METHOD OF OBTAINING 2-ARYL-5-(2-CARBOXYVINYL)-1,3,4-OXADIAZOLES
FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to field of obtaining 2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazoles, which possess properties of organic luminophores and semiconductors and can be potentially used in industry in creation of fluorescent paints, plastic scintillators, electroconductive lay...
Gespeichert in:
| Hauptverfasser: | , , |
|---|---|
| Format: | Patent |
| Sprache: | eng ; rus |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Volltext bestellen |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| container_end_page | |
|---|---|
| container_issue | |
| container_start_page | |
| container_title | |
| container_volume | |
| creator | ROZHKOV SERGEJ SERGEEVICH OVCHINNIKOV KONSTANTIN L'VOVICH KOLOBOV ALEKSEJ VLADISLAVOVICH |
| description | FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to field of obtaining 2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazoles, which possess properties of organic luminophores and semiconductors and can be potentially used in industry in creation of fluorescent paints, plastic scintillators, electroconductive layers of organic light diodes, as well as in active media of liquid lasers. Method of obtaining 2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazoles includes two stages, separation of target products by pouring reaction mixture into water with ice, filtration of sediment, and re-crystallisation. At the first stage acylation of hydrizide of aromatic carboxylic acid with maleic anhydride is carried out in icy acetic acid at room temperature, with molar ratio hydrizide:maleic anhydride from 1:1 to 1:1.5 for 5-30 minutes. (Z)-4-(N'-aroylhydrazino)-4-oxo-2-butenic acid, precipitated from reaction mixture in form of deposit, is filtered, washed with icy acetic acid, dried and at second stage subjected to cyclisation in aprotic dipolar solvent with application of dehydrating reagent, with molar ratio reagent: (Z)-4-(N'-aroylhydrazino)-4-oxo-2-butenic acid from 1:1 to 3:1 for 10-90 minutes, at temperature from 15 to 50°C, with obtaining mixture of isomers of 2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazoles in form of solution in applied solvent and with further separation of target products. To separate target products obtained mixture of isomers is poured into water with ice, with immediate filtration of precipitated deposit - (E)-2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazole, remaining filtrate is kept for six or more hours at room or lower temperature with further filtration of (Z)-2- aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazole, precipitated for said time in form of deposit.EFFECT: obtaining safe and profitable from energy point of view method of compound synthesis.3 tbl, 5 ex
Изобретение относится к области получения 2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазолов, которые обладают свойствами органических люминофоров и полупроводников и потенциально могут быть использованы в промышленности при создании флуоресцентных красок, пластиковых сцинтилляторов, электропроводящих слоев органических светодиодов, а также в активных средах жидкостных лазеров. Способ получения изомеров 2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазолов включает две стадии, выделение целевых продуктов путем выливания реакционной смеси в воду со льдом, фильтрование осадка, перекристаллизацию. На первой стадии проводят ацилиров |
| format | Patent |
| fullrecord | <record><control><sourceid>epo_EVB</sourceid><recordid>TN_cdi_epo_espacenet_RU2540970C1</recordid><sourceformat>XML</sourceformat><sourcesystem>PC</sourcesystem><sourcerecordid>RU2540970C1</sourcerecordid><originalsourceid>FETCH-epo_espacenet_RU2540970C13</originalsourceid><addsrcrecordid>eNrjZLD3dQ3x8HdR8HdT8HcKcfT08_RzVzDSdQyK9NE11dUw0nV2DHLyj4gM8_SL9NHUNdQx1jHR9Y9wdPF0jPL3cQ3mYWBNS8wpTuWF0twMCm6uIc4euqkF-fGpxQWJyal5qSXxQaFGpiYGluYGzobGRCgBAM46KUo</addsrcrecordid><sourcetype>Open Access Repository</sourcetype><iscdi>true</iscdi><recordtype>patent</recordtype></control><display><type>patent</type><title>METHOD OF OBTAINING 2-ARYL-5-(2-CARBOXYVINYL)-1,3,4-OXADIAZOLES</title><source>esp@cenet</source><creator>ROZHKOV SERGEJ SERGEEVICH ; OVCHINNIKOV KONSTANTIN L'VOVICH ; KOLOBOV ALEKSEJ VLADISLAVOVICH</creator><creatorcontrib>ROZHKOV SERGEJ SERGEEVICH ; OVCHINNIKOV KONSTANTIN L'VOVICH ; KOLOBOV ALEKSEJ VLADISLAVOVICH</creatorcontrib><description>FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to field of obtaining 2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazoles, which possess properties of organic luminophores and semiconductors and can be potentially used in industry in creation of fluorescent paints, plastic scintillators, electroconductive layers of organic light diodes, as well as in active media of liquid lasers. Method of obtaining 2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazoles includes two stages, separation of target products by pouring reaction mixture into water with ice, filtration of sediment, and re-crystallisation. At the first stage acylation of hydrizide of aromatic carboxylic acid with maleic anhydride is carried out in icy acetic acid at room temperature, with molar ratio hydrizide:maleic anhydride from 1:1 to 1:1.5 for 5-30 minutes. (Z)-4-(N'-aroylhydrazino)-4-oxo-2-butenic acid, precipitated from reaction mixture in form of deposit, is filtered, washed with icy acetic acid, dried and at second stage subjected to cyclisation in aprotic dipolar solvent with application of dehydrating reagent, with molar ratio reagent: (Z)-4-(N'-aroylhydrazino)-4-oxo-2-butenic acid from 1:1 to 3:1 for 10-90 minutes, at temperature from 15 to 50°C, with obtaining mixture of isomers of 2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazoles in form of solution in applied solvent and with further separation of target products. To separate target products obtained mixture of isomers is poured into water with ice, with immediate filtration of precipitated deposit - (E)-2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazole, remaining filtrate is kept for six or more hours at room or lower temperature with further filtration of (Z)-2- aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazole, precipitated for said time in form of deposit.EFFECT: obtaining safe and profitable from energy point of view method of compound synthesis.3 tbl, 5 ex
Изобретение относится к области получения 2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазолов, которые обладают свойствами органических люминофоров и полупроводников и потенциально могут быть использованы в промышленности при создании флуоресцентных красок, пластиковых сцинтилляторов, электропроводящих слоев органических светодиодов, а также в активных средах жидкостных лазеров. Способ получения изомеров 2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазолов включает две стадии, выделение целевых продуктов путем выливания реакционной смеси в воду со льдом, фильтрование осадка, перекристаллизацию. На первой стадии проводят ацилирование гидразида ароматической карбоновой кислоты малеиновым ангидридом в ледяной уксусной кислоте при комнатной температуре, при мольном соотношении гидразид : малеиновый ангидрид от 1:1 до 1:1,5 в течение 5-30 минут. Выпавшую из реакционной смеси в виде осадка (Z)-4-(N′-ароилгидразино)-4-оксо-2-бутеновую кислоту отфильтровывают, промывают ледяной уксусной кислотой, высушивают и на второй стадии подвергают циклизации в апротонном диполярном растворителе с использованием дегидратирующего реагента, с мольным соотношением реагент : (Z)-4-(N′-ароилгидразино)-4-оксо-2-бутеновая кислота от 1:1 до 3:1 в течение 10-90 минут, при температуре от 15 до 50°C, с получением смеси изомеров 2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазолов в виде раствора в используемом растворителе и с последующим выделением целевых продуктов. Для выделения целевых продуктов полученную смесь изомеров выливают в воду со льдом, сразу отфильтровывают выпавший осадок - (Е)-2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазол, оставшийся фильтрат выдерживают в течение шести и</description><language>eng ; rus</language><subject>CHEMISTRY ; HETEROCYCLIC COMPOUNDS ; METALLURGY ; ORGANIC CHEMISTRY</subject><creationdate>2015</creationdate><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=20150210&DB=EPODOC&CC=RU&NR=2540970C1$$EHTML$$P50$$Gepo$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>230,308,780,885,25564,76547</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=20150210&DB=EPODOC&CC=RU&NR=2540970C1$$EView_record_in_European_Patent_Office$$FView_record_in_$$GEuropean_Patent_Office$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>ROZHKOV SERGEJ SERGEEVICH</creatorcontrib><creatorcontrib>OVCHINNIKOV KONSTANTIN L'VOVICH</creatorcontrib><creatorcontrib>KOLOBOV ALEKSEJ VLADISLAVOVICH</creatorcontrib><title>METHOD OF OBTAINING 2-ARYL-5-(2-CARBOXYVINYL)-1,3,4-OXADIAZOLES</title><description>FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to field of obtaining 2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazoles, which possess properties of organic luminophores and semiconductors and can be potentially used in industry in creation of fluorescent paints, plastic scintillators, electroconductive layers of organic light diodes, as well as in active media of liquid lasers. Method of obtaining 2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazoles includes two stages, separation of target products by pouring reaction mixture into water with ice, filtration of sediment, and re-crystallisation. At the first stage acylation of hydrizide of aromatic carboxylic acid with maleic anhydride is carried out in icy acetic acid at room temperature, with molar ratio hydrizide:maleic anhydride from 1:1 to 1:1.5 for 5-30 minutes. (Z)-4-(N'-aroylhydrazino)-4-oxo-2-butenic acid, precipitated from reaction mixture in form of deposit, is filtered, washed with icy acetic acid, dried and at second stage subjected to cyclisation in aprotic dipolar solvent with application of dehydrating reagent, with molar ratio reagent: (Z)-4-(N'-aroylhydrazino)-4-oxo-2-butenic acid from 1:1 to 3:1 for 10-90 minutes, at temperature from 15 to 50°C, with obtaining mixture of isomers of 2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazoles in form of solution in applied solvent and with further separation of target products. To separate target products obtained mixture of isomers is poured into water with ice, with immediate filtration of precipitated deposit - (E)-2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazole, remaining filtrate is kept for six or more hours at room or lower temperature with further filtration of (Z)-2- aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazole, precipitated for said time in form of deposit.EFFECT: obtaining safe and profitable from energy point of view method of compound synthesis.3 tbl, 5 ex
Изобретение относится к области получения 2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазолов, которые обладают свойствами органических люминофоров и полупроводников и потенциально могут быть использованы в промышленности при создании флуоресцентных красок, пластиковых сцинтилляторов, электропроводящих слоев органических светодиодов, а также в активных средах жидкостных лазеров. Способ получения изомеров 2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазолов включает две стадии, выделение целевых продуктов путем выливания реакционной смеси в воду со льдом, фильтрование осадка, перекристаллизацию. На первой стадии проводят ацилирование гидразида ароматической карбоновой кислоты малеиновым ангидридом в ледяной уксусной кислоте при комнатной температуре, при мольном соотношении гидразид : малеиновый ангидрид от 1:1 до 1:1,5 в течение 5-30 минут. Выпавшую из реакционной смеси в виде осадка (Z)-4-(N′-ароилгидразино)-4-оксо-2-бутеновую кислоту отфильтровывают, промывают ледяной уксусной кислотой, высушивают и на второй стадии подвергают циклизации в апротонном диполярном растворителе с использованием дегидратирующего реагента, с мольным соотношением реагент : (Z)-4-(N′-ароилгидразино)-4-оксо-2-бутеновая кислота от 1:1 до 3:1 в течение 10-90 минут, при температуре от 15 до 50°C, с получением смеси изомеров 2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазолов в виде раствора в используемом растворителе и с последующим выделением целевых продуктов. Для выделения целевых продуктов полученную смесь изомеров выливают в воду со льдом, сразу отфильтровывают выпавший осадок - (Е)-2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазол, оставшийся фильтрат выдерживают в течение шести и</description><subject>CHEMISTRY</subject><subject>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</subject><subject>METALLURGY</subject><subject>ORGANIC CHEMISTRY</subject><fulltext>true</fulltext><rsrctype>patent</rsrctype><creationdate>2015</creationdate><recordtype>patent</recordtype><sourceid>EVB</sourceid><recordid>eNrjZLD3dQ3x8HdR8HdT8HcKcfT08_RzVzDSdQyK9NE11dUw0nV2DHLyj4gM8_SL9NHUNdQx1jHR9Y9wdPF0jPL3cQ3mYWBNS8wpTuWF0twMCm6uIc4euqkF-fGpxQWJyal5qSXxQaFGpiYGluYGzobGRCgBAM46KUo</recordid><startdate>20150210</startdate><enddate>20150210</enddate><creator>ROZHKOV SERGEJ SERGEEVICH</creator><creator>OVCHINNIKOV KONSTANTIN L'VOVICH</creator><creator>KOLOBOV ALEKSEJ VLADISLAVOVICH</creator><scope>EVB</scope></search><sort><creationdate>20150210</creationdate><title>METHOD OF OBTAINING 2-ARYL-5-(2-CARBOXYVINYL)-1,3,4-OXADIAZOLES</title><author>ROZHKOV SERGEJ SERGEEVICH ; OVCHINNIKOV KONSTANTIN L'VOVICH ; KOLOBOV ALEKSEJ VLADISLAVOVICH</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-epo_espacenet_RU2540970C13</frbrgroupid><rsrctype>patents</rsrctype><prefilter>patents</prefilter><language>eng ; rus</language><creationdate>2015</creationdate><topic>CHEMISTRY</topic><topic>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</topic><topic>METALLURGY</topic><topic>ORGANIC CHEMISTRY</topic><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>ROZHKOV SERGEJ SERGEEVICH</creatorcontrib><creatorcontrib>OVCHINNIKOV KONSTANTIN L'VOVICH</creatorcontrib><creatorcontrib>KOLOBOV ALEKSEJ VLADISLAVOVICH</creatorcontrib><collection>esp@cenet</collection></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext_linktorsrc</fulltext></delivery><addata><au>ROZHKOV SERGEJ SERGEEVICH</au><au>OVCHINNIKOV KONSTANTIN L'VOVICH</au><au>KOLOBOV ALEKSEJ VLADISLAVOVICH</au><format>patent</format><genre>patent</genre><ristype>GEN</ristype><title>METHOD OF OBTAINING 2-ARYL-5-(2-CARBOXYVINYL)-1,3,4-OXADIAZOLES</title><date>2015-02-10</date><risdate>2015</risdate><abstract>FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to field of obtaining 2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazoles, which possess properties of organic luminophores and semiconductors and can be potentially used in industry in creation of fluorescent paints, plastic scintillators, electroconductive layers of organic light diodes, as well as in active media of liquid lasers. Method of obtaining 2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazoles includes two stages, separation of target products by pouring reaction mixture into water with ice, filtration of sediment, and re-crystallisation. At the first stage acylation of hydrizide of aromatic carboxylic acid with maleic anhydride is carried out in icy acetic acid at room temperature, with molar ratio hydrizide:maleic anhydride from 1:1 to 1:1.5 for 5-30 minutes. (Z)-4-(N'-aroylhydrazino)-4-oxo-2-butenic acid, precipitated from reaction mixture in form of deposit, is filtered, washed with icy acetic acid, dried and at second stage subjected to cyclisation in aprotic dipolar solvent with application of dehydrating reagent, with molar ratio reagent: (Z)-4-(N'-aroylhydrazino)-4-oxo-2-butenic acid from 1:1 to 3:1 for 10-90 minutes, at temperature from 15 to 50°C, with obtaining mixture of isomers of 2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazoles in form of solution in applied solvent and with further separation of target products. To separate target products obtained mixture of isomers is poured into water with ice, with immediate filtration of precipitated deposit - (E)-2-aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazole, remaining filtrate is kept for six or more hours at room or lower temperature with further filtration of (Z)-2- aryl-5-(2-carboxyvinyl)-1,3,4-oxadiazole, precipitated for said time in form of deposit.EFFECT: obtaining safe and profitable from energy point of view method of compound synthesis.3 tbl, 5 ex
Изобретение относится к области получения 2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазолов, которые обладают свойствами органических люминофоров и полупроводников и потенциально могут быть использованы в промышленности при создании флуоресцентных красок, пластиковых сцинтилляторов, электропроводящих слоев органических светодиодов, а также в активных средах жидкостных лазеров. Способ получения изомеров 2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазолов включает две стадии, выделение целевых продуктов путем выливания реакционной смеси в воду со льдом, фильтрование осадка, перекристаллизацию. На первой стадии проводят ацилирование гидразида ароматической карбоновой кислоты малеиновым ангидридом в ледяной уксусной кислоте при комнатной температуре, при мольном соотношении гидразид : малеиновый ангидрид от 1:1 до 1:1,5 в течение 5-30 минут. Выпавшую из реакционной смеси в виде осадка (Z)-4-(N′-ароилгидразино)-4-оксо-2-бутеновую кислоту отфильтровывают, промывают ледяной уксусной кислотой, высушивают и на второй стадии подвергают циклизации в апротонном диполярном растворителе с использованием дегидратирующего реагента, с мольным соотношением реагент : (Z)-4-(N′-ароилгидразино)-4-оксо-2-бутеновая кислота от 1:1 до 3:1 в течение 10-90 минут, при температуре от 15 до 50°C, с получением смеси изомеров 2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазолов в виде раствора в используемом растворителе и с последующим выделением целевых продуктов. Для выделения целевых продуктов полученную смесь изомеров выливают в воду со льдом, сразу отфильтровывают выпавший осадок - (Е)-2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазол, оставшийся фильтрат выдерживают в течение шести и</abstract><oa>free_for_read</oa></addata></record> |
| fulltext | fulltext_linktorsrc |
| identifier | |
| ispartof | |
| issn | |
| language | eng ; rus |
| recordid | cdi_epo_espacenet_RU2540970C1 |
| source | esp@cenet |
| subjects | CHEMISTRY HETEROCYCLIC COMPOUNDS METALLURGY ORGANIC CHEMISTRY |
| title | METHOD OF OBTAINING 2-ARYL-5-(2-CARBOXYVINYL)-1,3,4-OXADIAZOLES |
| url | https://sfx.bib-bvb.de/sfx_tum?ctx_ver=Z39.88-2004&ctx_enc=info:ofi/enc:UTF-8&ctx_tim=2024-12-27T01%3A50%3A31IST&url_ver=Z39.88-2004&url_ctx_fmt=infofi/fmt:kev:mtx:ctx&rfr_id=info:sid/primo.exlibrisgroup.com:primo3-Article-epo_EVB&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:patent&rft.genre=patent&rft.au=ROZHKOV%20SERGEJ%20SERGEEVICH&rft.date=2015-02-10&rft_id=info:doi/&rft_dat=%3Cepo_EVB%3ERU2540970C1%3C/epo_EVB%3E%3Curl%3E%3C/url%3E&disable_directlink=true&sfx.directlink=off&sfx.report_link=0&rft_id=info:oai/&rft_id=info:pmid/&rfr_iscdi=true |