PICTET-SPENGLER REACTION FOR THE SYNTHESIS OF TETRAHYDROISOQUINOLINES AND RELATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
A commercial scale process for the production of tetrahydroisoquinolines and related heterocyclics by reaction, in mildly acidic conditions, of aryl N-sulfonylethylamines in the presence of suitable Lewis acid, and a compound capable of in situ generation of formaldehyde. The process is further char...
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| Format: | Patent |
| Sprache: | eng ; fre |
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| creator | WATSON, TIMOTHY JAMES-NORMAN |
| description | A commercial scale process for the production of tetrahydroisoquinolines and related heterocyclics by reaction, in mildly acidic conditions, of aryl N-sulfonylethylamines in the presence of suitable Lewis acid, and a compound capable of in situ generation of formaldehyde. The process is further characterized by formaldehyde being generated by the reaction of the Lewis acid upon the formaldehyde generating agent, instead of being present as an initial reactant. The process further avoids the presence of initial water which destroys the Lewis acid before it can act upon the formaldehyde generating agent.
L'invention porte sur un procédé de production à l'échelle commerciale de tétrahydro-isoquinolines et de composés hétérocycliques associés consistant à faire réagir dans des conditions légèrement acides des aryl-N-sulfonyléthylamines en présence d'un acide de Lewis adapté, et un composé capable de produire un situ de la formaldéhyde. Le procédé se caractérise en outre par le fait que la formaldéhyde est produite par réaction de l'acide de Lewis sur l'agent générateur de formaldéhyde et ne se trouve pas parmi les éléments initiaux de la réaction. Ledit procédé évite la présence initiale d'eau qui détruit l'acide de Lewis avant qu'il ne puisse agir sur l'agent générateur de formaldéhyde. |
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L'invention porte sur un procédé de production à l'échelle commerciale de tétrahydro-isoquinolines et de composés hétérocycliques associés consistant à faire réagir dans des conditions légèrement acides des aryl-N-sulfonyléthylamines en présence d'un acide de Lewis adapté, et un composé capable de produire un situ de la formaldéhyde. Le procédé se caractérise en outre par le fait que la formaldéhyde est produite par réaction de l'acide de Lewis sur l'agent générateur de formaldéhyde et ne se trouve pas parmi les éléments initiaux de la réaction. Ledit procédé évite la présence initiale d'eau qui détruit l'acide de Lewis avant qu'il ne puisse agir sur l'agent générateur de formaldéhyde.</description><edition>6</edition><language>eng ; fre</language><subject>CHEMISTRY ; HETEROCYCLIC COMPOUNDS ; METALLURGY ; ORGANIC CHEMISTRY</subject><creationdate>2003</creationdate><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=20030729&DB=EPODOC&CC=CA&NR=2266357C$$EHTML$$P50$$Gepo$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>230,308,780,885,25564,76547</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=20030729&DB=EPODOC&CC=CA&NR=2266357C$$EView_record_in_European_Patent_Office$$FView_record_in_$$GEuropean_Patent_Office$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>WATSON, TIMOTHY JAMES-NORMAN</creatorcontrib><title>PICTET-SPENGLER REACTION FOR THE SYNTHESIS OF TETRAHYDROISOQUINOLINES AND RELATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS</title><description>A commercial scale process for the production of tetrahydroisoquinolines and related heterocyclics by reaction, in mildly acidic conditions, of aryl N-sulfonylethylamines in the presence of suitable Lewis acid, and a compound capable of in situ generation of formaldehyde. The process is further characterized by formaldehyde being generated by the reaction of the Lewis acid upon the formaldehyde generating agent, instead of being present as an initial reactant. The process further avoids the presence of initial water which destroys the Lewis acid before it can act upon the formaldehyde generating agent.
L'invention porte sur un procédé de production à l'échelle commerciale de tétrahydro-isoquinolines et de composés hétérocycliques associés consistant à faire réagir dans des conditions légèrement acides des aryl-N-sulfonyléthylamines en présence d'un acide de Lewis adapté, et un composé capable de produire un situ de la formaldéhyde. Le procédé se caractérise en outre par le fait que la formaldéhyde est produite par réaction de l'acide de Lewis sur l'agent générateur de formaldéhyde et ne se trouve pas parmi les éléments initiaux de la réaction. Ledit procédé évite la présence initiale d'eau qui détruit l'acide de Lewis avant qu'il ne puisse agir sur l'agent générateur de formaldéhyde.</description><subject>CHEMISTRY</subject><subject>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</subject><subject>METALLURGY</subject><subject>ORGANIC CHEMISTRY</subject><fulltext>true</fulltext><rsrctype>patent</rsrctype><creationdate>2003</creationdate><recordtype>patent</recordtype><sourceid>EVB</sourceid><recordid>eNqFy7EOgjAQgGEWB6M-g_cCLBB1bq6HbVJ72DsGJkJMjYNREnz_yODu9C_fvy4erUclLaWleA6UIJFB9Ryh4QTqCKSPS8QLcAMLTcb1NrEXvnY-cvCRBEy0yxmMkgVHSomxx-ARkC8td9HKtljdx-ecd79uin1Diq7M03vI8zTe8it_BjRVdTzWhxPW_8UXt1o1hw</recordid><startdate>20030729</startdate><enddate>20030729</enddate><creator>WATSON, TIMOTHY JAMES-NORMAN</creator><scope>EVB</scope></search><sort><creationdate>20030729</creationdate><title>PICTET-SPENGLER REACTION FOR THE SYNTHESIS OF TETRAHYDROISOQUINOLINES AND RELATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS</title><author>WATSON, TIMOTHY JAMES-NORMAN</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-epo_espacenet_CA2266357C3</frbrgroupid><rsrctype>patents</rsrctype><prefilter>patents</prefilter><language>eng ; fre</language><creationdate>2003</creationdate><topic>CHEMISTRY</topic><topic>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</topic><topic>METALLURGY</topic><topic>ORGANIC CHEMISTRY</topic><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>WATSON, TIMOTHY JAMES-NORMAN</creatorcontrib><collection>esp@cenet</collection></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext_linktorsrc</fulltext></delivery><addata><au>WATSON, TIMOTHY JAMES-NORMAN</au><format>patent</format><genre>patent</genre><ristype>GEN</ristype><title>PICTET-SPENGLER REACTION FOR THE SYNTHESIS OF TETRAHYDROISOQUINOLINES AND RELATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS</title><date>2003-07-29</date><risdate>2003</risdate><abstract>A commercial scale process for the production of tetrahydroisoquinolines and related heterocyclics by reaction, in mildly acidic conditions, of aryl N-sulfonylethylamines in the presence of suitable Lewis acid, and a compound capable of in situ generation of formaldehyde. The process is further characterized by formaldehyde being generated by the reaction of the Lewis acid upon the formaldehyde generating agent, instead of being present as an initial reactant. The process further avoids the presence of initial water which destroys the Lewis acid before it can act upon the formaldehyde generating agent.
L'invention porte sur un procédé de production à l'échelle commerciale de tétrahydro-isoquinolines et de composés hétérocycliques associés consistant à faire réagir dans des conditions légèrement acides des aryl-N-sulfonyléthylamines en présence d'un acide de Lewis adapté, et un composé capable de produire un situ de la formaldéhyde. Le procédé se caractérise en outre par le fait que la formaldéhyde est produite par réaction de l'acide de Lewis sur l'agent générateur de formaldéhyde et ne se trouve pas parmi les éléments initiaux de la réaction. Ledit procédé évite la présence initiale d'eau qui détruit l'acide de Lewis avant qu'il ne puisse agir sur l'agent générateur de formaldéhyde.</abstract><edition>6</edition><oa>free_for_read</oa></addata></record> |
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