PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-{4-[({[4-CHLORO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]AMINO}CARBONYL)AMINO]PHENOXY}-N-METHYLPYRIDINE-2-CARBOXAMIDE

The present invention relates to a process for preparing 4-{4-[({[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}carbonyl)amino]phenoxy}-N-methylpyridine-2-carboxamide and its tosylate salt. Formula (I), which comprises, in a first step, reacting the compound of the formula (V) with 4-chloro-3-trifluorome...

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: LOEGERS, MICHAEL, STIEHL, JUERGEN, KUHN, OLIVER, LENZ, JANA, MATTHAEUS, MIKE, GEHRING, REINHOLD, BERWE, MATHIAS, MUELLER-GLIEMANN, MATTHIAS, MOHRS, KLAUS, HEILMANN, WERNER
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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Beschreibung
Zusammenfassung:The present invention relates to a process for preparing 4-{4-[({[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}carbonyl)amino]phenoxy}-N-methylpyridine-2-carboxamide and its tosylate salt. Formula (I), which comprises, in a first step, reacting the compound of the formula (V) with 4-chloro-3-trifluoromethylphenyl isocyanate in a nonchlorinated organic solvent, inert toward isocyanates, by initially charging the compound of the formula (V) at a temperature of from 20~C to 60~C and admixing with 4-chloro-3-trifluoromethylphenyl isocyanate in such a way that the reaction temperature does not exceed 70~C to give the compound of the formula (II) and, in a second step, admixing the compound of the formula (II) with p-toluenesulfonic acid in a polar solvent at a reaction temperature of from 40~C up to the reflux temperature of the solvent used. L'invention concerne un procédé de préparation de 4-{4-[({[4-chloro-3-(trifluorométhyl)phényl]amino}carbonyl)amino]phénoxy}-N-méthylpyridine-2-carboxamide et de son sel de tosylate, représenté par la formule (I). Ce procédé consiste à: faire réagir le composé de formule (V) avec l'isocyanate de 4-chloro-3-trifluorométhylphényle dans un solvant organique non chloré, inerte vis à vis des isocyanates, en chargeant initialement le composé de formule (V) entre 20 et 60 °C et en le mélangeant ensuite avec l'isocyanate de 4-chloro-3-trifluorométhylphényl, tout en veillant à ce que la température de réaction ne dépasse par 70 °C pour former le composé de formule (II); et enfin, mélanger le composé de formule (II) avec l'acide p-toluène-sulfonique dans un solvant polaire à une température de réaction comprise entre 40 °C et la température de reflux du solvant utilisé.