NOVEL METHOD FOR THE DIASTEREOSELECTIVE PRODUCTION OF A CHIRAL PRIMARY AMIN ON A STEOID

Postupak za stereoselektivno dobijanje steroidnih primarnih amina α ili β konfiguracije, na položajima 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 12, 15, 16 ili 17 na steroidnom skeletu, naznačen time, što oksim formule (II):gde R predstavlja atom vodonika, linearan, razgranat ili ciklični alkil radikal koji sadrži od 1 do 12 atoma ugljenika, ili aril ili aralkil radikal koji sadrži do 12 atoma ugljenika, R1 predstavlja atom vodonika ili niži alkil radikal koji sadrži od 1 do 4 atoma ugljenika, R2 predstavlja niži alkil radikal koji sadrži od 1 do 4 atoma ugljenika, oksim funkcionalna grupa nalazi se na položaju 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 12, 15, 16 ili 17 skeleta, koji može biti dodatno supstituisan jednom ili više grupa koje nisu osetljive na reakcione uslove definisane u daljem tekstu, reaguje sa metalnim litijumom u tečnom amonijaku, na temperaturi u između -33°C i -90°C, u smeši rastvarača etarskog tipa i alifatičnog alkohola, pri čemu se dobija traženo jedinjenje formule (I):gde je amin α ili β konfiguracije je na položaju koji odgovara položaju oksima na jedinjenju formule (II).Prijava sadrži još 10 patentnih zahteva. Producing steroidal amines (I) with an alpha or beta primary amino group in position 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 12, 15, 16 or 17 comprises treating the corresponding oxime (II) with lithium in liquid ammonia at -33 to -90[deg] C in a solvent comprising an ether and an aliphatic alcohol. Producing steroidal amines of formula (I) comprises treating an oxime of formula (II) oxime with lithium in liquid ammonia at -33 to -90[deg] C in a solvent comprising an ether and an aliphatic alcohol. St-NH 2 (I) St=NOR (II) St : an optionally substituted steroid residue bonded to NH 2 or NOR in position 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 12, 15, 16 or 17, with NH 2 in the alpha or beta configuration; R : H, 1-12C (cyclo)alkyl, 6-12C aryl or 7-12C aralkyl.