PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR BICICLOPROLINATOS QUIRALES COMO INTERMEDIOS PARA LA PREPARACION DE INHIBIDORES DE PROTEASA PEPTIDOMIMETICOS

Un procedimiento para preparar un compuesto de bicicloprolinato quiral de fórmula 28 **(Ver fórmula)**que comprende las etapas de: (a) escindir y ciclar un compuesto de fórmula 24 en la que: **(Ver fórmula)**es cicloalquilo opcionalmente sustituido o arilcicloalquilo condensado opcionalmente sustituido; R11 es -CO2R13; R12 es un aducto de derivado de glicinimida imínica; R13 es un grupo protector de ácido o grupo alifático opcionalmente sustituido; en condiciones de escisión y ciclación para formar un compuesto de fórmula 25 **(Ver fórmula)**en la que: R14 es -CONR15R15, -CN; 323 **(Ver fórmula)**o -CO2R16; R15 es un grupo alifático opcionalmente sustituido; R16 es un grupo protector de ácido, arilo opcionalmente sustituido o grupo alifático opcionalmente sustituido; y (b) proteger el nitrógeno del resto lactama en el compuesto de fórmula 25 con un grupo protector de amida para formar un compuesto de fórmula 26 **(Ver fórmula)**en la que: pO es un grupo protector de amida; R14 es como se ha descrito aquí; y (c) reducir el compuesto de fórmula 26 en condiciones reductoras para formar un compuesto de fórmula 27 **(Ver fórmula)**en la que: 324 pO y R14 son como se han descrito aquí; y (d) desproteger el compuesto de fórmula 27 en condiciones de desprotección para formar un compuesto de fórmula 28 **(Ver fórmula)**en la que: R14 es como se ha descrito en el presente documento. The present invention relates to peptidomimetic compounds useful as protease inhibitors (1), particularly as serine protease inhibitors and more particularly as hepatitis C NS3 protease inhibitors; intermediates thereto; their preparation including novel steroselective processes to intermediates. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and to methods for using the compounds for inhibiting HCV protease or treating a patient suffering from an HCV infection or physiological condition related to the infection. Also provided are pharmaceutical combinations comprising, in addition to one or more HCV serine protease inhibitors, one or more interferons exhibiting anti-HCV activity and/or one or more compounds having anti HCV activity and a pharmaceutically acceptable carrier, and methods for treating or preventing a HCV infection in a patient using the compositions. The present invention is also directed to a kit or pharmaceutical pack for treating or preventing HCV infection in a patient.