METHODS OF MAKING HIGH-WEIGHT ESTERS, ACIDS, AND DERIVATIVES THEREOF

Methods and compositions are provided for refining natural oils and for producing high-weight esters, high-weight acids, and/or high-weight derivatives thereof, wherein the compositions are made by cross-metathesizing low-weight unsaturated esters or low-weight unsaturated acids having hydrocarbon chain lengths less than or equal to C24 with an olefin feedstock, thereby forming a metathesized product composition comprising high-weight esters or high-weight acids having hydrocarbon chain lengths greater than C18, wherein at least a portion of the hydrocarbon chain lengths in the metathesized product are larger than the hydrocarbon chain lengths in the starting feedstock. In certain embodiments, the low-weight unsaturated esters or low-weight unsaturated acids are derived by reacting a natural oil feedstock in a metathesis reactor in the presence of a metathesis catalyst to form a metathesized product composition comprising olefins and low-weight unsaturated esters, and then separating the olefins from the low-weight unsaturated esters. In some embodiments, the low-weight unsaturated ester compositions may be hydrolyzed to form the low-weight unsaturated acid compositions. L'invention concerne des procédés et des compositions destinés au raffinage d'huiles naturelles et à la production d'esters de poids élevé, d'acides de poids élevé et/ou de dérivés de poids élevé correspondants. Les compositions sont fabriquées par la métathèse croisée d'esters insaturés de faible poids ou d'acides insaturés de faible poids présentant une longueur de chaîne hydrocarbonée inférieure ou égale à C24, avec une charge d'oléfine, de manière à former une composition de produit métathétique comprenant des esters de poids élevé ou des acides de poids élevé présentant une longueur de chaîne hydrocarbonée supérieure à C18. Au moins une partie des longueurs de chaîne hydrocarbonée du produit métathétique sont supérieures à celles de la charge initiale. Dans certains modes de réalisation, les esters insaturés de faible poids ou les acides insaturés de faible poids sont obtenus par la mise en oeuvre des étapes consistant à mettre à réagir une charge d'huile naturelle, dans un réacteur de métathèse, en présence d'un catalyseur de métathèse pour former une composition de produit métathétique comprenant des oléfines et des esters insaturés de faible poids; et à séparer ensuite les oléfines des esters insaturés de faible poids. Dans certains modes de réalisation, les compositions d'esters i