ENHANCED REGIO-SELECTIVITY IN GLYCOL ACYLATION

A method for acid-catalyzed acylation of an isohexide is described. The method involves a reaction of an isohexide and an excess of carboxylic acid in the presence of a Lewis acid or a Brnsted acid catalyst. One or more Lewis acid or Brnsted acid can faciliate conversion of isohexides to their corresponding mono and diesters with a pronounced greater regio-selectivity of exo-OH over endo-OH of the isohexide in the product. Particular catalytic acid species include zirconium chloride (ZrCl4) and phosphonic acid (H3PO3), which manifest a ratio of exo:endo regioselectivity of about 5.0?.3:1and about 4.00.3:1, respectively. L'invention concerne un procédé d'acylation d'un isohexide catalysé par un acide. Le procédé comprend une réaction d'un isohexide et d'un excès d'acide carboxylique en présence d'un catalyseur acide de Lewis ou acide de Bronsted. Un ou plusieurs acides de Lewis ou de Bronsted peuvent faciliter la conversion d'isohexides en leurs mono- et diesters correspondants avec une régiosélectivité plus importante de exo-OH par rapport à endo-OH de l'isohexide dans le produit. Des espèces acides catalytiques particulières comprennent le chlorure de zirconium (ZrCl4) et l'acide phosphonique (H3PO3), qui présentent respectivement un taux de régiosélectivité exo:endo d'environ 5,0?.3:1 et d'environ 4,00.3:1.