Synthesis of new asymmetrical pyromellitdiimide and their amic acids containing heterocyclic unit

تضمن هذا البحث تحضير و تشخيص مشتقات البايروميلت ثنائية الايميد غير المتماثلة [VII]a-f بتفاعل انتقائي مكون من أربع خطوات متتابعة الأولى تبدأ بمفاعلة مول واحد من البايروميليتك ثنائي الانهدريد مع مول واحد من الأمينات الأولية الاروماتية المتنوعة (2-امينو ثايازول و 2-امينو بنزوثايازول و 2-الكيل ثايو-5-(4-امينوفنيل)-1، 3، 4-اوكسادايازول و 4-نايتروأنيلين و 4-كلورو أنيلين، 4-تولويدين) و تكوين حوامض الاميك الأحادية [IV]a-f باستعمال وفرة من الأسيتون الجاف مذيبا. و الثانية تحويل المركبات المحضرة [IV]a-f إلى N-بايروميليت أحادي الايميد [V]a-f و ذلك بتسخينها بدرجة حرارة (80-90) °م في مزيج من خلات الصوديوم و انهدريد الخليك. أما الخطوة الثالثة فتضمنت تفاعل مول واحد من مركبات البايروميليت أحادية الايميد [V]d-f مع مول واحد من أمينات أولية تحتوي حلقة غير متجانسة (بنزوثايازول و 1، 3، 4-اوكسادايازول) لتعطي مشتقات جديدة من حوامض الاميك [VI]a-f باستعمال وفرة من الأسيتون الجاف مذيبا. و أخيراً الخطوة الرابعة تضمنت الغلق الحلقي الضمني لحوامض الاميك الأحادية [VI]a-f لنحصل على ستة مركبات من البايروميلت ثنائي الايميد غير المتماثل [VII]a-f بوجود مزيج من خلات الصوديوم و انهدريد الخليك عوامل مساعدة و بدرجة حرارة(80-90) °م. درست و شخصت جميع المركبات المحضرة باستعمال قياس درجات انصهارها و التحليل الدقيق للعناصر و الطرائق الطيفية المتمثلة بطيف الأشعة فوق البنفسجية، و طيف الأشعة تحت الحمراء، و طيف الرنين النووي البروتوني للبعض منها. This work involves the synthesis and characterization of asymmetrical pyromellitdiimide derivatives [VII]a-f by four sequences steps reaction . One mole of pyromellitic dianhydride was reacted with one mole of various primary aromatic amines [2-aminothiazole , 2-aminobenzothiazole , 5-(4-amino phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol , 4-nitro aniline , 4-chloro aniline , 4-toludine] in excess of dry acetone to produce six compounds (N-substituted-pyromellitamic monoacid) [IV]a-f . These new compounds [IV]a-f were converted to the corresponding N- substituted- pyromellitmonoimide [V]a-f when heating then at (80-90) 0C in sodium acetate-acetic anhydride system .The compounds [V]d-f were allowed to react with one mole of another primary amines (containing benzothiazole or 1,3,4-oxadiazole unit) in dry acetone to give new derivatives of amic acid [VI]a-f followed by intramolecular cyclization reaction of these compounds in sodium acetate-acetic anhydride system to yield the desired asymmetrical pyromellitdiimide derivatives [VII]a-f, the above reactions can be summarized in Scheme 1. Structures of the synthesized compounds have been ascertained by their melting points , C.H