Herstellungsverfahren für Chinoxaline

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Chinoxalinen durch Kondensation von gegebenenfalls substituiertem o-Phenylendiamin mit einem Diketon gemäß folgendem Reaktionsschema: worin: die R1 jeweils unabhängig Wasserstoff oder ein einwertiger, gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind und R2 und R3 jeweils unabhängig ein aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen sind, wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome in R1, R2 und/oder R3 gegebenenfalls durch Heteroatome ersetzt sind, die jeweils unabhängig aus O, N, S, F, Cl und Br ausgewählt sind, und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; wobei gegebenenfalls zwei Reste R1 und/oder R2 und R3 miteinander verbunden sind und zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ring bilden; und wobei die Kondensationsreaktion in Wasser als Lösungsmittel durch Erhitzen der Reaktanten unter Druck auf eine Reaktionstemperatur > 100 °C durchgeführt wird. The invention relates to a method for producing quinoxalines by condensation of optionally substituted o-phenylenediamine with a diketone in accordance with the following reaction mechanism (mechanism 4) wherein: R1, R2 and R3 each independently are hydrogen or a monovalent, saturated, unsaturated or aromatic hydrocarbon group with 1 to 20 carbon atoms, wherein one or more carbon atoms are optionally replaced with heteroatoms, which are each independently selected from O, N, S, F, CI and Br, and n is an integer from 0 to 4; wherein optionally two groups R1 and/or the groups R2 and R3 are joined to one another and, together with the atoms to which they are bound, form a saturated, unsaturated or aromatic ring, and/or one R1 each of two o-phenylenediamine molecules together stand for a chemical bond and hence form a diaminobenzidine; and wherein the condensation reaction is performed in water as a solvent by heating the reagents under pressure to a reaction temperature > 100°C.