SYNTHESIS OF SWAINSONINE SALTS

A method for synthesizing swainsonine salts and intermediates thereof comprising subjecting a compound of formula (I) wherein R2 and R2' are the same or different and represent alkyl, halogen, alkenyl, alkoxy, cycloalkyl or aryl, to acid hydrolysis in the presence of a C1-4alkanol to obtain a c...

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Hauptverfasser: SHARMA, PRADEEP, TROPPER, FRANCOIS, SHAH, RAJAN N
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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creator SHARMA, PRADEEP
TROPPER, FRANCOIS
SHAH, RAJAN N
description A method for synthesizing swainsonine salts and intermediates thereof comprising subjecting a compound of formula (I) wherein R2 and R2' are the same or different and represent alkyl, halogen, alkenyl, alkoxy, cycloalkyl or aryl, to acid hydrolysis in the presence of a C1-4alkanol to obtain a crystalline salt of swainsonine; and optionally, recrystallizing the swainsonine salt from a C1-4alkanol. The reaction may be used in combination with one or more additional reaction steps. Procédé servant à effectuer la synthèse de sels de swainsonine et de leurs intermédiaires et consistant à soumettre un composé représenté par la formule (I) dans laquelle R?2¿ et R?2'¿ sont semblables ou différents et représentent alkyle, halogène, alkényle, alkoxy, cycloalkyle ou aryle, à une hydrolyse acide en présence d'un alkanol C¿1?-C¿4? afin d'obtenir un sel cristallin de swainsonine; et, éventuellement, à recristalliser le sel de swainsonine depuis un alkanol C¿1?-C¿4?. On peut mettre en application cette réaction en combinaison avec une ou plusieurs étapes réactionnelles supplémentaires.
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The reaction may be used in combination with one or more additional reaction steps. Procédé servant à effectuer la synthèse de sels de swainsonine et de leurs intermédiaires et consistant à soumettre un composé représenté par la formule (I) dans laquelle R?2¿ et R?2'¿ sont semblables ou différents et représentent alkyle, halogène, alkényle, alkoxy, cycloalkyle ou aryle, à une hydrolyse acide en présence d'un alkanol C¿1?-C¿4? afin d'obtenir un sel cristallin de swainsonine; et, éventuellement, à recristalliser le sel de swainsonine depuis un alkanol C¿1?-C¿4?. 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The reaction may be used in combination with one or more additional reaction steps. Procédé servant à effectuer la synthèse de sels de swainsonine et de leurs intermédiaires et consistant à soumettre un composé représenté par la formule (I) dans laquelle R?2¿ et R?2'¿ sont semblables ou différents et représentent alkyle, halogène, alkényle, alkoxy, cycloalkyle ou aryle, à une hydrolyse acide en présence d'un alkanol C¿1?-C¿4? afin d'obtenir un sel cristallin de swainsonine; et, éventuellement, à recristalliser le sel de swainsonine depuis un alkanol C¿1?-C¿4?. 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