LOW MOLECULAR WEIGHT DERIVATIVES OF CARBOXAMIDE HALOGENATED PORPHYRINS, NAMELY CHLORINS AND BACTERIOCHLORINS, AND THEIR APPLICATIONS THEREOF

The present invention relates to carboxamide halogenated porphyrin derivatives, in particular bacteriochlorin or chlorin, of formula (I) wherein: represents a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond, provided that at least one represents a carbon-carbon single bond; Y1, Y2 are each...

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Hauptverfasser: FERREIRA GONCALVES, NUNO PAULO, PEREIRA MONTEIRO, CARLOS JORGE, REIS DE ABREU, ARTUR CARLOS, FERRAZ CARDOSO SOARES, HELDER TAO, MIGUENS PEREIRA, MARIA, PEREIRA NASCIMENTO COSTA, GONCALO, BORGES ROCHA, LUIS GABRIEL, SCHABERLE, FABIO ANTONIO, DA SILVA ARNAUT MOREIRA, LUIS GUILHERME
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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DA SILVA ARNAUT MOREIRA, LUIS GUILHERME
description The present invention relates to carboxamide halogenated porphyrin derivatives, in particular bacteriochlorin or chlorin, of formula (I) wherein: represents a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond, provided that at least one represents a carbon-carbon single bond; Y1, Y2 are each independently chosen from hydrogen, halogenated alkyl or halogenated cycloalkyl with 6 or less carbon atoms, or halogenated phenyl where the halogens are independently chosen from F, Cl and Br, provided that at least one position of the alkyl, cycloalkyl or phenyl is halogenated, and provided that at least one of Y1, Y2 is not hydrogen; R1 is chosen from H, I, Cl, Br or -CONR'R'', where R' and R'' are independently chosen from hydrogen, alkyl with 6 or less carbon atoms, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, alcohol, primary amine, secondary amine, tertiary amine, positively-charged quaternary amine, carboxylic acid, ether or ester, or pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also relates to the use of the above mentioned carboxamide halogenated porphyrin derivatives, in particular bacteriochlorin or chlorin, of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in photodynamic therapy, where the referred derivatives are able to detect and exhibit the presence of hyperproliferative disorders and, in the presence of an adequate lighting, to treat the same. The present invention also describes a pharmaceutical composition comprising one or more of the carboxamide halogenated porphyrin derivatives, in particular bacteriochlorin or chlorin, of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of cancer and/or microbial and/or viral infections, in humans or animals. La présente invention concerne des dérivés carboxamide de porphyrines halogénées, en particulier une bactériochlorine ou une chlorine, de formule (I) où : représente une liaison simple carbone-carbone ou une double liaison carbone-carbone, à condition que l'une au moins représente une liaison simple carbone-carbone ; Y1, Y2 sont chacun indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un alkyle halogéné ou un cycloalkyle halogéné ayant 6 atomes de carbone ou moins, ou un phényle halogéné, les halogènes étant indépendamment choisis parmi F, Cl et Br, à condition qu'au moins une position de l'alkyle, du cycloalkyle ou du phényle soit halogénée, et à condition qu'au moins un des Y1, Y2 ne soit pas un atome d'hydrogène ; R1 est choisi parmi H, I, Cl, Br ou -
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This invention also relates to the use of the above mentioned carboxamide halogenated porphyrin derivatives, in particular bacteriochlorin or chlorin, of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in photodynamic therapy, where the referred derivatives are able to detect and exhibit the presence of hyperproliferative disorders and, in the presence of an adequate lighting, to treat the same. The present invention also describes a pharmaceutical composition comprising one or more of the carboxamide halogenated porphyrin derivatives, in particular bacteriochlorin or chlorin, of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of cancer and/or microbial and/or viral infections, in humans or animals. La présente invention concerne des dérivés carboxamide de porphyrines halogénées, en particulier une bactériochlorine ou une chlorine, de formule (I) où : représente une liaison simple carbone-carbone ou une double liaison carbone-carbone, à condition que l'une au moins représente une liaison simple carbone-carbone ; Y1, Y2 sont chacun indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un alkyle halogéné ou un cycloalkyle halogéné ayant 6 atomes de carbone ou moins, ou un phényle halogéné, les halogènes étant indépendamment choisis parmi F, Cl et Br, à condition qu'au moins une position de l'alkyle, du cycloalkyle ou du phényle soit halogénée, et à condition qu'au moins un des Y1, Y2 ne soit pas un atome d'hydrogène ; R1 est choisi parmi H, I, Cl, Br ou -CONR'R'', où R' et R'' sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un alkyle ayant 6 atomes de carbone ou moins, un cyclopropyle, un cyclobutyle, un cyclopentyle, un alcool, une amine primaire, une amine secondaire, une amine tertiaire, une amine quaternaire à charge positive, un acide carboxylique, un éther ou un ester, ou des sels pharmaceutiquement acceptables de celles-ci. L'invention concerne également l'utilisation des dérivés carboxamide des phorphyrines halogénées précités, en particulier une bactériochlorine ou une chlorine, de Formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celles-ci en thérapie photodynamique, les dérivés indiqués étant capables de détecter et de démontrer la présence de troubles hyperprolifératifs et, en présence d'un éclairage adéquat, de les traiter. Une composition pharmaceutique comprenant un ou plusieurs dérivés carboxamide de porphyrines halogénées, en particulier une bactériochlorine ou une chlorine, de Formule (I), ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celles-ci, destinée à traiter le cancer et/ou les infections microbiennes et/ou virales, chez l'homme ou les animaux, est en outre décrite.</description><language>eng ; fre</language><subject>CHEMISTRY ; HETEROCYCLIC COMPOUNDS ; HUMAN NECESSITIES ; HYGIENE ; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE ; METALLURGY ; ORGANIC CHEMISTRY ; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES ; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS</subject><creationdate>2016</creationdate><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=20161110&amp;DB=EPODOC&amp;CC=CA&amp;NR=2985187A1$$EHTML$$P50$$Gepo$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>230,308,780,885,25562,76317</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=20161110&amp;DB=EPODOC&amp;CC=CA&amp;NR=2985187A1$$EView_record_in_European_Patent_Office$$FView_record_in_$$GEuropean_Patent_Office$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>FERREIRA GONCALVES, NUNO PAULO</creatorcontrib><creatorcontrib>PEREIRA MONTEIRO, CARLOS JORGE</creatorcontrib><creatorcontrib>REIS DE ABREU, ARTUR CARLOS</creatorcontrib><creatorcontrib>FERRAZ CARDOSO SOARES, HELDER TAO</creatorcontrib><creatorcontrib>MIGUENS PEREIRA, MARIA</creatorcontrib><creatorcontrib>PEREIRA NASCIMENTO COSTA, GONCALO</creatorcontrib><creatorcontrib>BORGES ROCHA, LUIS GABRIEL</creatorcontrib><creatorcontrib>SCHABERLE, FABIO ANTONIO</creatorcontrib><creatorcontrib>DA SILVA ARNAUT MOREIRA, LUIS GUILHERME</creatorcontrib><title>LOW MOLECULAR WEIGHT DERIVATIVES OF CARBOXAMIDE HALOGENATED PORPHYRINS, NAMELY CHLORINS AND BACTERIOCHLORINS, AND THEIR APPLICATIONS THEREOF</title><description>The present invention relates to carboxamide halogenated porphyrin derivatives, in particular bacteriochlorin or chlorin, of formula (I) wherein: represents a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond, provided that at least one represents a carbon-carbon single bond; Y1, Y2 are each independently chosen from hydrogen, halogenated alkyl or halogenated cycloalkyl with 6 or less carbon atoms, or halogenated phenyl where the halogens are independently chosen from F, Cl and Br, provided that at least one position of the alkyl, cycloalkyl or phenyl is halogenated, and provided that at least one of Y1, Y2 is not hydrogen; R1 is chosen from H, I, Cl, Br or -CONR'R'', where R' and R'' are independently chosen from hydrogen, alkyl with 6 or less carbon atoms, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, alcohol, primary amine, secondary amine, tertiary amine, positively-charged quaternary amine, carboxylic acid, ether or ester, or pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also relates to the use of the above mentioned carboxamide halogenated porphyrin derivatives, in particular bacteriochlorin or chlorin, of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in photodynamic therapy, where the referred derivatives are able to detect and exhibit the presence of hyperproliferative disorders and, in the presence of an adequate lighting, to treat the same. The present invention also describes a pharmaceutical composition comprising one or more of the carboxamide halogenated porphyrin derivatives, in particular bacteriochlorin or chlorin, of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of cancer and/or microbial and/or viral infections, in humans or animals. La présente invention concerne des dérivés carboxamide de porphyrines halogénées, en particulier une bactériochlorine ou une chlorine, de formule (I) où : représente une liaison simple carbone-carbone ou une double liaison carbone-carbone, à condition que l'une au moins représente une liaison simple carbone-carbone ; Y1, Y2 sont chacun indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un alkyle halogéné ou un cycloalkyle halogéné ayant 6 atomes de carbone ou moins, ou un phényle halogéné, les halogènes étant indépendamment choisis parmi F, Cl et Br, à condition qu'au moins une position de l'alkyle, du cycloalkyle ou du phényle soit halogénée, et à condition qu'au moins un des Y1, Y2 ne soit pas un atome d'hydrogène ; R1 est choisi parmi H, I, Cl, Br ou -CONR'R'', où R' et R'' sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un alkyle ayant 6 atomes de carbone ou moins, un cyclopropyle, un cyclobutyle, un cyclopentyle, un alcool, une amine primaire, une amine secondaire, une amine tertiaire, une amine quaternaire à charge positive, un acide carboxylique, un éther ou un ester, ou des sels pharmaceutiquement acceptables de celles-ci. 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Y1, Y2 are each independently chosen from hydrogen, halogenated alkyl or halogenated cycloalkyl with 6 or less carbon atoms, or halogenated phenyl where the halogens are independently chosen from F, Cl and Br, provided that at least one position of the alkyl, cycloalkyl or phenyl is halogenated, and provided that at least one of Y1, Y2 is not hydrogen; R1 is chosen from H, I, Cl, Br or -CONR'R'', where R' and R'' are independently chosen from hydrogen, alkyl with 6 or less carbon atoms, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, alcohol, primary amine, secondary amine, tertiary amine, positively-charged quaternary amine, carboxylic acid, ether or ester, or pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also relates to the use of the above mentioned carboxamide halogenated porphyrin derivatives, in particular bacteriochlorin or chlorin, of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in photodynamic therapy, where the referred derivatives are able to detect and exhibit the presence of hyperproliferative disorders and, in the presence of an adequate lighting, to treat the same. The present invention also describes a pharmaceutical composition comprising one or more of the carboxamide halogenated porphyrin derivatives, in particular bacteriochlorin or chlorin, of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of cancer and/or microbial and/or viral infections, in humans or animals. La présente invention concerne des dérivés carboxamide de porphyrines halogénées, en particulier une bactériochlorine ou une chlorine, de formule (I) où : représente une liaison simple carbone-carbone ou une double liaison carbone-carbone, à condition que l'une au moins représente une liaison simple carbone-carbone ; Y1, Y2 sont chacun indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un alkyle halogéné ou un cycloalkyle halogéné ayant 6 atomes de carbone ou moins, ou un phényle halogéné, les halogènes étant indépendamment choisis parmi F, Cl et Br, à condition qu'au moins une position de l'alkyle, du cycloalkyle ou du phényle soit halogénée, et à condition qu'au moins un des Y1, Y2 ne soit pas un atome d'hydrogène ; R1 est choisi parmi H, I, Cl, Br ou -CONR'R'', où R' et R'' sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un alkyle ayant 6 atomes de carbone ou moins, un cyclopropyle, un cyclobutyle, un cyclopentyle, un alcool, une amine primaire, une amine secondaire, une amine tertiaire, une amine quaternaire à charge positive, un acide carboxylique, un éther ou un ester, ou des sels pharmaceutiquement acceptables de celles-ci. L'invention concerne également l'utilisation des dérivés carboxamide des phorphyrines halogénées précités, en particulier une bactériochlorine ou une chlorine, de Formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celles-ci en thérapie photodynamique, les dérivés indiqués étant capables de détecter et de démontrer la présence de troubles hyperprolifératifs et, en présence d'un éclairage adéquat, de les traiter. Une composition pharmaceutique comprenant un ou plusieurs dérivés carboxamide de porphyrines halogénées, en particulier une bactériochlorine ou une chlorine, de Formule (I), ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celles-ci, destinée à traiter le cancer et/ou les infections microbiennes et/ou virales, chez l'homme ou les animaux, est en outre décrite.</abstract><oa>free_for_read</oa></addata></record>
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