology of isolation of target compounds exhibiting a cytotoxic activity.2 cl, 1 tbl, 6 ex Изобретение относится к органической и медицинской химии, а именно: к способу получения 7-замещенных 4,4-диметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9H-ксантен-2-карбоновых кислот общей формулы I, где: R=СНО (Ia); R=СН(Iб); R=Н (Iв); R=Br (Iг); R=Сl (Iд), путем взаимодействия 6-замещенных 3-(4-оксо-4Н-хромен-3-ил)акриловых кислот, где заместители имеют вышеуказанные значения, с енамином N-(2-метилпроп-1-енил)пирролидином при температуре от 20 до 80°С в течение от 0,5 до 4 часов в присутствии катализатора нитрата лантана (III) в количестве от 0 до 20 мол. % в среде растворителя, выбранного из группы: дихлорметан, этилацетат или ацетонитрил и N-(2-метилпроп-1-енил)пирролидин используют в 10-100% избытке по отношению к акриловым кислотам, с последующей кристаллизацией целевого продукта при подкислении реакционной массы. Технический результат достигается за счет сокращения времени процесса, замены высокотоксичного растворителя и упрощения технологии выделения целевых соединений, проявляющих цитотоксическую активность. 1 з.п. ф-лы, 1 табл., 6 пр.