Derivatives of disazapurine nucleosides, process for their preparation and their use in the sequence analysis of nucleic acids and as antiviral agents

Neue Desaza-purin-nucleoside der Formel I in der X Stickstoff oder eine Methingruppe, W Stickstoff oder die Gruppe ?-R R¹, R², R³, R , die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, eine Niederalkyl-, Hydroxy-, Mercapto-, Niederalkylthio-, Niederalkyloxy-, Aralkyl-, Aralkyloxy-, Aryloxy-oder eine gegebenenfalls ein- oder zweifach substituierte Aminogruppe, R Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe, R , R jeweils Wasserstoff oder einer der beiden Reste R und R Halogen, eine Cyano-, eine Acido- oder eine gegebenenfalls ein- oder zweifach substituierte Aminogruppe bedeuten, wobei einer der Reste R und R auch eine Hydroxygruppe vorstellen kann, wenn X eine Methingruppe bedeutet, und außerdem R und R zusammen eine weitere Bindung zwischen C-2' und C-3' darstellen können und Y Wasserstoff, eine Monophosphat-, Diphosphat- oder Triphosphatgruppe vorstellt, sowie mögliche Tautomere und Salze und Nucleinsäuren, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I als Baustein enthalten. Ferner werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen beansprucht. Die erfindngsgemäßen Verbindungen zeigen antivirale Eigenschaften und lassen sich ferner bei der DNA-Sequenzierung vewenden, wobei sie zum Kettenabbruch führen und/oder die Bandenkomprimierung verhindern. Novel deazapurine nucleosides of the formula I in which X denotes nitrogen or a methine group, W denotes nitrogen or the group R , R , R and R can be the same or different, and denote hydrogen, halogen, a lower alkyl, hydroxyl, mercapto, lower alkylthio, lower alkyloxy, aralkyl, aralkyloxy, aryloxy or an optionally mono- or disubstituted amino group, R denotes hydrogen or a hydroxyl group, R and R each denote hydrogen or one of the two radicals R and R denotes halogen, a cyano, azido or an optionally mono- or disubstituted amino group, where one of the radicals R and R can also represent a hydroxyl group if X denotes a methine group, and R and R together can additionally represent a further bond between C-2' and C-3' and Y represents hydrogen, a monophosphate, diphosphate or triphosphate group, and possible tautomers and salts and nucleic acids which contain one or more compounds of the formula I as building block. The compounds according to the invention exhibit antiviral properties and can further be used in DNA sequencing, where they lead to chain termination and/or prevent band compression.