2,6-DIHALO-5-ALKOXY-4-SUBSTITUTED-PIRIMIDINES, PIRIMIDINE-CARBALDEHIDES AND METHODS OF FORMATION AND USE
FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to novel 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted pyrimidines of formula(I) and 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-Pyrimidine carboxaldehydes formula(II), which can be used as intermediates for herbicides with a broad spectrum of activity in combating weeds. Describes these...
Gespeichert in:
| Hauptverfasser: | , |
|---|---|
| Format: | Patent |
| Sprache: | eng ; rus |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Volltext bestellen |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| container_end_page | |
|---|---|
| container_issue | |
| container_start_page | |
| container_title | |
| container_volume | |
| creator | SIDDALL Tomas Lajman ROT Dzhoshua Dzhon |
| description | FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to novel 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted pyrimidines of formula(I) and 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-Pyrimidine carboxaldehydes formula(II), which can be used as intermediates for herbicides with a broad spectrum of activity in combating weeds. Describes these compounds as well as processes for their preparation and use thereof. In the compound of formula (I) Xis halogen; Ris selected from the group consisting of vinyl, alkenyl, and furyl; and Q represents a C-Calkoxy. In the compound of formula II X1 is halo; and Q represents a C-Calkoxy. The invention also relates to a process for the preparation of 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine derivative of formula (I), wherein the substituent in position 4 of the pyrimidine ring is selected from the group consisting of vinyl, alkenyl, aryl and furyl. The process comprises reacting a 2.6-dihalo-5-alkoxy-pyrimidine with an organometallic reagent of a halide to form 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-3-(metal-halogen or metal)-pyrimidine and oxidizing the resulting 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-3-(metal-halogen or metal)-pyrimidine to form 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine compound of formula (I). As the organometallic reagent is preferably used Grignard reagent such as vinyl magnesium bromide. In can also be used as the organometallic reagent is an organolithium reagent. For the oxidation of 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-3-(metal-halogen or metal)-pyrimidine using 2.3-dichloro-5.6-dicyano-p-benzoquinone. A compound of formula (I), obtained above, wherein R1 is vinyl, can be converted to a compound (II) by oxidation with an oxidizing agent such as ozone. The resultant 2.6-dihalo-5-alkoxy-pyrimidin-carbaldehyde of formula (II) can be treated with bromine in an alcohol to obtain alkyl-2.6-dihalogeno-5-alkoxy-pyrimidin-4-carboxylate, and then treated with an amine to form alkyl-6-amino-2-halo-5-alkoxy-pyrimidin-4-carboxylate. Alternatively, the compound of formula (I), obtained above can be reacted with an amine to form 6-amino-2-halo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine, wherein the substituent in position 4 of the pyrimidine ring is vinyl or furyl. The resulting compound, when the 6-amino-2-halo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine substituent at position 4 of the pyrimidine ring is a vinyl, can be oxidized by an oxidizing agent to form a 6-amino-2-halo-5-alkoxy-pyrimidin-4-carbaldehyde. The obtained compound if necessary, can be treated with bromine in an |
| format | Patent |
| fullrecord | <record><control><sourceid>epo_EVB</sourceid><recordid>TN_cdi_epo_espacenet_RU2626957C2</recordid><sourceformat>XML</sourceformat><sourcesystem>PC</sourcesystem><sourcerecordid>RU2626957C2</sourcerecordid><originalsourceid>FETCH-epo_espacenet_RU2626957C23</originalsourceid><addsrcrecordid>eNqNissKwjAQAHvxIOo_5AO6l2grPabZLVlsG8kD9FSKRDyIFur_I4jg1dMwzCyzm8xLQDaqtVCAag_2dIYd-Fj7wCEGQjiy446Re_K5-Alo5WrVIhlG8kL1KDoKxqIXthGNdZ0KbPtPiJ7W2eI63ue0-XKViYaCNpCm55DmabykR3oNLspSllWx13L7x_IGeyc1BQ</addsrcrecordid><sourcetype>Open Access Repository</sourcetype><iscdi>true</iscdi><recordtype>patent</recordtype></control><display><type>patent</type><title>2,6-DIHALO-5-ALKOXY-4-SUBSTITUTED-PIRIMIDINES, PIRIMIDINE-CARBALDEHIDES AND METHODS OF FORMATION AND USE</title><source>esp@cenet</source><creator>SIDDALL Tomas Lajman ; ROT Dzhoshua Dzhon</creator><creatorcontrib>SIDDALL Tomas Lajman ; ROT Dzhoshua Dzhon</creatorcontrib><description>FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to novel 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted pyrimidines of formula(I) and 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-Pyrimidine carboxaldehydes formula(II), which can be used as intermediates for herbicides with a broad spectrum of activity in combating weeds. Describes these compounds as well as processes for their preparation and use thereof. In the compound of formula (I) Xis halogen; Ris selected from the group consisting of vinyl, alkenyl, and furyl; and Q represents a C-Calkoxy. In the compound of formula II X1 is halo; and Q represents a C-Calkoxy. The invention also relates to a process for the preparation of 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine derivative of formula (I), wherein the substituent in position 4 of the pyrimidine ring is selected from the group consisting of vinyl, alkenyl, aryl and furyl. The process comprises reacting a 2.6-dihalo-5-alkoxy-pyrimidine with an organometallic reagent of a halide to form 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-3-(metal-halogen or metal)-pyrimidine and oxidizing the resulting 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-3-(metal-halogen or metal)-pyrimidine to form 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine compound of formula (I). As the organometallic reagent is preferably used Grignard reagent such as vinyl magnesium bromide. In can also be used as the organometallic reagent is an organolithium reagent. For the oxidation of 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-3-(metal-halogen or metal)-pyrimidine using 2.3-dichloro-5.6-dicyano-p-benzoquinone. A compound of formula (I), obtained above, wherein R1 is vinyl, can be converted to a compound (II) by oxidation with an oxidizing agent such as ozone. The resultant 2.6-dihalo-5-alkoxy-pyrimidin-carbaldehyde of formula (II) can be treated with bromine in an alcohol to obtain alkyl-2.6-dihalogeno-5-alkoxy-pyrimidin-4-carboxylate, and then treated with an amine to form alkyl-6-amino-2-halo-5-alkoxy-pyrimidin-4-carboxylate. Alternatively, the compound of formula (I), obtained above can be reacted with an amine to form 6-amino-2-halo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine, wherein the substituent in position 4 of the pyrimidine ring is vinyl or furyl. The resulting compound, when the 6-amino-2-halo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine substituent at position 4 of the pyrimidine ring is a vinyl, can be oxidized by an oxidizing agent to form a 6-amino-2-halo-5-alkoxy-pyrimidin-4-carbaldehyde. The obtained compound if necessary, can be treated with bromine in an alcohol to obtain alkyl-6-amino-2-halo-5-alkoxy-pyrimidin-4-carboxylate.EFFECT: high effectiveness of compounds.20 cl, 15 ex
Изобретение относится к новым 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенные-пиримидинам формулы (I) и 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-пиримидинкарбальдегидам формулы (II), которые могут быть использованы в качестве промежуточных соединений для получения гербицидов с широким спектром активности в борьбе с сорняками. Описаны указанные соединения, а также способы их получения и применения указанных соединений.(I),(II).В соединении формулы (I) Xпредставляет собой галоген; Rвыбран из группы, состоящей из винила, алкенила и фурила; и Q представляет собой С-Салкокси. В соединении формулы II Xпредставляет собой галоген; и Q представляет собой С-Салкокси. Изобретение также относится к способу получения 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина формулы (I), где заместитель в положении 4 пиримидинового кольца выбран из группы, состоящей из винила, алкенила, арила и фурила. Способ включает взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с реагентом -металлоорганическим галогенидом с образованием 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина и окисление полученного 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина с образованием 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина формулы (I). В качестве металлоорганического реагента предпочтительно используют реактив Гриньяра, например винилмагнийбромид. В качестве металлоорганического реагента можно также использовать литийорганический реагент. Дляисления 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина используют 2,3-дихлор-5,6-дициано-п-бензохинон. Соединение формулы (I), полученное выше, где Rозначает винил, может быть превращено в соединение (II) путем окисления окислителем, таким как озон. Полученный 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-карбальдегид формулы (II) можно обработать бромом в спирте для получения алкил-2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата и затем обработать амином с образованием алкил-6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата. Либо соединение формулы (I), полученное выше, можно подвергнуть реакции с амином с образованием 6-амино-2-галоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина, где заместитель в положении 4 пиримидинового цикла представляет собой винил или фурил. Полученное соединение, в случае, когда в 6-амино-2-галоген-5-алкокси-4-замещенном-пиримидине заместитель в положении 4 пиримидинового цикла представляет собой винил, можно окислить окислителем с образованием 6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбальдегида. Полученное соединение при необходимости можно обработать бромом в среде спирта с получением алкил-6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата. 8 н. и 12 з.п. ф-лы, 15 пр.</description><language>eng ; rus</language><subject>AGRICULTURE ; ANIMAL HUSBANDRY ; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES ; CHEMISTRY ; FISHING ; FORESTRY ; HETEROCYCLIC COMPOUNDS ; HUMAN NECESSITIES ; HUNTING ; METALLURGY ; ORGANIC CHEMISTRY ; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS ; PLANT GROWTH REGULATORS ; PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTSTHEREOF ; TRAPPING</subject><creationdate>2017</creationdate><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=20170802&DB=EPODOC&CC=RU&NR=2626957C2$$EHTML$$P50$$Gepo$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>230,308,780,885,25564,76547</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=20170802&DB=EPODOC&CC=RU&NR=2626957C2$$EView_record_in_European_Patent_Office$$FView_record_in_$$GEuropean_Patent_Office$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>SIDDALL Tomas Lajman</creatorcontrib><creatorcontrib>ROT Dzhoshua Dzhon</creatorcontrib><title>2,6-DIHALO-5-ALKOXY-4-SUBSTITUTED-PIRIMIDINES, PIRIMIDINE-CARBALDEHIDES AND METHODS OF FORMATION AND USE</title><description>FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to novel 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted pyrimidines of formula(I) and 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-Pyrimidine carboxaldehydes formula(II), which can be used as intermediates for herbicides with a broad spectrum of activity in combating weeds. Describes these compounds as well as processes for their preparation and use thereof. In the compound of formula (I) Xis halogen; Ris selected from the group consisting of vinyl, alkenyl, and furyl; and Q represents a C-Calkoxy. In the compound of formula II X1 is halo; and Q represents a C-Calkoxy. The invention also relates to a process for the preparation of 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine derivative of formula (I), wherein the substituent in position 4 of the pyrimidine ring is selected from the group consisting of vinyl, alkenyl, aryl and furyl. The process comprises reacting a 2.6-dihalo-5-alkoxy-pyrimidine with an organometallic reagent of a halide to form 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-3-(metal-halogen or metal)-pyrimidine and oxidizing the resulting 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-3-(metal-halogen or metal)-pyrimidine to form 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine compound of formula (I). As the organometallic reagent is preferably used Grignard reagent such as vinyl magnesium bromide. In can also be used as the organometallic reagent is an organolithium reagent. For the oxidation of 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-3-(metal-halogen or metal)-pyrimidine using 2.3-dichloro-5.6-dicyano-p-benzoquinone. A compound of formula (I), obtained above, wherein R1 is vinyl, can be converted to a compound (II) by oxidation with an oxidizing agent such as ozone. The resultant 2.6-dihalo-5-alkoxy-pyrimidin-carbaldehyde of formula (II) can be treated with bromine in an alcohol to obtain alkyl-2.6-dihalogeno-5-alkoxy-pyrimidin-4-carboxylate, and then treated with an amine to form alkyl-6-amino-2-halo-5-alkoxy-pyrimidin-4-carboxylate. Alternatively, the compound of formula (I), obtained above can be reacted with an amine to form 6-amino-2-halo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine, wherein the substituent in position 4 of the pyrimidine ring is vinyl or furyl. The resulting compound, when the 6-amino-2-halo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine substituent at position 4 of the pyrimidine ring is a vinyl, can be oxidized by an oxidizing agent to form a 6-amino-2-halo-5-alkoxy-pyrimidin-4-carbaldehyde. The obtained compound if necessary, can be treated with bromine in an alcohol to obtain alkyl-6-amino-2-halo-5-alkoxy-pyrimidin-4-carboxylate.EFFECT: high effectiveness of compounds.20 cl, 15 ex
Изобретение относится к новым 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенные-пиримидинам формулы (I) и 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-пиримидинкарбальдегидам формулы (II), которые могут быть использованы в качестве промежуточных соединений для получения гербицидов с широким спектром активности в борьбе с сорняками. Описаны указанные соединения, а также способы их получения и применения указанных соединений.(I),(II).В соединении формулы (I) Xпредставляет собой галоген; Rвыбран из группы, состоящей из винила, алкенила и фурила; и Q представляет собой С-Салкокси. В соединении формулы II Xпредставляет собой галоген; и Q представляет собой С-Салкокси. Изобретение также относится к способу получения 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина формулы (I), где заместитель в положении 4 пиримидинового кольца выбран из группы, состоящей из винила, алкенила, арила и фурила. Способ включает взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с реагентом -металлоорганическим галогенидом с образованием 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина и окисление полученного 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина с образованием 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина формулы (I). В качестве металлоорганического реагента предпочтительно используют реактив Гриньяра, например винилмагнийбромид. В качестве металлоорганического реагента можно также использовать литийорганический реагент. Дляисления 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина используют 2,3-дихлор-5,6-дициано-п-бензохинон. Соединение формулы (I), полученное выше, где Rозначает винил, может быть превращено в соединение (II) путем окисления окислителем, таким как озон. Полученный 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-карбальдегид формулы (II) можно обработать бромом в спирте для получения алкил-2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата и затем обработать амином с образованием алкил-6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата. Либо соединение формулы (I), полученное выше, можно подвергнуть реакции с амином с образованием 6-амино-2-галоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина, где заместитель в положении 4 пиримидинового цикла представляет собой винил или фурил. Полученное соединение, в случае, когда в 6-амино-2-галоген-5-алкокси-4-замещенном-пиримидине заместитель в положении 4 пиримидинового цикла представляет собой винил, можно окислить окислителем с образованием 6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбальдегида. Полученное соединение при необходимости можно обработать бромом в среде спирта с получением алкил-6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата. 8 н. и 12 з.п. ф-лы, 15 пр.</description><subject>AGRICULTURE</subject><subject>ANIMAL HUSBANDRY</subject><subject>BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES</subject><subject>CHEMISTRY</subject><subject>FISHING</subject><subject>FORESTRY</subject><subject>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</subject><subject>HUMAN NECESSITIES</subject><subject>HUNTING</subject><subject>METALLURGY</subject><subject>ORGANIC CHEMISTRY</subject><subject>PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS</subject><subject>PLANT GROWTH REGULATORS</subject><subject>PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTSTHEREOF</subject><subject>TRAPPING</subject><fulltext>true</fulltext><rsrctype>patent</rsrctype><creationdate>2017</creationdate><recordtype>patent</recordtype><sourceid>EVB</sourceid><recordid>eNqNissKwjAQAHvxIOo_5AO6l2grPabZLVlsG8kD9FSKRDyIFur_I4jg1dMwzCyzm8xLQDaqtVCAag_2dIYd-Fj7wCEGQjiy446Re_K5-Alo5WrVIhlG8kL1KDoKxqIXthGNdZ0KbPtPiJ7W2eI63ue0-XKViYaCNpCm55DmabykR3oNLspSllWx13L7x_IGeyc1BQ</recordid><startdate>20170802</startdate><enddate>20170802</enddate><creator>SIDDALL Tomas Lajman</creator><creator>ROT Dzhoshua Dzhon</creator><scope>EVB</scope></search><sort><creationdate>20170802</creationdate><title>2,6-DIHALO-5-ALKOXY-4-SUBSTITUTED-PIRIMIDINES, PIRIMIDINE-CARBALDEHIDES AND METHODS OF FORMATION AND USE</title><author>SIDDALL Tomas Lajman ; ROT Dzhoshua Dzhon</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-epo_espacenet_RU2626957C23</frbrgroupid><rsrctype>patents</rsrctype><prefilter>patents</prefilter><language>eng ; rus</language><creationdate>2017</creationdate><topic>AGRICULTURE</topic><topic>ANIMAL HUSBANDRY</topic><topic>BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES</topic><topic>CHEMISTRY</topic><topic>FISHING</topic><topic>FORESTRY</topic><topic>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</topic><topic>HUMAN NECESSITIES</topic><topic>HUNTING</topic><topic>METALLURGY</topic><topic>ORGANIC CHEMISTRY</topic><topic>PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS</topic><topic>PLANT GROWTH REGULATORS</topic><topic>PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTSTHEREOF</topic><topic>TRAPPING</topic><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>SIDDALL Tomas Lajman</creatorcontrib><creatorcontrib>ROT Dzhoshua Dzhon</creatorcontrib><collection>esp@cenet</collection></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext_linktorsrc</fulltext></delivery><addata><au>SIDDALL Tomas Lajman</au><au>ROT Dzhoshua Dzhon</au><format>patent</format><genre>patent</genre><ristype>GEN</ristype><title>2,6-DIHALO-5-ALKOXY-4-SUBSTITUTED-PIRIMIDINES, PIRIMIDINE-CARBALDEHIDES AND METHODS OF FORMATION AND USE</title><date>2017-08-02</date><risdate>2017</risdate><abstract>FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to novel 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted pyrimidines of formula(I) and 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-Pyrimidine carboxaldehydes formula(II), which can be used as intermediates for herbicides with a broad spectrum of activity in combating weeds. Describes these compounds as well as processes for their preparation and use thereof. In the compound of formula (I) Xis halogen; Ris selected from the group consisting of vinyl, alkenyl, and furyl; and Q represents a C-Calkoxy. In the compound of formula II X1 is halo; and Q represents a C-Calkoxy. The invention also relates to a process for the preparation of 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine derivative of formula (I), wherein the substituent in position 4 of the pyrimidine ring is selected from the group consisting of vinyl, alkenyl, aryl and furyl. The process comprises reacting a 2.6-dihalo-5-alkoxy-pyrimidine with an organometallic reagent of a halide to form 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-3-(metal-halogen or metal)-pyrimidine and oxidizing the resulting 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-3-(metal-halogen or metal)-pyrimidine to form 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine compound of formula (I). As the organometallic reagent is preferably used Grignard reagent such as vinyl magnesium bromide. In can also be used as the organometallic reagent is an organolithium reagent. For the oxidation of 2.6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-3-(metal-halogen or metal)-pyrimidine using 2.3-dichloro-5.6-dicyano-p-benzoquinone. A compound of formula (I), obtained above, wherein R1 is vinyl, can be converted to a compound (II) by oxidation with an oxidizing agent such as ozone. The resultant 2.6-dihalo-5-alkoxy-pyrimidin-carbaldehyde of formula (II) can be treated with bromine in an alcohol to obtain alkyl-2.6-dihalogeno-5-alkoxy-pyrimidin-4-carboxylate, and then treated with an amine to form alkyl-6-amino-2-halo-5-alkoxy-pyrimidin-4-carboxylate. Alternatively, the compound of formula (I), obtained above can be reacted with an amine to form 6-amino-2-halo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine, wherein the substituent in position 4 of the pyrimidine ring is vinyl or furyl. The resulting compound, when the 6-amino-2-halo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidine substituent at position 4 of the pyrimidine ring is a vinyl, can be oxidized by an oxidizing agent to form a 6-amino-2-halo-5-alkoxy-pyrimidin-4-carbaldehyde. The obtained compound if necessary, can be treated with bromine in an alcohol to obtain alkyl-6-amino-2-halo-5-alkoxy-pyrimidin-4-carboxylate.EFFECT: high effectiveness of compounds.20 cl, 15 ex
Изобретение относится к новым 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенные-пиримидинам формулы (I) и 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-пиримидинкарбальдегидам формулы (II), которые могут быть использованы в качестве промежуточных соединений для получения гербицидов с широким спектром активности в борьбе с сорняками. Описаны указанные соединения, а также способы их получения и применения указанных соединений.(I),(II).В соединении формулы (I) Xпредставляет собой галоген; Rвыбран из группы, состоящей из винила, алкенила и фурила; и Q представляет собой С-Салкокси. В соединении формулы II Xпредставляет собой галоген; и Q представляет собой С-Салкокси. Изобретение также относится к способу получения 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина формулы (I), где заместитель в положении 4 пиримидинового кольца выбран из группы, состоящей из винила, алкенила, арила и фурила. Способ включает взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с реагентом -металлоорганическим галогенидом с образованием 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина и окисление полученного 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина с образованием 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина формулы (I). В качестве металлоорганического реагента предпочтительно используют реактив Гриньяра, например винилмагнийбромид. В качестве металлоорганического реагента можно также использовать литийорганический реагент. Дляисления 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина используют 2,3-дихлор-5,6-дициано-п-бензохинон. Соединение формулы (I), полученное выше, где Rозначает винил, может быть превращено в соединение (II) путем окисления окислителем, таким как озон. Полученный 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-карбальдегид формулы (II) можно обработать бромом в спирте для получения алкил-2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата и затем обработать амином с образованием алкил-6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата. Либо соединение формулы (I), полученное выше, можно подвергнуть реакции с амином с образованием 6-амино-2-галоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина, где заместитель в положении 4 пиримидинового цикла представляет собой винил или фурил. Полученное соединение, в случае, когда в 6-амино-2-галоген-5-алкокси-4-замещенном-пиримидине заместитель в положении 4 пиримидинового цикла представляет собой винил, можно окислить окислителем с образованием 6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбальдегида. Полученное соединение при необходимости можно обработать бромом в среде спирта с получением алкил-6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата. 8 н. и 12 з.п. ф-лы, 15 пр.</abstract><oa>free_for_read</oa></addata></record> |
| fulltext | fulltext_linktorsrc |
| identifier | |
| ispartof | |
| issn | |
| language | eng ; rus |
| recordid | cdi_epo_espacenet_RU2626957C2 |
| source | esp@cenet |
| subjects | AGRICULTURE ANIMAL HUSBANDRY BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES CHEMISTRY FISHING FORESTRY HETEROCYCLIC COMPOUNDS HUMAN NECESSITIES HUNTING METALLURGY ORGANIC CHEMISTRY PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS PLANT GROWTH REGULATORS PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTSTHEREOF TRAPPING |
| title | 2,6-DIHALO-5-ALKOXY-4-SUBSTITUTED-PIRIMIDINES, PIRIMIDINE-CARBALDEHIDES AND METHODS OF FORMATION AND USE |
| url | https://sfx.bib-bvb.de/sfx_tum?ctx_ver=Z39.88-2004&ctx_enc=info:ofi/enc:UTF-8&ctx_tim=2025-01-05T07%3A52%3A11IST&url_ver=Z39.88-2004&url_ctx_fmt=infofi/fmt:kev:mtx:ctx&rfr_id=info:sid/primo.exlibrisgroup.com:primo3-Article-epo_EVB&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:patent&rft.genre=patent&rft.au=SIDDALL%20Tomas%20Lajman&rft.date=2017-08-02&rft_id=info:doi/&rft_dat=%3Cepo_EVB%3ERU2626957C2%3C/epo_EVB%3E%3Curl%3E%3C/url%3E&disable_directlink=true&sfx.directlink=off&sfx.report_link=0&rft_id=info:oai/&rft_id=info:pmid/&rfr_iscdi=true |