METHOD OF PRODUCING 4-[2-CHLORO-1-FORMYL-2-R-VINYL]-5-NITROPHTHALONITRILES

FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to a method of producing 4-[2-chloro-1-formyl-2-R-vinyl]-5-nitrophthalonitriles of said general formulawhere R denotes CHor 4-OCHCH, or 4-CHCH, or 2-thienyl, which can be used as precursors in synthesis of biologically active substances, phthalocyanines and hexazocyclanes. The disclosed method includes use of substituted 4-nitro-5-(2-oxoethyl)phthalonitriles and phosphorus oxychloride POClas starting reagents. Reaction of said reagents takes place at 90-110°C and molar ratio 1:2-3, respectively, for 2.5-5 hours in dimethylformamide solution. The reaction mass is then cooled and poured into cold 5-20% sodium bicarbonate solution. The crystalline precipitate is filtered, recrystallised from an alcohol and dried on air.EFFECT: high degree of purity of the compound.1 tbl, 4 ex Изобретение относится к способу получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов указанной ниже общей формулы, где R означает CHили 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил, которые могут найти применение в качестве прекурсоров в синтезе биологически активных веществ, фталоцианинов и гексазоцикланов. Предлагаемый способ заключается в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl. Взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА. Затем реакционную массу охлаждают и выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта и сушат на воздухе. Предлагаемый способ позволяет получать новые 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилы с достаточной степенью чистоты. 1 табл., 4 пр.